Alanyl glutamine è un dipeptide, aminoacido condizionatamente essenziale, con funzione di integratore alimentare, formato da residui di L-alanile e L-glutamina che può svolgere un ruolo di metabolita ed è un'importante sostanza energetica per le cellule immunitarie (1). Nel corpo umano gli aminoacidi che vengono rilasciati dalla dalla decomposizione di questo dipeptide sono immagazzinati e successivamente metabolizzati.

Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca, stabile, inodore, igroscopica, solubile in acqua, in acido acetico glaciale, quasi insolubile o insolubile in metanolo o etanolo.

A cosa serve e dove si usa

Può essere utilizzato per il supporto nutrizionale parenterale.

Medicina e Farmaceutica

E' stato studiato il ruolo di Alanyl glutamine nell'efficacia e nell'affidabilità del trattamento nella terapia di supporto nutrizionale per i pazienti con sepsi, un'infezione del flusso sanguigno che provoca l'abbassamento della pressione sanguigna, febbre ed aumento della frequenza cardiaca. I risultati hanno dimostrato che Alanyl glutamine può fornire supporto nutrizionale per i linfociti e mantenere le riserve antiossidanti nei tessuti del corpo umano (2). E' stato anche dimostrato che l'integrazione dietetica di glutammina migliora la funzione intestinale (3) proteggendo la funzione della barriera intestinale (4) e può migliorare a breve termine la crescita ponderale bei bambini a rischio di enteropatia ambientale (5).

Alanyl glutamine svolge anche un'azione antinfiammatoria che migliora la guarigione delle ferite. Questo studio ritiene che Alanyl glutamine somministrata in forma di dipeptide o in forma di glutammina libera potrebbe promuovere la neovascolarizzazione e migliorare la sopravvivenza dei lembi di pelle in animali da laboratorio (6). Questo altro studio ha rilevato un effetto metabolico positivo di Alanyl glutamine sulle scottature della pelle (7).

Alanyl glutamine studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Alanyl glutamine

• Formula molecolare  C₈H₁₅N₃O₄
• Peso molecolare  217.22
• CAS  39537-23-0
• UNII    U5JDO2770Z
• EC Number   609-717-9
• DSSTox Substance ID  DTXSID20192658
• IUPAC  (2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• InChI=1S/C8H15N3O4/c1-4(9)7(13)11-5(8(14)15)2-3-6(10)12/h4-5H,2-3,9H2,1H3,(H2,10,12)(H,11,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1 
• InChl Key      HJCMDXDYPOUFDY-WHFBIAKZSA-N
• SMILES   CC(C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)O)N
• MDL number  MFCD00133046
• PubChem Substance ID    24891211
• ChEBI  73788
• FEMA   4712  
• JECFA    2121    
• NCI   C127908

Sinonimi

• l-Alanyl-l-glutamine
• Glutamine-S
• H-Ala-Gln-OH
• alanylglutamine
• Ala-gln

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Lacey JM, Wilmore DW. Is glutamine a conditionally essential amino acid? Nutr Rev. 1990 Aug;48(8):297-309. doi: 10.1111/j.1753-4887.1990.tb02967.x. 

(2) Su X, Li Y, Zhang Y, Han S. Efficacy of alanyl glutamine in nutritional support therapy for patients with sepsis: A protocol for systematic review and meta-analysis. Medicine (Baltimore). 2021 Mar 19;100(11):e24861. doi: 10.1097/MD.0000000000024861.

(3) Soares AD, Costa KA, Wanner SP, Santos RG, Fernandes SO, Martins FS, Nicoli JR, Coimbra CC, Cardoso VN. Dietary glutamine prevents the loss of intestinal barrier function and attenuates the increase in core body temperature induced by acute heat exposure. Br J Nutr. 2014 Nov 28;112(10):1601-10. doi: 10.1017/S0007114514002608.

(4) Freitas AKL, Silva MTB, Silva CMS, Prata MMG, Rodrigues FAP, Siqueira RJB, Lima AAM, Santos AA, Havt A. Alanyl-glutamine protects the intestinal barrier function in trained rats against the impact of acute exhaustive exercise. Braz J Med Biol Res. 2020 Apr 17;53(5):e9211. doi: 10.1590/1414-431X20209211.

(5) Moore SR, Quinn LA, Maier EA, Guedes MM, Quetz JS, Perry M, Ramprasad C, Lanzarini Lopes GML, Mayneris-Perxachs J, Swann J, Soares AM, Filho JQ, Junior FS, Havt A, Lima NL, Guerrant RL, Lima AAM. Intervention and Mechanisms of Alanyl-glutamine for Inflammation, Nutrition, and Enteropathy: A Randomized Controlled Trial. J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2020 Sep;71(3):393-400. doi: 10.1097/MPG.0000000000002834. 

(6) Karimipour M, Hassanzadeh M, Zirak Javanmard M, Farjah G. Oral administration of alanyl-glutamine and glutamine improve random pattern dorsal skin flap survival in rats. Iran J Basic Med Sci. 2018 Aug;21(8):842-847. doi: 10.22038/IJBMS.2018.29629.7153.

(7) Barbosa RC, Guimarães SB, de Vasconcelos PR, Chaves CR, de Vasconcelos PR. Metabolic effects of l-alanyl-glutamine in burned rats. Burns. 2006 Sep;32(6):721-7. doi: 10.1016/j.burns.2005.12.014.