Acetyl tetrapeptide-5  è un peptide sintetico formato da  molecole organiche in cui gli aminoacidi presenti sono collegati da legami peptidici. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Acetyl è un gruppo funzionale con formula chimica -C(O)CH3. È derivato dall'acido acetico mediante rimozione di un gruppo ossidrile.
• Tetrapeptide è un peptide, un tipo di molecola composta da aminoacidi legati tra loro da legami peptidici. Un tetrapeptide è un tipo specifico di peptide composto da quattro aminoacidi.
• -5 è una denominazione utilizzata dall'industria cosmetica per differenziare i diversi tipi di tetrapeptidi. Ogni tipo di tetrapeptide ha una sequenza unica di aminoacidi e il "-5" si riferisce semplicemente alla sequenza specifica di aminoacidi di questo particolare tetrapeptide.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Sintesi di peptidi in fase solida (SPPS). La prima fase inizia con l'attacco del primo amminoacido a un supporto solido, spesso una perla di resina. Il gruppo amminico dell'amminoacido è protetto da un gruppo protettivo temporaneo, che ne impedisce la reazione prematura.
• Deprotezione. Il gruppo protettivo dell'amminoacido viene rimosso, consentendogli di reagire con l'amminoacido successivo nella sequenza. Anche l'amminoacido successivo è attaccato alla resina e ha il suo gruppo protettivo.
• Accoppiamento. Il gruppo amminico deprotetto del primo amminoacido viene accoppiato al gruppo carbossilico dell'amminoacido successivo, formando un legame peptidico. Questo processo viene ripetuto per ogni amminoacido della sequenza.
• Scissione. Una volta assemblata l'intera sequenza peptidica, il peptide viene scisso dalla resina e i gruppi di protezione della catena laterale vengono rimossi.
• Purificazione. Il peptide viene purificato, spesso utilizzando una tecnica come la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC), per rimuovere gli amminoacidi non reagiti o altre impurità.
• Acetilazione. Nell'ultima fase il peptide viene acetilato per formare l'Acetyl Tetrapeptide-5 facendo reagire il peptide con l'anidride acetica, che acetilerà l'N-terminale del peptide.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

I peptidi sintetici sono stati introdotti sul mercato cosmetico nel 1980 e servono come agenti antinvecchiamento per la cura della pelle. Si tratta di peptidi a catena corta, molto stabili che aiutano l'immunità, la pigmentazione,  la sintesi della matrice extracellulare. La pelle invecchia naturalmente e diminuisce in produzione, le proteine della matrice extracellulare si degradano e si nota un peggioramento delle condizioni di elastina e collagene. Acetyl tetrapeptide-5 agisce sull'elastina e sul collagene.

Umettante. Composto igroscopico utilizzato per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Acetyl tetrapeptide-5  si è rivelato un agente promettente per l'uso in cosmetici antietà e protettivi (1).

Medicina

Utile nella dermatocalasi, una patologia delle palpebre superiori. E' stata accertata, da parte di Acetyl tetrapeptide-5, una riduzione dell'edema mediante inibizione della glicazione e reticolazione del collagene mediante un procedimento che impedisce la reticolazione anomala delle fibre di collagene.  

Acetyl tetrapeptide-5 studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Acetyl Tetrapeptide-5

• Formula molecolare  C₂₀H₂₈N₈O₇
• Peso molecolare     492.5
• Massa esatta    492.208099
• CAS  820959-17-9
• UNII    Y1DFQ308G8
• EC Number   
• DSSTox Substance ID  DTXSID10231560
• IUPAC  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• InChI=1S/C20H28N8O7/c1-11(30)23-3-2-17(31)26-14(4-12-6-21-9-24-12)18(32)28-16(8-29)19(33)27-15(20(34)35)5-13-7-22-10-25-13/h6-7,9-10,14-16,29H,2-5,8H2,1H3,(H,21,24)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,31)(H,27,33)(H,28,32)(H,34,35)/t14-,15-,16-/m0/s1 
• InChl Key      ROTFCACGLKOUGI-JYJNAYRXSA-N
• SMILES   CC(=O)NCCC(=O)NC(CC1=CN=CN1)C(=O)NC(CO)C(=O)NC(CC2=CN=CN2)C(=O)O
• MDL number  
• PubChem Substance ID    

Sinonimi

• (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• N-Acetyl-β-alanyl-L-histidyl-L-seryl-l-histidin
• Eyeseryl
• N-Acetyl-β-alanyl-L-histidyl-L-seryl-L-histidine
• L-Histidine, N-acetyl-β-alanyl-L-histidyl-L-seryl-

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Wu Y, Cao K, Zhang W, Zhang G, Zhou M. Protective and Anti-Aging Effects of 5 Cosmeceutical Peptide Mixtures on Hydrogen Peroxide-Induced Premature Senescence in Human Skin Fibroblasts. Skin Pharmacol Physiol. 2021;34(4):194-202. doi: 10.1159/000514496. Epub 2021 Apr 13. PMID: 33849044.