Acido glicolico   è un composto chimico organico α-idrossiacido a due atomi di carbonio, con gruppi alcolici e acidi, a basso peso molecolare.

Gli α-idrossiacidi includono acido glicolico, acido lattico, acido tartarico, acido malico, acido citrico, tutti presenti  in molti alimenti e zuccheri del latte.

Si presenta in forma di polvere bianca sottile o liquido incolore solubile in acqua, solventi organici come metanolo, etanolo, acetato di etile, leggermente solubile in etere dietilico, insolubile in idrocarburi.

E' prodotto naturalmente da 

• succhi di frutta e dalla canna da zucchero
• alcuni batteri chemiolitotrotrofici ferro-zolfo-ossidante
• lieviti e batteri dell'acido acetico da glicole etilenico
• catalisi cellulare Gluconobacter oxydans
• gliconlonistitrile mediante idrolisi con attività enzimatica nitrilasi di Alcaligenes sp

E' prodotto industrialmente per sintesi chimica da

• gas di sintesi trattato con monossido di carbonio e acqua da formaldeide

Medicina

Utilizzato insieme all'acido lattico per produrre il copolimero acido poli(lattico-co-glicolico), biodegradabile e biocompatibile per diverse applicazioni mediche, l'acido glicolico è un componente importante nelle procedure di peeling chimico per ridurre cicatrici e infiammazioni mediante esfoliazione cutanea nonché per prevenire l'occlusione dei pori (<15 vol%).

L'acido glicolico viene inserito in creme per la cura della pelle e  per il trattamento dell'acne vulgaris anche ad alte concentrazioni, ~ 20-50 vol%, incorporate in peeling chimici per ridurre l'infiammazione correlata all'acne (1).

Per quanto riguarda il peeling chimico del melasma, ipermelanosi simmetrica che causa chiazze marroni sul viso, l'acido glicolico ha mostrato migliore efficacia rispetto all'acido fitico (2).

L'acido glicolico ha anche dimostrato potenzialità come agente endodontico per l'irrigazione finale nelle terapie canalari (3).

Cosmetica

Gli α-idrossiacidi sono comunemente usati in creme e prodotti per la cura della persona come sostanze anti-invecchiamento ed i risultati di questo studio hanno mostrato miglioramento delle strutture epidermiche e dermiche (4). Inoltre l'acido glicolico migliora la desquamazione dello strato corneo e induce risposte biologiche che possono aiutare a ripristinare l'integrità della pelle (5).

Industria alimentare

Agente aromatico e conservante.

Industria tessile

Agente colorante e conciante.

Altri usi

• Viene incluso in polimeri di emulsione, additivi e solventi per inchiostro e vernici con il compito primario di migliorare le proprietà di lucentezza e flusso di lavorazione.
• Adesivi e materie plastiche.
• Efficace per le applicazioni di finitura e pulizia dei metalli in rame e alluminio.
• Detergenti industriali. Rimuove i depositi di calcare dell'acqua dura formando complessi solubili in acqua che vengono facilmente risciacquati.
• Nella pulizia dei pozzi di acqua potabile viene impiegato con percentuale del 70%
• Agente di pulizia nelle lavanderie industriali.
• Disinfezione. E' registrato all'EPA per l'uso di principi attivi in formulazioni disinfettanti liquide.

Sicurezza

Come per tutti gli α-idrossiacidi anche l'acido glicolico non è indenne da reazioni avverse sulla pelle quali prurito, gonfiore o bruciore (6).

Acido glicolico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Glycolic acid

Appearance	White Crystalline Podwer or colourless liquid
Boiling Point	265.6±13.0°C at 760 mmHg
Melting Point	75-80°C
Flash Point	128.7±16.3°C
Density	1.4±0.1 g/cm3
Index of refraction	1.450
Free acid	≥ 62.0%
Water Insoluble	≤0.01%
Residue on ignition	≤0.3%
Ash	≤0.05%
Chloride as Cl	≤0.001%
Sulfates as SO4	≤0.05%
Iron	≤0.001%
Lead	≤0.001%
Arsenic	≤0.0002%
PSA	57.53000
LogP	-1.05
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare      C₂H₄O₃
• Formula lineare    HOCH₂COOH
• Massa esatta   76.016045
• Peso molecolare     76.05
• CAS  79-14-1
• UNII    0WT12SX38S
• EC Number   201-180-5
• DSSTox Substance ID  DTXSID0025363
• IUPAC  2-hydroxyacetic acid
• InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
• InChl Key      AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C(C(=O)O)O
• MDL number  MFCD00004312
• PubChem Substance ID    24847624
• ChEBI  17497
• ICSC    1537
• NSC   166
• RTECS   MC5250000
• UN   3261
• RXCUI   587318
• eCl@ss   39021303
• Beilstein    1209322
• NACRES NA.21

Sinonimi:

• Hydroxyacetic acid
• 2-Hydroxyacetic acid
• Hydroxyethanoic acid
• .alpha.-Hydroxyacetic acid
• Glycocide
• GLYCOLLATE
• Acetic acid, hydroxy-, homopolymer

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Valle-González ER, Jackman JA, Yoon BK, Mokrzecka N, Cho NJ. pH-Dependent Antibacterial Activity of Glycolic Acid: Implications for Anti-Acne Formulations. Sci Rep. 2020 May 4;10(1):7491. doi: 10.1038/s41598-020-64545-9. 

(2) Sarkar R, Garg V, Bansal S, Sethi S, Gupta C. Comparative Evaluation of Efficacy and Tolerability of Glycolic Acid, Salicylic Mandelic Acid, and Phytic Acid Combination Peels in Melasma. Dermatol Surg. 2016 Mar;42(3):384-91. doi: 10.1097/DSS.0000000000000642.

(3) Bello YD, Porsch HF, Farina AP, Souza MA, Silva EJNL, Bedran-Russo AK, Cecchin D. Glycolic acid as the final irrigant in endodontics: Mechanical and cytotoxic effects. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 2019 Jul;100:323-329. doi: 10.1016/j.msec.2019.03.016. 

(4) Campione E, Cosio T, Lanna C, Mazzilli S, Dika E, Bianchi L. Clinical efficacy and reflectance confocal microscopy monitoring in moderate-severe skin aging treated with a polyvinyl gel containing retinoic and glycolic acid: An assessor-blinded 1-month study proof-of-concept trial. J Cosmet Dermatol. 2021 Jan;20(1):310-315. doi: 10.1111/jocd.13463. 

(5) Narda M, Trullas C, Brown A, Piquero-Casals J, Granger C, Fabbrocini G. Glycolic acid adjusted to pH 4 stimulates collagen production and epidermal renewal without affecting levels of proinflammatory TNF-alpha in human skin explants. J Cosmet Dermatol. 2021 Feb;20(2):513-521. doi: 10.1111/jocd.13570.

(6) Tang SC, Yang JH. Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin. Molecules. 2018 Apr 10;23(4):863. doi: 10.3390/molecules23040863.