Alcol cetostearilico o alcol cetilstearilico è un composto chimico, una miscela di alcoli grassi, principalmente cetilico e stearilico. È ampiamente utilizzato in cosmetica e dermatologia come emolliente, emulsionante e stabilizzante in una varietà di prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

Processo industriale di sintesi chimica

La produzione segue un processo di sintesi chimica che coinvolge la riduzione degli acidi grassi o l'idrogenazione degli esteri degli acidi grassi. 

• Selezione. La produzione inizia con la selezione degli acidi grassi o degli esteri degli acidi grassi come materie prime, tipicamente derivati dall'olio di palma o di cocco, che contengono elevate quantità di acido stearico e acido palmitico.
• Idrogenazione. Gli acidi grassi o i loro esteri vengono sottoposti a idrogenazione, un processo che riduce i doppi legami carbonio-carbonio presenti nelle catene degli acidi grassi, convertendoli in alcoli saturi. Questo processo richiede l'uso di un catalizzatore, tipicamente a base di nichel, e condizioni controllate di temperatura e pressione.
• Separazione. Dopo l'idrogenazione, la miscela di prodotti viene sottoposta a processi di separazione e purificazione per isolare l'alcool cetilstearilico dagli altri prodotti e sottoprodotti della reazione. Questo può includere distillazione, cristallizzazione o altre tecniche di purificazione.
• Miscelazione. Questo alcol è spesso una miscela di alcoli grassi, principalmente alcool cetilico (C16) e alcool stearilico (C18). La proporzione di questi alcol può essere regolata in base alle specifiche esigenze del prodotto finale.
• Controllo Qualità. Il prodotto finale viene sottoposto a controlli di qualità per verificare la purezza, la composizione e le proprietà fisiche, come il punto di fusione e l'indice di iodio. Questi test possono includere metodi analitici come la cromatografia gassosa (GC) e la spettroscopia.

Si presenta in forma di polvere bianca

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Utilizzato dall'industria farmaceutica come unguento, cera emulsionante, componente di creme. In genere viene inserito in creme corticosteroidi.

La struttura di una crema olio sospeso in acqua o fase acquosa (o/w) stabile è caratterizzata da un doppio strato misto di cristallo più o meno pronunciato. L'aggiunta di co-emulsionanti per ottenere una formulazione morbida spesso porta a una rete mista di cristalli a doppio strato di alta viscosità e persino alla separazione di fase. Lo scopo di questa indagine è stato quello di trovare la quantità ottimale di co-emulsionante come eccipiente di consistenza per la formulazione di base di una crema di gliceridi O/W con i co-emulsionanti gliceril monostearato (Imwitor 900), alcool cetostearilico (Lanette O) e PEG-20-glicerolostearato (1).

Gli autori di questo studio hanno utilizzato analisi termogravimetriche, calorimetria differenziale a scansione, ultracentrifugazione e microscopia elettronica a scansione per studiare la distribuzione dell'acqua in una crema antisettica preparata con alcool cetostearilico e cetrimide. Oltre a una fase di acqua libera sono stati trovati due tipi di acqua fissa interlamellare, uno associato alla rete cristallina liquida attorno alle goccioline di olio e uno associato alla rete cristallina liquida della massa (2).

Sicurezza. 

Gli emulsionanti sono una causa non comune di dermatite allergica da contatto. Vengono presentati cinque casi di dermatite allergica da contatto all'alcol cetostearilico. In tutti e cinque i casi, le reazioni positive multiple ad altri allergeni erano presenti, solitamente creme corticosteroidi topiche (3).

Cosmetica

Emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. 

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Alcol cetostearilico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Cetostearyl alcohol

Appearance	White powder
Boiling Point	515.169ºC at 760 mmHg
Flash Point	132.853ºC
Density	0.842g/cm3
Refraction Index	1.46
PSA	40.46000
LogP	11.70020
Acid value	<0.1 mgKOH/g
Saponification value	<0.5 mgKOH/g
Hydroxyl value	210~220  mgKOH/g
Iodine	<0.5 gI2100g
Alkane	<0.5%
Moisture	<0.15% mass fraction
Carbonyl	<300 ppm
Shelf life	2 years
Chemical Safety

• Formula molecolare: C₃₄H₇₂O₂
• Peso molecolare: 512.9 g/mol
• Massa Esatta  512.55300
• CAS: 67762-27-0
• UNII 2DMT128M1S
• EC Number: 267-008-6
• DSSTox Substance ID: DTXSID0028323
• IUPAC  hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol
• InChl=1S/C18H38O.C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19;1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h19H,2-18H2,1H3;17H,2-16H2,1H3
• InChl Key      UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCO
• MDL number  
• PubChem Substance ID     
• RXCUI       1307840
• NACRES NA,22 

Sinonimi:

• Cetearyl alcohol
• Cetyl/stearyl alcohol
• hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol
• Alcohols, C16-18

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Ballmann C, Mueller BW. Stabilizing effect of cetostearyl alcohol and glyceryl monostearate as co-emulsifiers on hydrocarbon-free O/W glyceride creams. Pharm Dev Technol. 2008;13(5):433-45. doi: 10.1080/10837450802247952.

(2) Rowe RC, Bray D. Water distribution in creams prepared using cetostearyl alcohol and cetrimide. J Pharm Pharmacol. 1987 Aug;39(8):642-3. doi: 10.1111/j.2042-7158.1987.tb03443.x. 

(3) Rademaker M, Wood B, Greig D. Contact dermatitis from cetostearyl alcohol. Australas J Dermatol. 1997 Nov;38(4):220-1. doi: 10.1111/j.1440-0960.1997.tb01705.x.