Glifosato [N-(fosfonometil) glicina] è un composto chimico, erbicida organofosforico scoperto nel 1970 da John Franz, un chimico della Monsanto^© , società multinazionale statunitense che inserì il Glifosfato nel Roundup^©, l'erbicida più venduto al mondo.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Glifo-" indica che il composto è un glicofosfato, che è un gruppo funzionale contenente un fosfato e un gruppo glicina.
• "-sato" indica che il composto è un sale dell'acido fosfonico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dell'acido fosfonico. Si parte da un composto contenente un gruppo fosfonico, come l'acido fosfonico stesso, e si effettua una neutralizzazione con una base appropriata per formare il corrispondente sale dell'acido fosfonico.
• Preparazione del glicinato di ammonio L'acido glicinico reagisce con l'ammoniaca per formare il glicinato di ammonio.
• Reazione di condensazione. L'acido fosfonico e il glicinato di ammonio vengono fatti reagire in presenza di un agente di condensazione, come il formaldeide, per formare il glyphosate.
• Purificazione. Il Glifosato sintetizzato viene sottoposto a processi di purificazione, come la cristallizzazione o la distillazione, per ottenere il prodotto finale di Glifosato puro.

Si presenta in forma di polvere bianca sottile. Solubile in acqua, insolubile nei comuni solventi organici. Non infiammabile.

Nel 2015, l'Organizzazione Mondiale della Sanità ha riclassificato il glifosato come probabilmente cancerogeno per l'uomo (1).

Nel Luglio 2023 l'EFSA ha pubblicato uno studio che non conferma le preoccupazioni emerse finora sul Glifosato: Nessuna area di preoccupazione critica; lacune nei dati identificate (2).

A cosa serve e dove si usa

E' un diserbante non selettivo e non residuale usato contro infestanti a foglia larga monocotiledoni erbacei annuali o biennali, dicotiledoni erbacei e erbacce maligne perenni nei campi di gomma, gelsi, tè, frutteti, canne da zucchero,  cereali, piselli, fagioli, colza, lino e senape. Come spray diretto in viti e olive, nei frutteti, nei pascoli, nella silvicoltura con uso fino a 4,3 kg/ha.

Impedisce la sintesi degli aminoacidi aromatici essenziali necessari per la biosintesi proteica. Inibitore della 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate sintasi (EPSPS), un enzima della via biosintetica dell'acido aromatico. Altamente assorbito dal suolo.

Utilizzato anche come erbicida acquatico.

Glifosato studi

Appearance
pH	4.0~8.5
Boiling Point	465.8±55.0°C at 760 mmHg
Melting Point	230°C
Flash Point	235.5±31.5°C
Density	1.7±0.1 g/cm3
Refractive Index	1.576
Water Solubility	1.2 g/100 mL
Glyphosate mass	355.0±17.0 g/l
Glyphosate Isopropylamine Salt	480 g/l
Nitroso glyphosate	≤1.0 mg/kg
Formaldehyde	≤0.8%
Ammonium	≥75.7%
PSA	116.67000
LogP	-2.36
Vapour Pressure	0.0±2.5 mmHg at 25°C
Storage	4°C
Safety

• Formula molecolare  C₃H₈NO₅P
• Formula lineare   (HO)_2P(O)CH₂NHCH₂CO₂H
• Peso molecolare     169.07
• Massa esatta   169.014008
• CAS  1071-83-6
• UNII    4632WW1X5A
• EC Number   213-997-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID1024122
• IUPAC  2-(phosphonomethylamino)acetic acid
• InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) 
• InChl Key      XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
• MDL number  MFCD00055350
• PubChem Substance ID    329756808
• ChEBI  27744
• ICSC    0160
• NSC   151063
• RTECS   MC1075000
• UN   3077    2783
• Beilstein    2045054
• NACRES NA.24

Sinonimi:

• Glyphosate, N-(Phosphonomethyl)glycine
• Roundup^©

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Van Bruggen AHC, He MM, Shin K, Mai V, Jeong KC, Finckh MR, Morris JG Jr. Environmental and health effects of the herbicide glyphosate. Sci Total Environ. 2018 Mar;616-617:255-268. doi: 10.1016/j.scitotenv.2017.10.309.

(2) Glifosato: Nessuna area di preoccupazione critica; lacune nei dati identificate | EFSA (europa.eu)