Clorfenesina (3-p-chlorophenoxy-1,2-propanediol) è un composto chimico, etere fenolico, derivato dal glicerolo e appartiene alla classe dei composti organici organo-alogeni. L'alogenazione è un procedimento antibatterico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Clor indica la presenza di cloro nella struttura chimica.
• fen fi riferisce a un gruppo fenolico, un composto organico comune trovato in molte strutture chimiche.
• esina suggerisce una struttura di resina o polimero sintetico nella composizione chimica.

Processo industriale di sintesi chimica

• Sintesi chimica. La sintesi di Chlorphenesin inizia con la reazione di base del fenolo con l'epicloridrina, seguita da una reazione di conversione con acido monochloroacetico per formare il composto finale.
• Reazione di epocloridrina con fenolo. L'epicloridrina viene fatta reagire con fenolo sotto condizioni di reazione controllate (temperatura e pH) per formare un intermedio cloridrato.
• Conversione con acido monochloroacetico. L'intermedio viene successivamente trattato con acido monochloroacetico per formare Chlorphenesin. Questo passaggio richiede l'uso di un catalizzatore, come una base forte, per facilitare la reazione.
• Purificazione. Il prodotto grezzo ottenuto dalle reazioni viene purificato attraverso tecniche come la cristallizzazione o l'estrazione per rimuovere impurità e migliorare la purezza del composto.
• Controllo di qualità. Il prodotto purificato viene sottoposto a vari test di qualità, come la spettroscopia, per assicurare che risponda agli standard di purezza e efficacia.

Si presenta in forma di polvere bianca

A cosa serve e dove si usa

Agente antibatterico e antifungino (attivo contro i batteri Gram-positivi e Gram-negativi). Il dosaggio massimo consentito è 0,3% nei prodotti da risciacquo (1).

Clorfenestina è inserita nelle formulazioni cosmetiche per la sua efficacia nel proteggere i prodotti dalla contaminazione microbica. Questo conservante non solo prolunga la durata del prodotto ma assicura anche la sicurezza dell'uso prevenendo la crescita di microorganismi nocivi. È comunemente utilizzato in una vasta gamma di prodotti cosmetici, inclusi creme, lozioni, e prodotti per la cura della pelle, dove contribuisce a mantenere l'integrità e la qualità del prodotto nel tempo.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni V/50 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 3-(p-Chlorophenoxy)-propane-1,2-diol.  Concentrazione massima in una preparazione pronta per l'uso 0,3%.

Cosmetica - Funzioni INCI

• Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.
• Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Sicurezza

La letteratura scientifica avverte su controindicazioni generali e specifiche che riguardano l'applicazione di questo conservante. In particolare, per quanto riguarda gli occhi, questo studio del 2020 di Jingyi Wang ed altri dell'Università di Harvard, avverte sulla tossicità del Chlorphenesin per le cellule epiteliali della ghiandola di Meibomio, che secerne, tramite i suoi dotti, il film lacrimale umano, fonte principale di lipidi (2).

Chlorphenesin studi

Appearance	White fine powder
Boiling Point	369.5±27.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	77-79°C
Density	1.3±0.1 g/cm3
Flash Point	177.2±23.7°C
Index of Refraction	1.565
Vapour Pressure	0.0±0.9 mmHg at 25°C
LogP	1.43
PSA	49.69000
Safety

• Formula molecolare  C₉H₁₁ClO₃
• Peso molecolare     202.63
• Massa esatta   202.039673
• CAS  104-29-0
• UNII    I670DAL4SZ
• EC Number   203-192-6
• DSSTox Substance ID  DTXSID0049028
• IUPAC  3-(4-chlorophenoxy)propane-1,2-diol
• InChI=1S/C9H11ClO3/c10-7-1-3-9(4-2-7)13-6-8(12)5-11/h1-4,8,11-12H,5-6H2  
• InChl Key      MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1=CC(=CC=C1OCC(CO)O)Cl
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  3642
• NSC   6401
• RTECS   TY4260000

Sinonimi:

• 3-(4-chlorophenoxy)propane-1,2-diol
• p-Chlorophenyl glyceryl ether

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Johnson W Jr, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler DC, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety Assessment of Chlorphenesin as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2014 May;33(2 suppl):5S-15S. doi: 10.1177/1091581814526893.

(2) Wang J, Liu Y, Kam WR, Li Y, Sullivan DA. Toxicity of the cosmetic preservatives parabens, phenoxyethanol and chlorphenesin on human meibomian gland epithelial cells. Exp Eye Res. 2020 Jul;196:108057. doi: 10.1016/j.exer.2020.108057.