Ketoprofene è un composto chimico, un acido osso-monocarbossilico costituito da acido propionico.

Si presenta i forma di polvere bianca cristallina 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Ketoprofene è stato commercializzato in Francia e in Inghilterra dal 1973, appartiene alla famiglia dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) e svolge attività antinfiammatorie e proprietà analgesiche locali per cui viene utilizzato per contrastare dolore, gonfiori, artrite e febbre. E' utilizzato nel dolore da lieve a moderato muscoloscheletrico e nell'infiammazione dei muscoli e delle articolazioni, nelle lesioni provocate da sport e per i reumatismi dei tessuti molli. In genere viene applicata un'applicazione topica che riduce al minimo gli effetti avversi, mentre l'ingestione orale, come per tutti i FANS è stata ritenuta associata a disturbi gastrointestinali e ad altri eventi sistemici avversi.

Recentemente è stato immesso in commercio il Ketoprofene salificato con L-lisina accreditato, in studio sui animali, di una migliore tolleranza gastrica in vitro, maggiore solubilità (Novelli R, Aramini A, Boccella S, Bagnasco M, Cattani F, Ferrari MP, Goisis G, Minnella EM, Allegretti M, Pace V. Ketoprofen lysine salt has a better gastrointestinal and renal tolerability than ketoprofen acid: A comparative tolerability study in the Beagle dog. Biomed Pharmacother. 2022 Jun 27;153:113336. doi: 10.1016/j.biopha.2022.113336. )

Sicurezza

Sono stati accertati casi di reazioni allergiche a Ketoprofene (1). 

In questo studio su 900 bambini il ketoprofene orale è stato ben tollerato quando somministrato fino a 3 settimane dopo l'intervento chirurgico (2).

I risultati di questo studio mostrano effetti meno dannosi del ketoprofene rispetto all'indometacina sull'intestino immaturo e indicano che la risposta intestinale a questo FANS varia significativamente tra gli individui (3).

Ketoprofene studi

Appearance	White crystalline powder
Boiling Point	431.3±28.0°C at 760 mmHg
Melting Point	93-96°C
Flash Point	228.8±20.5°C
Density	1.2±0.1 g/cm3
PSA	54.37000
LogP	2.81
Refraction Index	1.592
Vapour Pressure	0.0±1.1 mmHg at 25°C
Safety

• Formula molecolare  C₁₆H₁₄O₃
• Peso molecolare     254.28
• Massa esatta    254.094299
• CAS  22071-15-4
• UNII    90Y4QC304K
• EC Number   244-759-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID6020771
• IUPAC  2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid
• InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)  
• InChl Key      DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(C1=CC(=CC=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
• MDL number  MFCD00055790
• PubChem Substance ID    57654315
• ChEBI  6128
• NACRES NA.77  
• NSC   758144
• RTECS   UE7570000

Sinonimi

Alrheumum, Aneol, Capisten, Epatec, Orudis, Profenid, Dexal, Keduril, Ketosolan, Kevadon, Oruvail, 3-Benzoyl-alpha-methylbenzeneacetic acid, 2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid, 2-(m-Benzoylphenyl)propionic acid, 3-Benzoylhydratropic acid,  Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-alpha-methyl, m-benzoylhydratropic acid

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Cantisani C, Grieco T, Faina V, Mattozzi C, Bohnenberger H, Silvestri E, Calvieri S. Ketoprofen allergic reactions. Recent Pat Inflamm Allergy Drug Discov. 2010 Jan;4(1):58-64. doi: 10.2174/187221310789895595.

(2) Kokki H. Ketoprofen pharmacokinetics, efficacy, and tolerability in pediatric patients. Paediatr Drugs. 2010 Oct 1;12(5):313-29. doi: 10.2165/11534910-000000000-00000.

(3) Thibault MP, Tremblay É, Wallace JL, Beaulieu JF. Effect of Ketoprofen and ATB-352 on the Immature Human Intestine: Identification of Responders and Non-responders. J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2019 May;68(5):623-629. doi: 10.1097/MPG.0000000000002308.