Ossido di diammopirimidina o Diaminopyrimidine oxide è un composto sintetico utilizzato comunemente nei prodotti per la cura dei capelli, in particolare nei trattamenti mirati a promuovere la crescita dei capelli e ridurre la caduta. È conosciuto per la sua capacità di stimolare i follicoli piliferi, migliorare la densità dei capelli e potenziare la salute del cuoio capelluto. La diaminopirimidina ossido è spesso presente in sieri, shampoo e balsami progettati per contrastare l’assottigliamento dei capelli e favorire una crescita più forte e folta.

Composizione chimica e struttura
La diaminopirimidina ossido è un derivato della pirimidina, un composto eterociclico a sei membri contenente atomi di azoto. La presenza di due gruppi amminici (-NH2) attaccati all’anello della pirimidina, insieme a un gruppo ossido, conferisce a questo composto le sue proprietà stimolanti per la crescita dei capelli. La sua formula chimica è C4H6N4O, e la sua struttura consente di penetrare nel cuoio capelluto e stimolare i follicoli piliferi.

Proprietà fisiche
La diaminopirimidina ossido si presenta generalmente come una polvere cristallina bianca o bianco sporco. È solubile in acqua e facilmente incorporabile in formulazioni a base acquosa come sieri, lozioni e tonici per capelli. Grazie alla sua stabilità, viene spesso utilizzata nei prodotti per la cura quotidiana dei capelli per favorire la ricrescita e migliorare la salute del cuoio capelluto.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Diaminopirimidina si riferisce a una struttura ad anello pirimidinica (un anello aromatico a sei membri) a cui sono attaccati due gruppi amminici (-NH2). La pirimidina è un composto eterociclico comunemente presente negli acidi nucleici, come il DNA e l'RNA.
• Ossido indica la presenza di un atomo di ossigeno (O) all'interno del composto.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Sintesi della diamminopirimidina. La diamminotirimidina, il composto precursore dell'ossido di diamminotirimidina, viene sintetizzata utilizzando materiali di partenza e reazioni chimiche appropriate. Il percorso sintetico specifico può variare, ma di solito prevede la condensazione di opportuni composti amminici e carbonilici per formare la struttura della diaminopirimidina.
• Ossidazione. La diaminopirimidina sintetizzata viene quindi sottoposta a un processo di ossidazione per convertirla in ossido di diammino pirimidina. Le reazioni di ossidazione possono essere effettuate utilizzando vari agenti ossidanti, come perossido di idrogeno (H2O2), acido nitrico (HNO3) o altri ossidanti adatti. Le condizioni di reazione, tra cui la temperatura, il tempo di reazione e la stechiometria, possono variare a seconda dello specifico metodo di ossidazione utilizzato.
• Depurazione. Dopo l'ossidazione, l'ossido di diammina grezzo ottenuto può contenere impurità. Per isolare l'ossido di diammino e rimuovere le impurità si possono utilizzare tecniche di purificazione come la filtrazione, la cristallizzazione o la cromatografia. Questi metodi di purificazione contribuiscono a garantire un livello di purezza più elevato del composto finale.
• Caratterizzazione e analisi. Una volta purificato, l'ossido di diammino sintetizzato deve essere caratterizzato e analizzato per confermarne la struttura chimica e la purezza. Tecniche come la risonanza magnetica nucleare (NMR), la spettrometria di massa (MS) e la spettroscopia infrarossa (IR) possono essere utilizzate per analizzare la struttura e verificare l'identità del composto sintetizzato.

Si presenta informa di polvere granulosa formata da cristalli bianchi.

A cosa serve e dove si usa

Il suo uso primario è la cura e la rivitalizzazione dei capelli agendo sui follicoli piliferi.  La fibrosi che si genera nei follicoli piliferi fa indurire e stringere il collagene intorno alle radici, creando le condizioni ideali per la caduta dei capelli. L'Ossido di diammopirimidina svolge un'azione ammorbidente sul collagene contrastando il fenomeno.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/93 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

Funzioni INCI:

Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  2,4-Diamino pyrimidine-3-oxide

• Formula molecolare  C₄H₆N₄O
• Peso molecolare     126.12  g/mol
• Massa esatta   126.054161
• CAS  74638-76-9
• UNII    1756681479
• EC Number   616-121-2
• DSSTox Substance ID DTXSID40996155
• IUPAC  3-hydroxy-2-iminopyrimidin-4-amine
• InChI=1S/C4H6N4O/c5-3-1-2-7-4(6)8(3)9/h1-2,6,9H,5H2  
• InChl Key      YTKGAYFHUZTLCI-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1=C(N(C(=N)N=C1)O)N
• MDL number  MFCD06410894
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  
• ICSC    
• NSC   
• RTECS   
• UN   
• NCI

Sinonimi:

• Kopexil
• 2,4-diaminopyrimidine-3-oxide
• 2,4-Diamino pyrimidine-3-oxide
• Aminexil

Bibliografia__________________________________________________________________________

Garre, A., Piquero, J., Trullas, C., & Martinez, G. (2018). Efficacy and safety of a new topical hair loss-Lotion containing oleanoli c acid, apigenin, biotinyl tripeptide-1, diaminopyrimidine oxide, adenosine, biotin and ginkgo biloba in patients with androgenetic alopecia and telogen effluvium: a six-month open-label prospective clinical study. J Cosmo Trichol, 4(1000132), 2.

Abstract. In this study, minoxidil, which is well known as a pharmaceutical raw material, and diaminopyrimidine oxide (DAO), which is a cosmetic raw material, were used as active ingredients to evaluate the physical properties of niosomes and compare the skin penetrations of artificial skin. To prepare niosomes of the size of nanoparticles, a high pressure homogenization method was used, and physical properties were evaluated with a zetasizer. The particle size of the noisome including the active ingredient was measured to be 99 to 123 nm according to HLB, and the zeta potential was measured in the range of -60 to -81 mV. Through DSC (differential scanning colorimetry), it was confirmed that minoxidil, a crystalline component, was uniformly dissolved in an amorphous state in niosomes. In order to confirm and compare skin penetration, it was measured by the in vitro Franz diffusion cell method, and the niosome formulation showed 3.4 times higher penetration for minoxidil and 11.1 times higher penetration for DAO than the control gel formulation. In addition, when comparing the skin penetration of minoxidil niosome and DAO niosome, a similar trend was shown, and the penetration amount of DAO was relatively high. The shapes of the niosome formulations with different HLB values were observed using Cryo-TEM, and it was confirmed that vesicles were formed in all of them and that they were intermediate between SUV (small unilamella vesicle) and LUV (large unilamella vesicle). Through this study, minoxidil, an effective drug for hair loss, and DAO, a cosmetic raw material, can be effectively delivered to the skin by encapsulating them in a noisome formulation.

Vincenzi, C., Marisaldi, B., Tosti, A., & Patel, B. (2019). Effects of a new topical treatment containing several hair growth promoters in women with early female pattern hair loss. Skin appendage disorders, 5(3), 146-151.

Abstract. Background: Female pattern hair loss (FPHL) is increasing ly common and often presents with hair shedding. Spec tral.DNC-N® contains anti-inflammatory actives and hair growth promoters. Objectives: To assess the efficacy and tolerability of Spectral DNC-N® (DS Laboratories, Inc.) in women with early FPHL and excessive shedding. Methods: Forty-nine patients were treated with Spectral DNC-N®, applied twice daily for 3 months; 28 patients were included in the 3-month treatment extension. Efficacy assessments included the degree of hair shedding using the validated hair shedding visual scale, hair mass index (HMI), and photographic evaluation. Results: There was a statistically significant decrease in hair shedding and a corresponding increase in HMI by month 3, which was maintained through month 6. The mean investigator-assessed hair shedding score decreased from 3.5 to 2.0 and the hair mass increased from 75.8 to 84.3 mm2/cm2 by month 3 (both p < 0.01 compared with baseline). By month 6, the hair shedding score was reduced to 1.6 and the hair mass was maintained. Most patients (75%) showed an increase in global hair density. Conclusions: Spectral.DNC-N® significantly reduced hair shedding, with a corresponding increase in hair mass and density. These effects were already evident after 3 months’ treatment and further improved in those patients who continued treatment to month 6. Tolerability was good and patient satisfaction levels were high.

Loing, E., Lachance, R., Ollier, V., & Hocquaux, M. (2013). A new strategy to modulate alopecia using a combination of two specific and unique ingredients. J Cosmet Sci, 64(1), 45-58.

Synopsis. Male pattern hair loss is a major cosmetic concern affecting both genders with a preference for men. Major causes of hair loss in genetically predisposed individuals include hormonal dysfunction, loss of extracellular matrix (ECM) proteins in the follicular bed, and localized microinfl ammation. Few options are yet available to correct the problem. For this purpose, a cosmetic active ingredient was developed by combining a Trifolium pratense fl ower extract and a biomimetic peptide and tested clinically for the prevention of hair loss. Thirty volunteers with recessing hair were recruited for this randomized, placebo-controlled study. Clinical effi cacy, following daily topical application of the mixture to the scalp, was checked using TrichoScan™ for the measurement of human hair. Within 4 months of application, anagen hair increased at an average by +13%, telogen hair density decreased by −29%, and the anagen/telogen (A/T) ratio increased by +46% over baseline in the treated group. Results strongly differed from those of the placebo group (anagen, −2%; telogen, +23%; A/T ratio, −33%). Investigation of the potential mechanisms involved in the positive effects of the test product on hair growth pointed at inhibition of 5-α-reductase activity, reduction of infl ammatory reactions, and stimulation of ECM protein synthesis in the vicinity of the hair follicle.

Qiu, S., Pan, Z., Jiang, X., Lv, G., Feng, A., & Chen, H. (2024). The synergistic effect of phototherapy and active substances on hair growth. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 259, 113008.

Abstract. Androgenic alopecia (AGA) typically manifests post-puberty, resulting in decreases in hair density, disruptions in the hair growth cycle, and alterations in hair follicle micro structure. Dihydrotestosterone (DHT) is a key hormone implicated in hair loss, especially on male. In this study, we found that each of arginine (Arg), arterial extract (AE) or biotin tripeptide-1 (BT-1), when combined with low level light therapy (LLLT, at 630 nm, 2 J/cm2), showed the efficacy in enhancing mitochondrial functions, cell proliferation and collagen synthesis in fibroblasts. Additionally, CARRIPOWER (the complexes of AE, BT-1, Arg, and Diaminopyrimidine derivatives), in conjunction with LLLT (630 nm, 2 J/cm2), showed promising results in dermal papilla cells (DPCs). The promising results contained not also inflammatory cytokines (IL-1β and IL-6) and cell pro apoptotic factor (TGF-β2) reduction, but also Wnt pathway inhibition by decreasing DKK1 level, and pro-hair growth factors (vascular endothelial growth factor (VEGF) and β-catenin) increase. This innovative combination therapy offers a potential solution for the treatment of AGA, addressing both hormonal and cellular factors involved in hair loss.