Le Proantocianidine anche conosciute come tannini condensati, sono importanti metaboliti secondari vegetali, agenti bioattivi fitochimici sintetizzati attraverso il percorso dei flavonoidi che contribuiscono alla salute umana, animale ed alla sopravvivenza delle piante svolgendo funzioni antinfiammatorie, antiossidanti contro patogeni ed altre malattie. Possono legarsi alle proteine.

In natura si trovano in frutta, cortecce, foglie e semi di piante (Cinnamonum verum, Heisteria acuminata) proteggendoli contro i predatori. 

Industrialmente la Proantocianidina si presenta in forma di polvere fine color marrone rossastro.

A cosa servono e dove si usano

In alimentazione e vengono inserite per determinare  l'astringenza ed il sapore in succhi di frutta, vini, té. 

Medicina

L'obesità che è aumentata drasticamente negli ultimi anni, è correlata a varie malattie quali il diabete mellito tipo 2, ictus, cancro, ipertensione e iperlipidemia. Tra i vari rimedi che la ricerca scientifica ha potuto mettere a punto per contrastare e ridurre questa malattia metabolica cronica che sta diventando endemica nei paesi più industrializzati, l'estratto di proantocianidina dei semi d'uva ha mostrato un effetto antiobesità. Questo estratto può ridurre la deposizione di grasso, migliorare il metabolismo lipidico e la resistenza all'insulina (1).

Proantocianidine e polifenoli hanno attirato l'attenzione della ricerca sul consumo di vino della popolazione francese che ha una bassa incidenza di malattie coronariche. Questo studio riassume la letteratura sulle proantocianidine con particolare attenzione alla loro struttura chimica, all'occorrenza, all'assunzione giornaliera dagli alimenti, alla biodisponibilità e al metabolismo e alle prove di un effetto protettivo contro le malattie cardiovascolari (2).

In questo altro studio, si rileva come l'efficacia delle Proantocianidine contenute nei prodotti derivati dai mirtilli è direttamente legata alla quantità delle Proantocianidine che dovrebbero superare, per dimostrare efficacia contro le infezioni del tratto urinario, almeno i 2 grammi (3).

Proantocianidine studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Proanthocyanidins 

• Formula molecolare  C₃₁H₂₈O₁₂
• Peso molecolare     592.5
• CAS  18206-61-6
• UNII    
• EC Number   605-956-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID10274250
• IUPAC  (3R)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• InChI=1S/C31H28O12/c1-41-31-20(37)6-13(7-21(31)38)28-22(39)10-16-17(34)11-19(36)25(30(16)43-28)26-24-18(35)8-15(33)9-23(24)42-29(27(26)40)12-2-4-14(32)5-3-12/h2-9,11,22,26-29,32-40H,10H2,1H3/t22-,26-,27-,28?,29-/m1/s1
• InChl Key      JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N
• SMILES COC1=C(C=C(C=C1O)C2C(CC3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)C4C(C(OC5=CC(=CC(=C45)O)O)C6=CC=C(C=C6)O)O)O)O
• MDL number  
• PubChem Substance ID    

Sinonimi:

• Polyhydroxyflavan-3-ol
• Ouratea proanthocyanidin A
• Zangrado

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Liu M, Yun P, Hu Y, Yang J, Khadka RB, Peng X. Effects of Grape Seed Proanthocyanidin Extract on Obesity. Obes Facts. 2020;13(2):279-291. doi: 10.1159/000502235. 

(2) Rasmussen SE, Frederiksen H, Struntze Krogholm K, Poulsen L. Dietary proanthocyanidins: occurrence, dietary intake, bioavailability, and protection against cardiovascular disease. Mol Nutr Food Res. 2005 Feb;49(2):159-74. doi: 10.1002/mnfr.200400082. 

(3) Asma B, Vicky L, Stephanie D, Yves D, Amy H, Sylvie D. Standardised high dose versus low dose cranberry Proanthocyanidin extracts for the prevention of recurrent urinary tract infection in healthy women [PACCANN]: a double blind randomised controlled trial protocol. BMC Urol. 2018 May 2;18(1):29. doi: 10.1186/s12894-018-0342-7.