Oleato di sodio (Sodium oleate) è un composto chimico, un acido grasso insaturo e sale sodico dell'acido oleico ed è un acido grasso monoinsaturo che si trova comunemente in oli vegetali come l'olio d'oliva e l'olio di semi di girasole. È utilizzato principalmente come emulsionante, tensioattivo e agente schiumogeno in prodotti cosmetici e per la cura della pelle. Grazie alla sua capacità di emulsionare grassi e oli, il Sodium Oleate aiuta a stabilizzare le formulazioni e migliora la pulizia, rimuovendo sporco e sebo dalla pelle e dai capelli.

Composizione chimica e struttura

Il Sodium Oleate è un sapone naturale formato dalla reazione tra l'acido oleico e l'idrossido di sodio. La sua formula chimica è C₁₈H₃₃NaO₂, e presenta una lunga catena idrocarburica che lo rende lipofilo, combinata con un gruppo carbossilato che conferisce solubilità in acqua. Questa struttura lo rende un ottimo emulsionante per mescolare sostanze oleose e acquose, ideale in prodotti detergenti e idratanti.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sodio indica la presenza di ioni sodio nella molecola.
• Oleato deriva dalla parola "oleico". Indica che la molecola è un sale o un estere dell'acido oleico, un acido grasso monoinsaturo.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Acido Oleico - L'acido oleico è un acido grasso monoinsaturo presente naturalmente in vari oli vegetali, come l'olio d'oliva e l'olio di girasole. Viene estratto da queste fonti o sintetizzato chimicamente. L'acido oleico è il componente principale del sodio oleato.
• Sodio - Il sodio è un elemento chimico presente in molti composti. Nella produzione del sodio oleato, l'acido oleico reagisce con l'idrossido di sodio (NaOH) per formare il sodio oleato. Questa reazione chimica coinvolge la sostituzione del gruppo idrossile dell'acido oleico con un atomo di sodio.

Processo di produzione

Sodium Oleate viene prodotto attraverso una reazione di saponificazione, in cui l'acido oleico, derivato da oli vegetali, viene fatto reagire con idrossido di sodio (NaOH). Questo processo crea il sale di sodio dell'acido oleico, che viene purificato per essere utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della pelle. 

• Saponificazione - L'acido oleico viene reagito con idrossido di sodio in una reazione di saponificazione. Durante questa reazione, il gruppo carbossilico dell'acido oleico reagisce con l'idrossido di sodio, formando il sodio oleato e acqua. Questa reazione porta alla formazione di un sale di sodio dell'acido oleico.
• Purificazione - Il prodotto grezzo ottenuto dalla reazione di saponificazione viene purificato per rimuovere eventuali impurità o sottoprodotti. Questo può essere fatto attraverso processi come la filtrazione, la cristallizzazione o la centrifugazione.
• Essiccazione - Il sodio oleato purificato viene essiccato per rimuovere l'umidità residua e ottenere una polvere o un solido secco.
• Controllo di qualità - Il sodio oleato essiccato viene sottoposto a controlli di qualità per garantire la sua purezza, stabilità e conformità agli standard dell'industria.

Proprietà fisiche

Sodium Oleate si presenta come una polvere o un solido bianco, solubile in acqua e oli. A temperatura ambiente, può formare una schiuma stabile, caratteristica che lo rende utile in saponi e detergenti. Ha anche proprietà emollienti, lasciando la pelle morbida dopo la pulizia. La sua capacità di stabilizzare emulsioni lo rende un ingrediente chiave in prodotti come creme e lozioni. 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

L'oleato di sodio può indurre disturbi del metabolismo lipidico e deposizione lipidica nelle cellule HepG2 (1), ma è anche ritenuto una nuova terapia efficace per migliorare il trattamento della carenza di antibiotici verso la resistenza al biofilm (2) e un miglioratore dell'assorbimento orale della crisina (3).

L'oleato di sodio allo stato puro è utilizzato per l'attivazione della proteina chinasi C nelle cellule del fegato.

Cosmetica

Tensioattivo anionico stabile in viscosità nella produzione di saponi, creme e prodotti per la cura della persona in quanto permette di migliorare le prestazioni dei sistemi polimerici riguardo a viscosità e altre proprietà reologiche.

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Altri usi

• Plastica. Utilizzato nella lavorazione di vari prodotti in PVC morbido, come film, fogli, materiali per cavi e prodotti stampati, pelle artificiale,  Plastificante resistente al freddo.
• Agente impermeabilizzante in tessuti.
• Imballaggi alimentari ad eccezione di alimenti grassi.
• Vernice nitrocellulosa, che rende il film di vernice con una maggiore resistenza alla trazione di elasticità.
•  Gomme sintetiche con buon effetto ammorbidente.
• Solvente organico e liquido stazionario per la gascromatografia (metanolo e cloruro di metilene come solvente con una temperatura massima di utilizzo di 150°C) separa vari composti ossigenati, aromatici ed insaturi.
• Lavorazione di minerali

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Il Sodium Oleate è considerato sicuro per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. È ben tollerato dalla pelle e non è noto per causare irritazioni significative quando usato in concentrazioni appropriate. Le principali autorità regolatorie, come l'Unione Europea e la FDA, ne consentono l'uso nei cosmetici.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Sodium Oleate sono rare. Tuttavia, in individui con pelle sensibile o soggetta a irritazioni, è consigliabile eseguire un patch test prima dell'uso.

Tossicità e cancerogenicità
È ampiamente utilizzato e testato nei prodotti per la cura personale ed è considerato sicuro per l'uso a lungo termine.

Considerazioni ambientali
Il Sodium Oleate è biodegradabile e considerato sicuro per l'ambiente. È un prodotto derivato da risorse rinnovabili, come oli vegetali, e non rappresenta un rischio significativo per l'ecosistema quando utilizzato correttamente.

Stato normativo
Il Sodium Oleate è approvato per l'uso nei prodotti cosmetici dalle principali autorità regolatorie, tra cui l'Unione Europea e la FDA negli Stati Uniti. È ampiamente utilizzato nei detergenti e nelle formulazioni per la cura della pelle e dei capelli.

Oleato di sodio studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale  Sodium oleate

Appearance	White powder to slightly yellow
Assay	≥99.0%
Boiling Point	359.999ºC at 760 mmHg
Melting Point	232-235°C(lit.)
Flash Point	270.099ºC
Density	0.9 g/cm3
Loss on drying	≤5.0%
Free alkali	≤0.5%
Fatty acid value	195~204
Iodine	80~100 Gl/100g
Shelf life	2 years
Storage	2-8°C
PSA	40.13000
LogP	4.77380
pKa	4.46(at 25℃)
Safety

• Formula molecolare  C₁₈H₃₃NaO₂
• Formula lineare    CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COONa
• Peso molecolare     304.4
• Massa esatta   304.237823
• CAS  143-19-1
• UNII    399SL044HN
• EC Number   205-591-0
• DSSTox Substance ID  DTXSID7021077
• IUPAC  sodium;(Z)-octadec-9-enoate
• InChI=1S/C18H34O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b10-9-; 
• InChl Key      BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M
• SMILES   CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)[O-].[Na+]
• MDL number  MFCD00004438
• PubChem Substance ID    24898044
• ChEBI  81860
• RXCUI   32559   
• Beilstein      4046357
• RTECS   RK1200000
• HS Code    2916150000

Sinonimi

• Oleic acid, sodium salt
• sodium;(Z)-octadec-9-enoate
• Eunatrol
• Sodium 9-octadecenoate
• Olate flakes
• Sodiumoleate
• Sodiumoleate
• sodium (Z)-octadec-9-enoate

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Norikura T, Mukai Y, Fujita S, Mikame K, Funaoka M, Sato S. Lignophenols decrease oleate-induced apolipoprotein-B secretion in HepG2 cells. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2010 Oct;107(4):813-7. doi: 10.1111/j.1742-7843.2010.00575.x.

(2) Mohamed AMHA, Vladimirovna SN, Grigorievich ZV, Borisovna PA, Ivanovich SV. Sodium Oleate Increases Ampicillin Sensitivity in Methylophilus quaylei Biofilms on Teflon and Polypropylene. Curr Pharm Biotechnol. 2019;20(3):261-270. doi: 10.2174/1389201020666190222191656.

(3) Dong D, Quan E, Yuan X, Xie Q, Li Z, Wu B. Sodium Oleate-Based Nanoemulsion Enhances Oral Absorption of Chrysin through Inhibition of UGT-Mediated Metabolism. Mol Pharm. 2017 Sep 5;14(9):2864-2874. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.6b00851.

Abstract. Oral bioavailability of flavonoids (and many phenolic drugs) is severely limited by extensive first-pass glucuronidation. Here we aimed to determine the modulatory effects of commonly used pharmaceutical excipients (PEs) on UDP-glucuronosyltransferase (UGT) activities and to evaluate the potential of nanoemulsions containing a UGT-inhibitory PE for oral absorption enhancement of chrysin, a model flavonoid. The effects of PEs on glucuronidation were determined using tissue (liver and intestine) microsomes, expressed UGT1A1 enzyme, and UGT1A1-overexpressing HeLa cells. Nanoemulsions were prepared using a modified emulsification technique and subsequently characterized by particle size, zeta-potential, morphology, and in vitro drug release. Pharmacokinetic studies were performed with rats to assess the effects of nanoemulsions on the metabolism and pharmacokinetics of chrysin. Of 21 PEs, five (i.e., Brij 35, Brij 58, labrasol, sodium oleate, and Tween 20) significantly inhibited chrysin glucuronidation. Of note, sodium oleate was the most potent inhibitor of glucuronidation. Eight PEs including Tween 80 had no effects on glucuronidation of chrysin. The chrysin nanoemulsions prepared with sodium oleate (named SO-NE) were spherical or near-spherical (particle size, 83.2 nm; zeta-potential, -43.7 mV; entrapment efficiency, 89.5%). The reference nanoemulsions prepared with Tween 80 (T80-NE) were highly similar to SO-NE in terms of particle size, zeta-potential, and drug release. It was demonstrated in pharmacokinetic studies that SO-NE led to a 4.3-fold increase in systemic exposure of chrysin and a 3.5-fold increase in Cmax value, whereas T80-NE did not cause any changes in chrysin pharmacokinetics. In conclusion, sodium oleate-based nanoemulsions greatly enhanced oral absorption of chrysin. Oral absorption enhancement of chrysin was attained through targeted inhibition of first-pass glucuronidation by sodium oleate.