Cetomacrogol 1000 è un composto chimico, polietilenglicole esadecil etere

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Cetomacrogol  è un tensioattivo non ionico utilizzato in cosmetici e prodotti farmaceutici. I tensioattivi sono composti che riducono la tensione superficiale tra due liquidi o tra un liquido e un solido. Nel contesto dei prodotti per la cura personale, i tensioattivi aiutano a pulire la pelle e i capelli aiutando l'acqua a mescolarsi con olio e sporco in modo che possano essere risciacquati.
• 1000. Questo numero si riferisce tipicamente al peso molecolare medio della porzione di polietilenglicole (PEG) della molecola. In questo caso, suggerisce che la porzione PEG della molecola ha un peso molecolare medio di 1000.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. L'alcol cetilico è un alcol grasso che può essere derivato da fonti naturali come cocco o olio di palma, o può essere sintetizzato dal petrolio.
• Poliossietilazione. L'alcool cetilico viene fatto reagire con ossido di etilene in un processo noto come poliossietilazione. Questo processo attacca le catene di Polyoxyethylene all'alcool cetilico, aumentante la sua solubilità in acqua e migliorando le sue proprietà del tensioattivo. Il numero "1000" in Cetomacrogol 1000 si riferisce al peso molecolare medio della porzione Polyoxyethylene della molecola.

Cetomacrogol 1000 si presenta in forma di polvere bianca o in scaglie bianche oppure liquido trasparente giallastro.

A cosa serve e dove si usa

Cetomacrogol 1000 è un tensioattivo che viene spesso utilizzato in cosmetica e farmaceutica per la sua capacità di aiutare l'acqua a mescolarsi con olio e sporco, rendendo più facile la pulizia della pelle e dei capelli. Il "1000" si riferisce al peso molecolare medio della porzione PEG della molecola.

Farmaceutica

Eccipiente in compresse ed altri prodotti farmaceutici come solubilizzante ed emulsionante utilizzato in varie formulazioni topiche tra le quali pomate con azione di contrasto a Staphylococcus aureus. Tuttavia alcuni studi hanno rilevato che, in episodi di colonizzazione/infezione batterica della pelle, creme con Softisan ed ipromellosa come gel hanno ottenuto risultati migliori rispetto a Softisan con Cetomacrogol (1).

Solubilizzante per farmaci scarsamente solubili. Uso topico: 0,5-5%.

Cosmetica

Agente solubilizzante ed emulsionante per profumi, essenze, aromi. Componente primario decontaminante per detersivi per bucato, gel doccia.

Altri usi

• Solubilizzante per oli vitaminici ed oli essenziali.
• Ricerca biochimica. Utilizzato per aumentare la solubilità delle proteine e ridurre il blocco della colonna nell'estrazione dell'acido nucleico
• Agente di permeazione della pasta per la fabbricazione della carta

Studi

Cetomacrogol 1000 viene prodotto industrialmente dalla condensazione di alcool cetilico con ossido di etilene.  Con particolare riguardo all'ossido di etilene, nel dicembre del 2018 l'Environmental Protection Agency (EPA) degli Stati Uniti ha pubblicato un aggiornamento sulla valutazione di sicurezza avvertendo sulla pericolosità dell'esposizione a questo composto chimico che può causare, con esposizione a breve termine, depressione del sistema nervoso centrale e irritazione degli occhi e delle mucose e, con esposizione a lungo termine, irritazione di occhi, pelle, naso, gola e polmoni e danni al al cervello e al sistema nervoso. L'EPA ha concluso che l'esposizione all'ossido di etilene aumenta il rischio di cancro linfoide e, per le femmine, cancro al seno (1). Occorrerebbe quindi valutare se, nel procedimento di condensazione che dà origine al composto chimico Cetomacrogol 1000 vi siano concreti rischi per la salute umana. L'alcol cetilico (hexadecan-1-ol) è un alcol grasso a catena lunga utilizzato come stabilizzante nella produzione di Cetomacrogol 1000. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Non risulta che alcun produttore fornisca questo dato in etichetta, almeno alla data di questa recensione.

Cetomacrogol 1000 studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Polyethylene Glycol Monocetyl Ether

Appearance	White powder or White flake
Assay	96% min
Acid value	≤0.02% mgKOH/g
Boiling Point	926.7±60.0°C at 760 mmHg    35.4-39.6°C
Melting Point	41-49ºC
Flash Point	514.2±32.9 °C
Density	1.0±0.1 g/cm3    0.978 g/mL at 25 °C(lit.)
PSA	204.83000
LogP	0.37
Index of Refraction	1.465    n20/D 1.466(lit.)
Vapor Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Saponification value	45-60 (mgKOH/g)
Relative viscosity	1.2-1.5
Heavy metals	≤10 ppm
Residue on ignition	≤0.1%
Impurities	≤0.5%
Shelf life	2 Years
Storage condition	-20°C
Safety

• Formula molecolare  C₅₆H₁₁₄O₂₁    (C₁₆H₃₃[−OCH₂–CH₂]nOH)    (C₂H₄O)nC₁₆H₃₄O
• Peso molecolare     1123.5
• Massa esatta   1122.785278
• CAS  9004-95-9
• UNII    
• EC Number   500-014-1
• DSSTox Substance ID  DTXSID60858847
• IUPAC  2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hexadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• InChI=1S/C56H114O21/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-17-58-19-21-60-23-25-62-27-29-64-31-33-66-35-37-68-39-41-70-43-45-72-47-49-74-51-53-76-55-56-77-54-52-75-50-48-73-46-44-71-42-40-69-38-36-67-34-32-65-30-28-63-26-24-61-22-20-59-18-16-57/h57H,2-56H2,1H3  
• InChl Key      NLMKTBGFQGKQEV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO
• MDL number  
• PubChem Substance ID       
• RTECS   TR1581470

Sinonimi

• Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-hexadecyl-omega-hydroxy-
• poe (20) isohexadecyl ether
• Polyethylene glycols monohexadecyl ether
• Polyethylene Glycol Monocetyl Ether 

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Nibbering PH, Göblyös A, Adriaans AE, Cordfunke RA, Ravensbergen B, Rietveld MH, Zwart S, Commandeur S, van Leeuwen R, Haisma EM, Schimmel KJM, den Hartigh J, Drijfhout JW, Ghalbzouri AE. Eradication of meticillin-resistant Staphylococcus aureus from human skin by the novel LL-37-derived peptide P10 in four pharmaceutical ointments. Int J Antimicrob Agents. 2019 Nov;54(5):610-618. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2019.07.014.