Citrullina è un α-aminoacido non essenziale, isolato e identificato nel 1914 da due ricercatori giapponesi Yotaro Koga e Ryo Odake, dal succo di anguria, Citrullus vulgaris, è sintetizzato quasi esclusivamente dall'intestino ed è rilasciato dagli enterociti. La biodisponibilità della citrullina dipende dall'assorbimento intestinale e dai sistemi di trasporto degli aminoacidi.

La citrullina viene metabolizzato in L-arginina, quando somministrato per via orale Nei prodotti commerciali, in particolar modo nei cosmetici, si trova in genere al posto della Citrullina, la L-Citrullina, un prodotto intermedio del ciclo dell'urea. Appartiene alla famiglia degli aminoacidi L-glutammato ed è prodotto dalla fermentazione microbica utilizzando prevalentemente Corynebacterium glutamicum.

Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca. Si ottiene dalla  reazione di L-arginina cloridrato con idrossido di sodio, ossido di rame e idrogeno solforato. 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

La somministrazione di citrullina potrebbe rivelarsi utile in tutte quelle circostanze in cui sarebbe indicata l'arginina, ma nei casi in cui l'arginina potrebbe essere considerata dannosa. L'integrazione di L-citrullina è considerata un'alternativa migliore alla supplementazione di L-arginina in un'ampia varietà di malattie causate da carenza di L-arginina (1). E' stato studiato il suo utilizzo in casi di malnutrizione associata a insufficienza intestinale, invecchiamento e sarcopenia ( studi clinici hanno rilevato che la massa muscolare e l'attività motoria erano aumentati durante la rialimentazione di anziani topi malnutriti), malattie cardiovascolari (ha migliorato le prestazioni cardiache con l'esercizio e il senso di benessere ed ha ridotto il totale dei leucociti e dei neutrofili)  (2).

Altri studi clinici hanno evidenziato l'effetto positivo della citrullina che ha ridotto significativamente valutazione post-esercizio dello sforzo percepito del dolore muscolare post-esercizio e il dolore muscolare stesso senza influenzare i livelli di lattato nel sangue (3).

L-citrullina è considerato un biomarcatore per monitorare l'integrità intestinale (4).

Cosmetica

L-citrullina è un costituente proteico e mantiene il ciclo dell'urea attenuando eventuali lesioni cutanee.

Altri usi

Reagente biochimico.

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale L-citrulline

Citrullina studi

Appearance	White powder
Boiling Point	386.7±42.0°C at 760 mmHg
Melting Point	214°C
Flash Point	187.7±27.9°C
Density	1.3±0.1 g/cm3
pH	6.1~6.7
Chloride	≤0.02%
Iron	≤10ppm
Sulfate	≤0.02%
Ammonium	≤0.02%
Lead	≤10ppm
Loss on drying	≤0.20%
Residue on ignition	≤0.10%
Specific rotation	+24.5°~+26.5°
Vapor Pressure	0.0±1.9 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.531
Water Solubility	200 g/L (20 ºC)
PSA	118.44000
LogP	-1.53
Safety

• Formula molecolare  C₆H₁₃N₃O₃
• Peso molecolare     175.19
• Massa esatta    175.095688
• CAS  372-75-8
• UNII    29VT07BGDA
• EC Number   206-759-6
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  (2S)-2-amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
• InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1
• InChl Key      RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N
• SMILES   C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
• MDL number  MFCD00064397
• PubChem Substance ID    329749391
• NACRES NA.24
• Beilstein    1725416
• ChEBI   16349
• RXCUI    2567  
• NCI   C53406
• RTECS    GE8803000

Sinonimi

• L-(+)-Citrulline
• (2S)-2-amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
• α-amino-δ-ureidovaleric acid
• N-[Hydroxy(imino)methyl]-L-ornithine

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Rashid J, Kumar SS, Job KM, Liu X, Fike CD, Sherwin CMT. Therapeutic Potential of Citrulline as an Arginine Supplement: A Clinical Pharmacology Review. Paediatr Drugs. 2020 Jun;22(3):279-293. doi: 10.1007/s40272-020-00384-5. PMID: 32140997; 

(2) Bahri S, Zerrouk N, Aussel C, Moinard C, Crenn P, Curis E, Chaumeil JC, Cynober L, Sfar S. Citrulline: from metabolism to therapeutic use. Nutrition. 2013 Mar;29(3):479-84. doi: 10.1016/j.nut.2012.07.002.

(3) Rhim HC, Kim SJ, Park J, Jang KM. Effect of citrulline on post-exercise rating of perceived exertion, muscle soreness, and blood lactate levels: A systematic review and meta-analysis. J Sport Health Sci. 2020 Dec;9(6):553-561. doi: 10.1016/j.jshs.2020.02.003.

(4) Maric S, Restin T, Muff JL, Camargo SM, Guglielmetti LC, Holland-Cunz SG, Crenn P, Vuille-Dit-Bille RN. Citrulline, Biomarker of Enterocyte Functional Mass and Dietary Supplement. Metabolism, Transport, and Current Evidence for Clinical Use. Nutrients. 2021 Aug 15;13(8):2794. doi: 10.3390/nu13082794.