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Nimesulide
"Descrizione"
by CarPas (5225 pt)
2023-Sep-11 11:01

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Nimesulide è un composto chimico, sulfonamide.

Si presenta in forma di polvere gialla. Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Assumere solo sotto controllo medico

Farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) con proprietà analgesiche ed antipiretiche, immesso sul mercato nel 1985 in Italia e commercializzato in più di 50 nazioni in tutto il mondo con rischi relativamente bassi di effetti gastrointestinali collaterali. Non disponibile negli Stati Uniti.

Breve storia

Nimesulide è stato segnalato come epatotossico nel 1997 ed il suo utilizzo è stato limitato o vietato nel 2002 dapprima in Finlandia e poi in Spagna a causa dell'elevata frequenza di epatotossicità associata (1). Tuttavia diversi studi hanno ridimensionato il problema e l'Agenzia europea per i medicinali (2), dopo un approfondito studio, riconoscendone l'efficacia in

  • dolore intenso
  • dismenorrea
  • dolore da osteoartriti 
  • dolore da distorsioni e tendiniti traumatiche

tenendo conto del rapporto rischi/benefici, ne ha solamente raccomandato una dose massima giornaliera per il dosaggio da 100mg. Limitazioni più severe per il dosaggio da 200mg. 

Un importante studio del 2010 chiarisce esaurientemente il rapporto rischi/benefici: "I risultati suggeriscono che l’implementazione delle azioni regolatorie riguardanti la nimesulide potrebbe avere evitato 79 ricoveri per danno epatico, ma avere incrementato i ricoveri per UGIB di 859 casi."(3).

Nimesulide come  inibitore preferenziale della cicloossigenasi-2 potrebbe svolgere un ruolo potenziale terapeutico nella gestione dei pazienti con ischemia cerebrale (4) e, unitamente a complessi di argento, agente potenziale e sicuro per il trattamento topico di carcinoma della pelle negli esseri umani (5).

E' stata anche dimostrata un'attività antidiabetica di Nimesulide (6).

Tuttavia, recentemente, uno studio delle Università brasiliane, spagnole e argentine ha riproposto, questa volta in negativo, il rapporto rischi/benefici del Nimesulide (7).  Francamente dal punto di vista del consumatore è difficile fare una scelta visto che gli stessi medici danno giudizi opposti.

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Per approfondire:    Nimesulide studi

AppearanceYellow powder
Boiling Point
442.0±55.0 °C at 760 mmHg
Melting Point
140-146°C
Flash Point
221.1±31.5°C
Density1.5±0.1 g/cm3
Vapour Pressure
0.0±1.1 mmHg at 25°C
Index of Refraction
1.638
PSA109.60000
LogP3.79
Safety



  • Formula molecolare  C13H12N2O5S
  • Formula lineare   CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2O2CCH2CH(SO3Na)CO2CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3
  • Peso molecolare     308.31
  • Massa esatta   308.046692
  • CAS  51803-78-2
  • UNII    V4TKW1454M
  • EC Number   257-431-4
  • DSSTox Substance ID  DTXSID3037250
  • IUPAC  N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  • InChI=1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3  
  • InChl Key    HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N  
  • SMILES   CS(=O)(=O)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])OC2=CC=CC=C2
  • MDL number  MFCD00012455
  • PubChem Substance ID    24859403
  • ChEBI  44445
  • RTECS   PB0970000
  • NCI   C29842

Sinonimi

  • Aulin
  • Mesulid
  • Flogovital
  • Nisulid
  • Sulidene
  • Methanesulfonamide, N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)-
  • Nimed
  • Aldoron
  • Nise Gel
  • Nimedex
  • Prestwick_618
  • Orthobid

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Bessone, F., Fay, F., Fay, O., Vorobioff, J., Passamonti, M. E., Godoy, A., & Tanno, H. (1997, October). Nimesulide hepatotoxicity. In Hepatology (Vol. 26, No. 4, pp. 1417-1417). INDEPENDENCE SQUARE WEST CURTIS CENTER, STE 300, PHILADELPHIA, PA 19106-3399: WB SAUNDERS CO.

(2) epar.P.Nimesulide .EMEA-CPMP-1724-04-en-Final.doc (europa.eu) 

(3) Venegoni M, Da Cas R, Menniti-Ippolito F, Traversa G. Effects of the European restrictive actions concerning nimesulide prescription: a simulation study on hepatopathies and gastrointestinal bleedings in Italy. Ann Ist Super Sanita. 2010;46(2):153-7. doi: 10.4415/ANN_10_02_08. 

(4) Candelario-Jalil E. Nimesulide as a promising neuroprotectant in brain ischemia: new experimental evidences. Pharmacol Res. 2008 Apr;57(4):266-73. doi: 10.1016/j.phrs.2008.03.003. 

(5) Candido TZ, de Paiva REF, Figueiredo MC, de Oliveira Coser L, Frajácomo SCL, Abbehausen C, Cardinalli IA, Lustri WR, Carvalho JE, Ruiz ALTG, Corbi PP, Lima CSP. Silver Nimesulide Complex in Bacterial Cellulose Membranes as an Innovative Therapeutic Method for Topical Treatment of Skin Squamous Cell Carcinoma. Pharmaceutics. 2022 Feb 21;14(2):462. doi: 10.3390/pharmaceutics14020462.

(6) Joharapurkar A, Kshirsagar S, Patel V, Patel M, Savsani H, Jain M. In vivo antidiabetic activity of nimesulide due to inhibition of amino acid transport. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2022 Jan;130(1):35-43. doi: 10.1111/bcpt.13670. 

(7) Colombato L, Arrese M, Reggiardo MV, Ono SK, Carrilho F, Lucena MI, Andrade RJ. Serious liver injury induced by Nimesulide: an international collaborative study. Arch Toxicol. 2021 Apr;95(4):1475-1487. doi: 10.1007/s00204-021-03000-8. 


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