Histidine hcl o L-Histidine hydrochloride è un composto chimico, un aminoacido, sale cloridrato di istidina, sintetizzato industrialmente mediante fermentazione con Escherichia coli. Si trova in molte parti nel corpo umano, ad esempio nella matrice organica della dentina/smalto e aiuta a metabolizzare oligoelementi come Zinco, Ferro, Manganese, Rame.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Histidine" (Istidina) si riferisce all'amminoacido istidina, uno degli amminoacidi essenziali che il corpo umano non può sintetizzare e deve quindi ottenere attraverso la dieta.
• "HCl"  indica che l'istidina è stata combinata con acido cloridrico, formando il sale cloridrato dell'amminoacido.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Istidina. Un aminoacido essenziale con un gruppo funzionale imidazolo. Gioca un ruolo cruciale in varie proteine e enzimi.
• Acido Cloridrico (HCl). Un acido forte comunemente utilizzato in chimica.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

Biosintesi.

• L'istidina viene biosintetizzata in batteri, funghi e piante dal fosfato di zucchero chiamato 5-fosforibosil-1-pirofosfato (PRPP). Subisce varie trasformazioni enzimatiche che portano alla produzione di istidina.

Sintesi Chimica.

• Sebbene più comune in ambienti di ricerca che commerciali, è possibile sintetizzare l'istidina attraverso varie reazioni chimiche.

Combinazione con Acido Cloridrico.

• L'istidina viene quindi combinata con acido cloridrico per formare cloridrato di istidina, o Istidina HCl.

Si presenta come polvere bianca fine.

A cosa serve e dove si usa

E' un α-amminoacido.

Gli amminoacidi svolgono una funzione fondamentale per il metabolismo nel corpo umano e sono elementi costitutivi delle proteine. 

Come additivi alimentari svolgono diverse funzioni: conservanti, esaltatori di sapidità, integratori alimentari ed altro.

Gli aminoacidi unitamente ai loro sali sono utilizzati in cosmetica come agenti condizionanti sia per capelli che per la pelle (ad esempio come idratanti ed altre funzioni simili). Gli idratanti sono di diversa natura: i migliori sono quelli naturali che sfruttano il meccanismo di integrazione tra l'ingrediente e la pelle tramite idratazione del film idrolipidico corneo cioè quello strato protettivo sottile che riveste l'epidermide proteggendo da microbi dannosi esterni, mantenendo la pelle idratata ed elastica ed il suo pH o valore di acidità tra 4 e 6.  Poi ci sono gli idratanti occlusivi, in genere derivati dal petrolio (Paraffinum, Paraffinum liquidum ed altri), ma anche trigliceridi, olio di lanolina, cere naturali o sintetiche, esteri di acidi grassi ed altri che creano uno strato occlusivo artificiale sullo strato corneo della pelle creando occlusività col vantaggio di accelerare il processo protettivo ma con lo svantaggio di impedire la naturale traspirazione della pelle.

Gli α-amminoacidi che hanno strutture fisiche simili subiscono cambiamenti simili riguardo alla solubilità nelle miscele acqua/etanolo e le tecnologie per separare gli α-amminoacidi da residui industriali, che possono anche non essere innocui, sono in costante miglioramento. Tuttavia, molti dati sulla solubilità in acqua-etanolo ed etanolo di alcuni  α-amminoacidi sono contraddittori o addirittura carenti e gli effetti dell'etanolo sulla solubilità degli amminoacidi possono essere diversi. Complessivamente, la letteratura scientifica ritiene che gli  α-amminoacidi non costituiscano problemi significativi per la salute umana, assunti oralmente, salvo in persone con determinate malattie genetiche.

Sicurezza alimentare: amminoacido α generalmente ritenuto sicuro.

Sicurezza cosmetica: amminoacido α generalmente ritenuto sicuro se formulato per non essere irritante.

Alimentazione animale

Additivo nutrizionale Il principio attivo è L-istidina.  Composto aromatizzante per mangimi di tutte le specie animali, per integrare la dieta in quantità adeguate a coprire il fabbisogno, a seconda della specie, dello stato fisiologico dell'animale, del livello di prestazione, delle condizioni ambientali, della composizione aminoacidica di fondo della dieta non integrata e dello stato di alcuni oligoelementi essenziali (1).

Medicina

Eccipiente utilizzato in prodotti parenterali per stabilizzare la bioterapia. Recenti studi hanno posto in evidenza l'utilità delle micelle sensibili al pH contenenti anche Histidine come vettori di fotosensibilizzatori per migliorare la terapia fotodinamica del cancro (2). Protegge le cellule cerebrali dove formula un composto chiamato metallotioneina.

Cosmetica

Utilizzato come agente chelante in prodotti per la cura della persona e coadiuvante nel migliorare il trattamento delle rugosità della pelle.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

L-Histidine hydrochloride studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale L-histidine dihydrochloride

• Formula molecolare  C₆H₁₀ClN₃O₂      C₆H₉N₃O₂ · HCl
• Peso molecolare     191.61
• Massa esatta    191.046158
• CAS  645-35-2   1007-42-7
• UNII    1D5Q932XM6
• EC Number   211-438-9    213-754-2
• DSSTox Substance ID  DTXSID3020700
• IUPAC  (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydrochloride
• InChI=1S/C6H9N3O2.ClH/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4;/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11);1H/t5-;/m0./s1 
• InChl Key      QZNNVYOVQUKYSC-JEDNCBNOSA-N
• SMILES   C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N.Cl
• MDL number  MFCD00064556
• PubChem Substance ID    329756297
• RXCUI       1309689
• Beilstein       4168261
• RTECS   MS3116100
• eCl@ss      32160406
• NCACRES  NA.24  

Sinonimi

• (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydrochloride
• Histidine-L-HCl
• L-Histidine hydrochloride
• L-Histidine, monohydrochloride

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP), Bampidis V, Azimonti G, Bastos ML, Christensen H, Dusemund B, Fašmon Durjava M, Kouba M, López-Alonso M, López Puente S, Marcon F, Mayo B, Pechová A, Petkova M, Ramos F, Sanz Y, Villa RE, Woutersen R, Herman L, Anguita M, Galobart J, Pettenati E, Tarrés-Call J. Safety and efficacy of a feed additive consisting of l-histidine monohydrochloride monohydrate produced using Escherichia coli  NITE SD 00268 for all animal species (Kyowa Hakko Europe GmbH). EFSA J. 2021 May 31;19(5):e06622. doi: 10.2903/j.efsa.2021.6622.

(2) Debele TA, Mekuria SL, Tsai HC. A pH-sensitive micelle composed of heparin, phospholipids, and histidine as the carrier of photosensitizers: Application to enhance photodynamic therapy of cancer. Int J Biol Macromol. 2017 May;98:125-138. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.01.103.