Linoleato di etile o etil linoleato, è un un acido grasso essenziale insaturo, estere etilico dell'acido linoleico formato dalla condensazione di etanolo con acido linoleico, ottenuto per esterificazione dell'acido linoleico co l'etanolo mediante catalizzazione dell'acido solforico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Linoleato indica che il composto è un estere dell'acido linoleico, un acido grasso poliinsaturo essenziale. L'acido linoleico è un componente importante di molti oli vegetali ed è noto per le sue proprietà benefiche per la pelle e i capelli.
• etile si riferisce al gruppo etile, un gruppo alchilico derivato dall'etano con la formula chimica -C₂H₅  comunemente usato in chimica organica per formare esteri con acidi grassi.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Ethyl Linoleate è prodotto attraverso l'esterificazione dell'acido linoleico, un acido grasso polinsaturo comune, con etanolo.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Preparazione dell'acido linoleico, solitamente estratto da fonti vegetali come oli di semi.
• Reazione dell'acido linoleico con etanolo per formare Ethyl Linoleate, utilizzando un catalizzatore come acido solforico.
• Rimozione dei catalizzatori e degli altri sottoprodotti della reazione.
• Purificazione del prodotto per rimuovere le impurità.
• Verifica della qualità e delle specifiche del prodotto finito.

Si presenta in forma di polvere bianca granulosa oppure come liquido ambrato.

 A cosa serve e dove si usa

Si ricava da varie piante tra le quali Allium sativum, Daphne papyracea, Cryptomeria japonica, Setaria italica e altre.

Medicina

Linoleato di etile può  essere usato in modo sicuro in combinazione con sostanze antibatteriche per ottenere una  guarigione da ferite statisticamente significativa (1). E' anche stato studiato come trattamento efficace per l'acne con caratteristiche da lieve a moderata ed esercita un effetto positivo sia sulle lesioni infiammate dell'acne che su quelle non infiammate (2). Anche altri studi hanno rilevato l'attività antinfiammatoria del Linoleato di etile utilizzabile come potenziale uso terapeutico (3).

Linoleato di etile viene utilizzato come antinfiammatorio  in creme, lozioni per pelle ruvida e secca e  previene l'ipercheratinizzazione. 

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni commerciali

Industria Cosmetica. L'Ethyl Linoleate è utilizzato in prodotti per la cura della pelle, in particolare per le sue proprietà idratanti e lenitive.

Trattamenti per la Pelle. È noto per migliorare la texture della pelle, riducendo l'aspetto di rughe e segni di invecchiamento.

Prodotti per l'Acne. Utilizzato in trattamenti per l'acne per le sue proprietà anti-infiammatorie e per la sua capacità di aiutare a ridurre l'infiammazione e i rossori.

Prodotti per Capelli. Può essere incluso in prodotti per la cura dei capelli per nutrire e condizionare il cuoio capelluto e i capelli.

Linoleato di etile studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Ethyl linoleate

Appearance	White powder
Boiling Point	388.3±21.0°C at 760 mmHg
Flash Point	96.3±20.4°C
Density	0.9±0.1 g/cm3
PSA	26.30000
LogP	8.17
Index of Refraction	1.465
Vapor Pressure	0.0±0.9 mmHg at 25°C
Safety

• Formula molecolare  C₂₀H₃₆O₂
• Linear Formula   CH₃(CH₂)₃(CH₂CH=CH)₂(CH₂)7COOC₂H₅
• Peso molecolare     308.5
• Massa esatta   308.271515
• CAS  544-35-4
• UNII    MJ2YTT4J8M
• EC Number   208-868-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID1060269
• IUPAC  ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• InChI=1S/C20H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12H,3-7,10,13-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11- 
• InChl Key      FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N
• SMILES   CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC
• MDL number  MFCD00009535
• PubChem Substance ID    24896290
• ChEBI  31572
• RXCUI      24522
• NSC   50447
• RTECS   RG2185000
• HS Code      2916190090  
• NACRES NA.25
• Beilstein   1727827

Sinonimi:

• ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• 9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, ethyl ester
• Ethyl cis,cis-9,12-octadecadienoate

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Jelenko C, Wheeler ML, Anderson AP, Callaway BD, McKinley JC. Studies in burns: XIV, Heling in burn wounds treated with Ethyl Linoleate alone or in combination with selected topical antibacterial agents. Ann Surg. 1975 Nov;182(5):562-6. doi: 10.1097/00000658-197511000-00005.

(2) Charakida A, Charakida M, Chu AC. Double-blind, randomized, placebo-controlled study of a lotion containing triethyl citrate and ethyl linoleate in the treatment of acne vulgaris. Br J Dermatol. 2007 Sep;157(3):569-74. doi: 10.1111/j.1365-2133.2007.08083.x.

(3) Park SY, Seetharaman R, Ko MJ, Kim DY, Kim TH, Yoon MK, Kwak JH, Lee SJ, Bae YS, Choi YW. Ethyl linoleate from garlic attenuates lipopolysaccharide-induced pro-inflammatory cytokine production by inducing heme oxygenase-1 in RAW264.7 cells. Int Immunopharmacol. 2014 Apr;19(2):253-61. doi: 10.1016/j.intimp.2014.01.017