Etoricoxib è un composto chimico, membro della classe delle bipiridine.

Si presenta in forma di polvere biancastra.

Medicina

Etoricoxib svolge il ruolo di farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) in quanto è in grado di inibire il procedimento di  utilizzato come antidolorifico ed antinfiammatorio ciclossigenasi (COX), riducendo così la produzione di prostaglandine e trombossano, coinvolti nella funzione piastrinica, nei meccanismi di difesa della mucosa gastrointestinale e nella regolazione del flusso sanguigno renale.  Tra le due isoforme di COX (COX-1 e COX-2), COX-2 non solo è responsabile della produzione di prostaglandine che regolano i meccanismi del dolore e dell'infiammazione, ma determina l'effetto antidolorifico e antinfiammatorio dei FANS. Inoltre, ha un rapporto di selettività da COX-1 a COX-2 più elevato rispetto agli altri FANS selettivi cox-2 e minor rischio di tossicità gastrointestinale.

E' indicato per il trattamento di artrite psoriasica, artrite reumatoide,  lombalgia cronica, osteoartrite, spondilite anchilosante, dolore acuto e gotta (1).

Nei pazienti in post cardiochirurgia Etoricoxib è stato utilizzato anche per trattare il versamento pericardico (2) ed i pazienti trattati con Etoricoxib hanno avuto una minore incidenza di ipossia durante il ricovero per  con dissezione aortica di tipo B sottoposti a riparazione aortica endovascolare (3).

Ossificazione eterotopica. Lo studio di Winkler (4) mostra un'uguale efficienza di etoricoxib  rispetto al diclofenac confermando la buona efficacia di etoricoxib per la prevenzione delle ossificazioni eterotopiche rispetto a metodi classici quali la radioterapia o la terapia farmacologica ed un tasso inferiore di sanguinamento gastrointestinale rispetto ai FANS classici.

E' stata anche dimostrata l'efficacia di etoricoxib  in pazienti estremamente anziani con dolore cronico limitando compromissione della deambulazione, depressione, ansia che sono  conseguenze comuni del dolore persistente.

Sicurezza

Datasheet   msds (fishersci.com) 

Questo studio ha documentato sette casi di eruzione fissa del farmaco indotta da etoricoxib, con una diagnosi basata sulla presentazione clinica (5).

Per approfondire:    Etoricoxib studi

Appearance	Off-white powder
Boiling Point	510.0±50.0°C at 760 mmHg
Melting Point	134-135°C
Flash Point	262.2±30.1°C
Density	1.3±0.1 g/cm3
PSA	68.30000
LogP	2.21
Refraction Index	1.601
Vapor Pressure	0.0±1.3 mmHg at 25°C
Storage	-20°C Freezer
Safety

• Formula molecolare  C₁₈H₁₅ClN₂O₂S
• Peso molecolare     358.8
• Massa esatta   358.054260
• CAS   202409-33-4
• UNII    WRX4NFY03R
• EC Number   682-421-5
• DSSTox Substance ID  DTXSID3046457
• IUPAC  5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• InChI=1S/C18H15ClN2O2S/c1-12-3-4-14(10-20-12)18-17(9-15(19)11-21-18)13-5-7-16(8-6-13)24(2,22)23/h3-11H,1-2H3 
• InChl Key      MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC1=NC=C(C=C1)C2=C(C=C(C=N2)Cl)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C
• MDL number  MFCD06797512
• PubChem Substance ID    329753738
• ChEBI  6339
• Beilstein      8073797
• NACRES NA.24   
• NCI  C52188
• SCHEMBL  4680

Sinonimi

• 5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• 5-Chloro-6′-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3′-bipyridine
• Arcoxia®
• Etoricoxibe
• Nucoxia
• Etropain
• Tauxib
• Torcoxia
• Algix
• Etoxib
• 2,3'-Bipyridine, 5-chloro-6'-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Lories RJ. Etoricoxib and the treatment of ankylosing spondylitis. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2012 Dec;8(12):1599-608. doi: 10.1517/17425255.2012.741120.

(2) McNamara, N., Ibrahim, A., Satti, Z., Ibrahim, M., & Kiernan, T. J. (2019). Acute pericarditis: a review of current diagnostic and management guidelines. Future Cardiology, 15(02), 119-126.

(3) Liao H, Ou S, Dong X, Liu J, Xiao C. Association of Etoricoxib treatment and incident hypoxia in patients with aortic dissection undergoing endovascular aortic repair. Biomed Pharmacother. 2021 Jul;139:111625. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111625. 

(4) . Winkler S, Springorum HR, Vaitl T, Handel M, Barta S, Kehl V, Craiovan B, Grifka J. Comparative clinical study of the prophylaxis of heterotopic ossifications after total hip arthroplasty using etoricoxib or diclofenac. Int Orthop. 2016;40:673–680. doi: 10.1007/s00264-015-3077-z. 

(5) Martínez Antón MD, Galán Gimeno C, Sánchez de Vicente J, Jáuregui Presa I, Gamboa Setién PM. Etoricoxib-induced fixed drug eruption: Report of seven cases. Contact Dermatitis. 2021 Mar;84(3):192-195. doi: 10.1111/cod.13659.