Trietanolamina (2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol) o trietanolammina o TEA, è un composto chimico, un triolo e un'ammina terziaria, un composto amminico terziario derivato dall'ammoniaca. Appartiene alla famiglia delle etanolammine a cui appartengono monoetanolammina (MEA) e dietanolammina (DEA), introdotta sul mercato nel 1920. Le etanolammine in quanto ammine reagiscono con gli acidi per formare saponi o sali e come alcol possono essere esterificati e sono igroscopici.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Tri-" indica "tre", quindi "Trietanolammina" significa che nella molecola sono presenti tre gruppi di etanolo.
• "Etanol" si riferisce all'alcol etanolico, noto anche come etanolo, che è un composto chimico comune. La presenza di tre gruppi di etanolo indica che nella Trietanolammina sono presenti tre gruppi OH (-OH) derivati dall'etanolo.
• "Ammina" indica che la molecola contiene un gruppo amminico (-NH₂) o un derivato di un'ammina. Nella Trietanolammina, il gruppo amminico è legato al carbonio centrale della molecola.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono ammoniaca (NH₃) e ossido di etilene (C₂H₄O).
• Reazione di etossilazione. L'ammoniaca viene fatta reagire con l'ossido di etilene. Questa reazione produce etanolamine. In particolare, la triethanolamine è ottenuta attraverso la reazione dell'ammoniaca con tre moli di ossido di etilene.
• Miscelazione e controllo della temperatura. La reazione viene eseguita in un reattore, mantenendo il controllo della temperatura per garantire una reazione sicura ed efficiente. Tipicamente, la reazione avviene a temperature moderate.
• Distillazione. Il prodotto grezzo della reazione contiene una miscela di mono-, di-, e triethanolamine. La miscela viene purificata tramite distillazione frazionata per separare la triethanolamine dalle altre etanolamine e impurità.
• Purificazione. La triethanolamine distillata viene ulteriormente purificata per rimuovere eventuali tracce di impurità, utilizzando tecniche come la cristallizzazione o l'ultrafiltrazione.
• Stabilizzazione. La triethanolamine purificata viene stabilizzata per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione.
• Controllo di qualità. La triethanolamine viene sottoposta a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

Si presenta in forma di liquido incolore.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/62 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Trialkylamines, trialkanolamines and their salts. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso: 2,5%. Prodotti senza risciacquo o Prodotti da risciacquo, non utilizzare con sistemi di nitrosatura - Purezza minima: 99% - Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5% (si applica alle materie prime) - Contenuto massimo di nitrosammine: 50 microgrammi/kg - Conservare in contenitori privi di nitriti.

Come ingrediente INCI ha le seguenti funzioni:

• Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.
• Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 
• Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Componente Inserito come intermedio chimico per tensioattivi anionici e non ionici, agente umettante ammorbidente ed emulsionante in shampoo, lozioni, creme e altri cosmetici con funzione di regolatore del pH.

Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.  

Industria

Stabilizzatore e regolatore di pH per il trattamento dell'aminolisi della superficie del poliestere.

Altre applicazioni

Solvente e reagente. Utilizzato in detergenti e prodotti per la pulizia della casa, tessuti, erbicidi agricoli, oli minerali e vegetali, paraffina e cere, unguenti farmaceutici, estrazione del petrolio, resine sintetiche, plastificanti, adesivi e sigillanti.

Attivatore  di vulcanizzazione per gomma naturale e gomma sintetica, attivatore nella polimerizzazione della gomma nitrilica.

Sicurezza

E' considerato un composto potenzialmente tossico e pro infiammatorio  (1).

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Trietanolamina studi

Appearance	Colorless liquid
Boiling Point	335.4±0.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	21°C
Flash Point	185.0±0.0°C
Density	1.2±0.1 g/cm3
Index of Refraction	1.511
Vapour Pressure	0.0±1.6 mmHg at 25°C
Vapour density	5.14
PSA	63.93000
LogP	-1.11
Safety

• Formula molecolare  C₆H₁₅NO₃   (HOCH₂CH₂)₃N
• Peso molecolare     149.19
• Massa esatta   149.105194
• CAS  102-71-6
• UNII    9O3K93S3TK
• EC Number   203-049-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID9021392
• IUPAC  2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• InChI=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2
• InChl Key      GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C(CO)N(CCO)CCO
• MDL number  MFCD00002855
• PubChem Substance ID    57653380
• ChEBI  28621
• ICSC    1034
• NSC   36718
• RTECS   KL9275000
• Beilstein   1699263
• NACRES  NA.25   

Sinonimi:

• Tris(2-hydroxyethyl)amine, 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol
• Trolamine
• Tris(2-hydroxyethyl)amine

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Hu X, Zhou R, Li H, Zhao X, Sun Y, Fan Y, Zhang S. Alterations of Gut Microbiome and Serum Metabolome in Coronary Artery Disease Patients Complicated With Non-alcoholic Fatty Liver Disease Are Associated With Adverse Cardiovascular Outcomes. Front Cardiovasc Med. 2022 Jan 3;8:805812. doi: 10.3389/fcvm.2021.805812.