Docusato sodico (Diethylhexyl Sodium Sulfosuccinate o Dioctyl sodium sulphosuccinate o DOSS) è un composto chimico,  sale sodico del docusato.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sodio indica la presenza di ioni sodio (Na+) nel composto.
• Docusato deriva dal nome chimico del composto, dioctil-sodio sulfosuccinato. Il prefisso "docu-" è una contrazione di "dioctyl" e "-sate" è una desinenza comune per i sali di sodio degli acidi.

Il processo di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dell'alcol diottilico. L'alcol diottilico, un alcol grasso con catena a 8 carboni, è derivato da fonti naturali o sintetizzato da precursori petrolchimici.
• Solfonazione. L'alcol diottilico viene fatto reagire con il triossido di zolfo (SO3) in un processo chiamato solfonazione. Ciò comporta l'aggiunta di un gruppo acido solfonico all'alcol, formando l'acido diottil-solfosuccinico.
• Neutralizzazione. L'acido diottil-solfosuccinico viene poi neutralizzato con una base, come l'idrossido di sodio (NaOH), per formare il sale di sodio, il docusato di sodio.

Si presenta in forma li liquido trasparente da incolore a giallastro o polvere bianca facilmente solubile in acqua. Incompatibile con acidi forti, basi forti, sali di metalli pesanti e agenti riducenti. facile da idrolizzare quando incontra alcali ad alta temperatura. Infiammabile.

A cosa serve e dove si usa

Detergente anionico sintetico

Medicina e Farmaceutica

• Docusato sodico è un rimedio efficace contro la stipsi ed in particolare come ammorbidente per le feci. anche se lo Psyllium si è rivelato più efficace (1).
• E' utilizzato nel trattamento dei tappi di cerume nelle orecchie che possono causare orecchio bloccato e doloroso e perdita dell'udito. Tra i metodi di rimozione del cerume sono utilizzati  la tecnica meccanica e l'uso di agenti cerumenolitici quali il Docusato sodico e il bicarbonato di sodio.
• E' somministrato dopo intervento di chirurgia  uroginecologica.
• Emulsionante in compresse e preparazioni farmaceutiche.

Cosmetica

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Tensioattivo - Idrotropo (agente solubilizzante). Ha la proprietà di agevolare la miscibilità di altri composti scarsamente solubili in acqua e non forma micelle nel procedimento di solubilizzazione, anche con reazione chimica di complessazione o aggregazione molecolare. I due fondamentali fattori di solubilizzazione risultano essere l'associazione idrotropo-soluto mediata dalla depressione dell'attività dell'acqua e la dissociazione ionica.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Altri usi

• Industria dei pesticidi, emulsionante.
• Industria tessile: tensioattivo, agente penetrante ed umettante al di sotto dei 40°C per cotone, lino, viscosa ed i loro prodotti miscelati.
• Industria della pelle, agente penetrante.
• Industria delle vernici: agente livellante.
• Materiale fotografico: emulsionante.

Docusato sodico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Docusate sodium

Appearance	Transparent colourless to yellowish liquid
Boiling Point	82°C
pH	5.0~7.0
Melting Point	173-179°C
Flash Point	199ºC
Density	1.1
Purity	99%
Specific Weight	1.05-1.15 at 25°C
Expiration date	2 years
Specific Gravity	1.05-1.15 at 25°C
PSA	118.18000
LogP	4.89030
Water Solubility	1.5 g/100 mL at 25°C
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare  C₂₀H₃₇NaO ·₇S
• Formula lineare  CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CH₂O₂CCH₂CH(SO₃Na)CO₂CH₂CH(C₂H₅)(CH₂)₃CH₃ 
• Peso molecolare    444.6 
• Massa esatta   444.215759
• CAS  577-11-7
• UNII    F05Q2T2JA0
• EC Number   209-406-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID8022959
• IUPAC  sodium;1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate
• InChI=1S/C20H38O7S.Na/c1-5-9-11-16(7-3)14-26-19(21)13-18(28(23,24)25)20(22)27-15-17(8-4)12-10-6-2;/h16-18H,5-15H2,1-4H3,(H,23,24,25);/q;+1/p-1  
• InChl Key      APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M
• SMILES   CCCCC(CC)COC(=O)CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
• MDL number  MFCD00012455
• PubChem Substance ID    24859403
• ChEBI  4674
• RXCUI      71722
• RTECS   WN0525000
• NCI   C29000

Sinonimi

• DOSS
• AOT
• Aerosol OT
• Rapisol B 90
• Bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt
• Dioctyl sodium sulphosuccinate
• Docusate sodium
• Constonate
• Dioctyl sodium sulfosuccinate
• Doxol
• Dioctyl sulfosuccinate sodium salt

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) McRorie JW, Daggy BP, Morel JG, Diersing PS, Miner PB, Robinson M. Psyllium is superior to docusate sodium for treatment of chronic constipation. Aliment Pharmacol Ther. 1998 May;12(5):491-7. doi: 10.1046/j.1365-2036.1998.00336.x.