Pantolattone (Pantolactone) è un composto organico ciclico derivato dall'acido pantotenico (vitamina B5) ed è spesso utilizzato nei prodotti cosmetici e per la cura personale per le sue proprietà idratanti e lenitive. È un ingrediente noto per il suo ruolo nel migliorare l'elasticità della pelle e dei capelli, favorendo l'idratazione e la rigenerazione cellulare. Il Pantolattone è utilizzato principalmente in creme, lozioni, shampoo e prodotti per la cura dei capelli.

Composizione chimica e struttura
Il Pantolactone è un lattone, una forma ciclica derivata dall'acido pantotenico. La sua struttura chimica è caratterizzata da un anello lattonico che ne stabilizza la molecola, rendendola utile come ingrediente funzionale nei prodotti cosmetici. Questa struttura permette al Pantolattone di agire come umettante, attirando e trattenendo l'umidità, contribuendo così all'idratazione della pelle e dei capelli.

Proprietà fisiche
Si presenta sotto forma di cristalli bianchi o incolore, solubili in acqua. Ha una buona stabilità chimica ed è in grado di mantenere la sua efficacia in un'ampia gamma di formulazioni cosmetiche. Le sue proprietà idratanti e condizionanti lo rendono un ingrediente versatile per la cura personale.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Panto" deriva dalla parola greca "Pantos" che significa "tutto". Questo è un riferimento alla presenza del composto in quasi tutte le cellule viventi come parte dell'acido pantotenico come molecola (vitamina B5).
• "lactone" è un termine usato in chimica organica per descrivere gli esteri ciclici. Un estere è un composto derivato da un acido, in questo caso, un acido carbossilico, in cui almeno un gruppo -OH idrossile è sostituito da un gruppo -O- alchil alcossi. Quando questo estere forma una struttura ad anello, viene chiamato lactone.

Processo di produzione
Il Pantolactone viene prodotto sinteticamente attraverso la ciclizzazione dell'acido pantotenico, un processo che genera l'anello lattonico caratteristico della molecola. La produzione di Pantolactone è attentamente controllata per garantire la purezza e l'efficacia del composto nelle applicazioni cosmetiche.

• Fase 1: Preparazione delle materie prime. Le materie prime per la sintesi del pantolactone sono in genere un'aldeide e un chetone adatti.
• Fase 2: Aldol Reaction. L'aldeide reagisce con il chetone in presenza di un catalizzatore adatto per produrre un prodotto aldol. Questa reazione è catalizzata tipicamente da un organocatalyst chirale, quale L-istidina-modificato-ionico-liquido.
• Fase 3: Idrogenazione. Il prodotto aldol viene sottoposto ad idrogenazione per produrre pantolactone. Questo punto è catalizzato tipicamente da un catalizzatore adatto di idrogenazione, quale Cu-/SiO2.
• Fase 4: Purificazione e asciugatura. Il pantolactone risultante viene quindi purificato, tipicamente attraverso filtrazione e lavaggio, e asciugato.

Industrially It appears in the form of a white powder. 

Applicazioni

• Cura della pelle: Il Pantolactone è utilizzato in creme e lozioni per la pelle per le sue proprietà idratanti e rigeneranti. Aiuta a migliorare l'elasticità della pelle, riducendo la secchezza e promuovendo una pelle liscia e morbida.

• Cura dei capelli: Nei prodotti per capelli, come shampoo e balsami, il Pantolactone agisce come agente condizionante, migliorando la morbidezza e la luminosità dei capelli. Favorisce anche la riparazione dei capelli danneggiati e aiuta a mantenere l'idratazione.

• Prodotti anti-invecchiamento: Grazie alle sue proprietà idratanti e rigeneranti, il Pantolactone è spesso utilizzato in formulazioni anti-età per migliorare l'aspetto della pelle, riducendo i segni visibili dell'invecchiamento come le rughe e le linee sottili.

Funzioni INCI:

Umettante. Composto igroscopico utilizzato per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Altri usi

Può essere usato come standard di riferimento farmaceutico per la quantificazione dell'analita in formulazioni farmaceutiche mediante gascromatografia.

Ha ha dimostrato un'attività significativa antimicrobica (1).

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza cutanea
Il Pantolactone è generalmente considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici. È ben tollerato dalla maggior parte dei tipi di pelle e non è noto per causare irritazioni o sensibilizzazioni cutanee significative. È ampiamente utilizzato nei prodotti per pelli sensibili grazie alla sua capacità di lenire e idratare la pelle senza effetti collaterali.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Pantolactone sono rare. Tuttavia, come con qualsiasi ingrediente, le persone con pelle molto sensibile dovrebbero testare il prodotto prima di utilizzarlo regolarmente.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove che il Pantolactone sia tossico o cancerogeno. È considerato sicuro per l'uso nei cosmetici e per la cura personale da vari enti regolatori, come il Cosmetic Ingredient Review (CIR).

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Il Pantolactone è biodegradabile e non rappresenta una minaccia significativa per l'ambiente. Può essere utilizzato in sicurezza nei prodotti cosmetici senza causare impatti negativi sull'ambiente, purché siano seguite le corrette pratiche di smaltimento.

Stato normativo
Il Pantolactone è approvato per l'uso nei prodotti cosmetici e per la cura personale in molte regioni, inclusi l'Unione Europea, gli Stati Uniti e altri mercati internazionali. È ampiamente utilizzato nelle formulazioni di prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

• Formula molecolare: C₆H₁₀O₃
• Peso molecolare: 130.14
• CAS: 599-04-2
• UNII J288D7O0JS
• EC Number: 209-963-3
• DSSTox Substance ID: 
• MDL number  MFCD00005392
• PubChem Substance ID   329823396
• Beilstein/REAXYS Number: 80957

Sinonimi: 

• 2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyric acid gamma-lactone
• D-(-)-Pantolactone

Bibliografia_______________________________________________________________

(1) Baldé MA, Tuenter E, Matheeussen A, Traoré MS, Cos P, Maes L, Camara A, Diallo MST, Baldé ES, Balde AM, Pieters L, Foubert K. Bioassay-guided isolation of antiplasmodial and antimicrobial constituents from the roots of Terminalia albida. J Ethnopharmacol. 2021 Mar 1;267:113624. doi: 10.1016/j.jep.2020.113624.