L'alcol batilico (Batyl alcohol) è un composto biologicamente attivo, lipide etereo che si trova, in natura, nell'olio di alcuni pesci come lo squalo ed organismi marini come Elasmobranchi, Sarcophyton trocheliophorum, Lobophytum ed altri. Può essere anche ricavato industrialmente dal midollo delle ossa dei bovini. E' un alchilglicerolo (glicerolo alchil eteri) a lunga catena alchilica a16 e 18 atomi di carbonio, saturi nel caso dell'alcol batilico echimilico. è sinonimo di 3-(octa-decyloxy)-1,2-propanediol e l'etere monoctadecilico della glicerina. 

Il nome definisce la struttura della molecola

Batyl Alcohol (1-O-Octadecanolo) ha una struttura simile a quella di un alcol grasso con una catena di 18 atomi di carbonio e due gruppi idrossilici. È un solido ceroso a temperatura ambiente.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

Squalene. Batyl alcohol si trova negli oli di pesce, in particolare negli oli di fegato di squalo.

Sintesi Industriale

• Distillazione Frazionata. La distillazione frazionata viene utilizzata per separare il batyl alcohol dagli altri componenti dell'olio di pesce.
• Ossidazione dello Squalene. L'ossidazione controllata dello squalene può produrre batyl alcohol.
• Estrazione dagli Oli di Pesce. Batyl alcohol viene estratto dagli oli di pesce, in particolare dallo squalene, attraverso una serie di processi di separazione.
• Purificazione. La purificazione può includere processi come la distillazione e la cristallizzazione per ottenere un prodotto puro.
• Ossidazione Chimica. Batyl alcohol può essere ottenuto anche attraverso l'ossidazione chimica dello squalene, utilizzando catalizzatori e condizioni controllate.

Si presenta in forma di liquido cristallino incolore trasparente.

A cosa serve e dove si usa

Medicina e Farmaceutica

Disturbi comuni come il morbo di Alzheimer o la cardiopatia ischemica sono causate anche da carenza di fosfolipidi di membrana plasmalogeni. L'integrazione orale di Alcol batilico per due mesi ha portato alla normalizzazione dei livelli di plasmalogeni cardiaci (1).

Questo studio ritiene che l'alcol batilico tramite arricchimento plasmalogeno, possa rappresentare una valida strategia terapeutica per prevenire l'aterosclerosi e ridurre il rischio di malattie cardiovascolari (2).

La struttura dell'alcol batilico a lunga catena alchilica, hanno dimostrato un evidente effetto di permeazione sulla pelle umana tale da essere ritenuto, unitamente agli alchilgliceroli, una nuova classe di modulatori della penetrazione cutanea (3).

Cosmetica

Stabilizzatore di emulsione. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli stabilizzatore di emulsione migliorano la formazione e la stabilità delle singole e delle doppie emulsioni. E' da notare che nella relazione struttura-funzione, la massa molare svolge un ruolo importante.

Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.

Per approfondire: 

   Alcol batilico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Batilol

Appearance	Transparent colorless crystalline liquid
Boiling Point	471.1ºC at 760 mmHg
Melting Point	71-73 °C
Flash Point	238.7ºC
Density	0.914g/cm3
PSA	49.69000
LogP	5.61770
Refraction Index	1.464
Storage	-15°C
Safety

• Formula molecolare  C₂₁H₄₄O₃    CH₃(CH₂)₁₇OCH₂CH(OH)CH₂OH
• Peso molecolare     344.6
• Massa esatta   344.32900
• CAS  544-62-7
• UNII    39YR661C4U
• EC Number   273-607-3    208-874-7
• DSSTox Substance ID  DTXSID5028956    DTXSID0047799
• IUPAC  3-octadecoxypropane-1,2-diol
• InChI=1S/C21H44O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24-20-21(23)19-22/h21-23H,2-20H2,1H3
• InChl Key      OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O
• MDL number  MFCD00004720
• PubChem Substance ID    24891746
• ChEBI  34117
• Beilstein       1725677
• NSC   284200    8716
• RTECS   TZ0960000
• NACRES NA.22  

Sinonimi

• Batilol
• Stearyl monoglyceride
• 1,2-Propanediol, 3-(octadecyloxy)-
• Glycerine 1-monostearyl ether
• Batilolum
• Batylol
• 3-(octadecyloxy)propane-1,2-diol

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Todt H, Dorninger F, Rothauer PJ, Fischer CM, Schranz M, Bruegger B, Lüchtenborg C, Ebner J, Hilber K, Koenig X, Erdem FA, Gawali VS, Berger J. Oral batyl alcohol supplementation rescues decreased cardiac conduction in ether phospholipid-deficient mice. J Inherit Metab Dis. 2020 Sep;43(5):1046-1055. doi: 10.1002/jimd.12264. 

(2) Rasmiena AA, Barlow CK, Stefanovic N, Huynh K, Tan R, Sharma A, Tull D, de Haan JB, Meikle PJ. Plasmalogen modulation attenuates atherosclerosis in ApoE- and ApoE/GPx1-deficient mice. Atherosclerosis. 2015 Dec;243(2):598-608. doi: 10.1016/j.atherosclerosis.2015.10.096. 

(3) Bernal-Chávez SA, Pérez-Carreto LY, Nava-Arzaluz MG, Ganem-Rondero A. Alkylglycerol Derivatives, a New Class of Skin Penetration Modulators. Molecules. 2017 Jan 22;22(1):185. doi: 10.3390/molecules22010185.