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Alanine
"Descrizione"
by CarPas (5225 pt)
2022-Dec-04 16:38

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Alanina è un α-aminoacido non essenziale coinvolto nella biosintesi delle proteine che è prodotto dal corpo umano da altri aminoacidi. E' il principale amminoacido rilasciato dal muscolo avambraccio dell'uomo e la sua produzione nel muscolo scheletrico potrebbe essere correlata alla rapida ossidazione degli amminoacidi a catena ramificata. Aiuta il corpo umano a convertire il glucosio in energia ed ha la funzione di eliminare le tossine in eccesso dal fegato. Amminoacido alfa-metil-sostituito delle proteine.

E' prodotto sinteticamente tramite acetaldeide, cianuro di sodio, cloruro di ammonio (reazione di Strecker). Commercialmente è utilizzata nelle forme L-alanina e β-alanina.

E' un α-amminoacido.

Gli amminoacidi svolgono una funzione fondamentale per il metabolismo nel corpo umano e sono elementi costitutivi delle proteine. 

Come additivi alimentari svolgono diverse funzioni: conservanti, esaltatori di sapidità, integratori alimentari ed altro.

Gli aminoacidi unitamente ai loro sali sono utilizzati in cosmetica come agenti condizionanti sia per capelli che per la pelle (ad esempio come idratanti ed altre funzioni simili). Gli idratanti sono di diversa natura: i migliori sono quelli naturali che sfruttano il meccanismo di integrazione tra l'ingrediente e la pelle tramite idratazione del film idrolipidico corneo cioè quello strato protettivo sottile che riveste l'epidermide proteggendo da microbi dannosi esterni, mantenendo la pelle idratata ed elastica ed il suo pH o valore di acidità tra 4 e 6.  Poi ci sono gli idratanti occlusivi, in genere derivati dal petrolio (Paraffinum, Paraffinum liquidum ed altri), ma anche trigliceridi, olio di lanolina, cere naturali o sintetiche, esteri di acidi grassi ed altri che creano uno strato occlusivo artificiale sullo strato corneo della pelle creando occlusività col vantaggio di accelerare il processo protettivo ma con lo svantaggio di impedire la naturale traspirazione della pelle.

Gli α-amminoacidi che hanno strutture fisiche simili subiscono cambiamenti simili riguardo alla solubilità nelle miscele acqua/etanolo e le tecnologie per separare gli α-amminoacidi da residui industriali, che possono anche non essere innocui, sono in costante miglioramento. Tuttavia, molti dati sulla solubilità in acqua-etanolo ed etanolo di alcuni  α-amminoacidi sono contraddittori o addirittura carenti e gli effetti dell'etanolo sulla solubilità degli amminoacidi possono essere diversi. Complessivamente, la letteratura scientifica ritiene che gli  α-amminoacidi non costituiscano problemi significativi per la salute umana, assunti oralmente, salvo in persone con determinate malattie genetiche.

Sicurezza alimentare: amminoacido α generalmente ritenuto sicuro.

Sicurezza cosmetica: amminoacido α generalmente ritenuto sicuro se formulato per non essere irritante.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina, inodore dal gusto dolciastro, solubile in acqua, etanolo, insolubile in etere e acetone.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Alcuni studi clinici hanno segnalato l'alanina come modulatore del comportamento ansioso (1), mentre la più conosciuta β-alanina è nota come uno degli integratori sportivi più popolari come strategia ergogenica per aumentare il contenuto di carnosina intramuscolare. e per il quale sono stati esaminati i potenziali effetti avversi associati nonché i benefici (2). Gli eventuali risultati positivi dipendono dal ruolo e dagli elevati livelli della carnosina come antiossidante. La letteratura scientifica non ha comunque rilevato cambiamenti nel contributo metabolico (3).

L-alanina è utilizzato nella nutrizione parenterale ed enterale e svolge un ruolo importante nel trasferimento di azoto dai siti tissutali al fegato. Componente intermedio per la produzione di medicinali.

Cosmetica

L'alanina svolge un'azione coadiuvante nella protezione delle cellule come idratante.

Alimentare

L-alanina alimentare è sintetizzato dalla reazione di aspartate 4-decarboxylase, un enzima, con l'aminoacido L-aspartate.  Esaltatore di sapidità, dolcificante, conservante.

Agricoltura

Integratore alimentare e agente correttivo acido in agricoltura e in mangimi per animali e componente intermedio nella produzione di vari prodotti chimici organici. Ha mostrato anche un effetto di riduzione del colesterolo negli animali.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Alanina studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale L-Alanine

AppearanceWhite powder
pH5.7~6.7
Boiling Point
212.9±23.0°C at 760 mmHg
Melting Point
314.5°C
Flash Point
82.6±22.6°C
Density1.2±0.1 g/cm3
PSA63.32000
LogP-0.68
Vapor Pressure
0.1±0.9 mmHg at 25°C
Refraction Index1.460
Water Solubility
166.5 g/L (25 ºC)
Heavy metals
≤10ppm
Loss on drying
≤0.10%
Residue on ignition
≤0.06%
Sulphate≤0.02%
Specific optical rotation+14.3° ~ +15.2°
Ammonium≤0.02%



  • Formula molecolare    C3H7NO2
  • Peso molecolare     89.09
  • Massa esatta    89.093
  • CAS  56-41-7
  • UNII    OF5P57N2ZX
  • EC Number   200-273-8
  • DSSTox Substance ID  
  • IUPAC  (2S)-2-aminopropanoic acid
  • InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
  • InChl Key      QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
  • SMILES   CC(C(=O)O)N
  • MDL number   MFCD00064410
  • PubChem Substance ID    24891260
  • ChEBI  16977
  • Beilstein  1720248
  • eCl@ss      32160406
  • RTECS   AY2990000
  • NACRES  NA.26

Sinonimi

  • L-alanine
  • (2S)-2-aminopropanoic acid
  • L-α-Aminopropionic acid

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Francisco Eda S, Guedes RC. Neonatal taurine and alanine modulate anxiety-like behavior and decelerate cortical spreading depression in rats previously suckled under different litter sizes. Amino Acids. 2015 Nov;47(11):2437-45. doi: 10.1007/s00726-015-2036-8. 

(2) Hoffman JR, Emerson NS, Stout JR. β-Alanine supplementation. Curr Sports Med Rep. 2012 Jul-Aug;11(4):189-95. doi: 10.1249/JSR.0b013e3182604983.

(3) Norberto MS, Barbieri RA, Bertucci DR, Gobbi RB, Campos EZ, Zagatto AM, De Freitas EC, Papoti M. Beta alanine supplementation effects on metabolic contribution and swimming performance. J Int Soc Sports Nutr. 2020 Jul 25;17(1):40. doi: 10.1186/s12970-020-00365-6. Erratum in: J Int Soc Sports Nutr. 2020 Oct 8;17(1):50.

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