Clorexidina è un antisettico bis-biguanide cationico, una classe di composti chimicamente correlati, con accertati effetti batteriostatici e battericidi, su batteri Gram positivi e gram negativi e contro molti microbi infettivi, tra cui l'Enterococcus faecalis.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Chlor (Cloro) è parte del nome e indica la presenza di cloro nella struttura chimica della molecola. Il cloro è noto per le sue proprietà disinfettanti e antimicrobiche.
• Hexidine (Hexidina). Questa parte del nome si riferisce alla struttura chimica specifica della molecola, che include un anello esametilene. Questa struttura è fondamentale per le sue proprietà antibatteriche.

Materie prime utilizzate nella produzione:

La Clorexidina è un composto chimico sintetico, classificato come un biguanide. Le materie prime per la sua produzione includono composti derivati dal guanidino e dal cloro.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Sintesi del composto di base tramite reazioni chimiche che coinvolgono il guanidino e il cloro.
• Purificazione del composto attraverso vari processi chimici.
• Controllo di qualità per assicurare la purezza e l'efficacia.
• Diluizione in soluzioni appropriate, se necessario, per vari usi.

Si presenta in forma di polvere bianca, stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

La clorexidina svolge un compito di contrasto, trattamento e  prevenzione delle infezioni della pelle e delle mucose e per la conservazione di colliri ad una concentrazione dello 0,01% p/v. Per la disinfezione della pelle, la clorexidina è in genere formulata in soluzione allo 0,5% p/v in etanolo al 70% v/v e, in combinazione con i detergenti, come scrub chirurgico al 4% p/v.

In Odontoiatria la clorexidina è utilizzata nella prevenzione della placca dentale e come inibitore della gengivite e si lega alla mucosa orale dalla quale si rilascia lentamente. In questo studio sono stati valutati  gli effetti clinici e microbiologici di una sessione di ridimensionamento meccanico e manuale e di piallatura radicale e l'uso di due diverse formulazioni di clorexidina nel trattamento della parodontite cronica (1).

Per le persone che portano un catetere interno è importante che venga utilizzato un gel lubrificante, in quanto ciò aiuta a ridurre il rischio di dolore, traumi e infezioni. La clorexidina è un antisettico efficace contenuto in molti gel di cateterizzazione.

Nei pazienti sottoposti a ventilazione meccanica la concentrazione di clorexidina più efficace da utilizzare per ridurre la colonizzazione microbica si è dimostrata la clorexidina 1% (2).

In occasione dell'epidemia di SARS-CoV-2, la clorexidina ha mostrato un potenziale di applicazione, per la prevenzione della trasmissione virale, come agente di risciacquo orale efficace e sicuro (3).

Lisozima,  una proteina del tipo enzimatico litico che si trova nel corpo umano (fegato, milza. saliva) uova ed in altri tessuti animali, un peptide con attività antimicrobica è un sostituto efficace alla clorexidina e alla benzidamina nel trattamento della faringite acuta (4).

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni V/42 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: N,N'-bis(4-chlorophenyl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tetraazatetradecanediamidine and its digluconate, diacetate and dihydrochloride. Concentrazione massima nella preparazione pronta all'uso 0,3% (come clorexidina)

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Agente per l'igiene orale. Questo ingrediente può essere inserito nella cavità orale di  per migliorare e/o mantenerne l'igiene orale e la salute, per prevenire o migliorare un disturbo dei denti, gengive,  mucosa. Fornisce effetti cosmetici alla cavità orale come protettivo, detergente, deodorante.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Altri usi

Tensioattivo cationico. Intermedio organico

Sicurezza

Questo studio recente di ricercatori dell'Università di San Paolo, Brasile avvertono degli effetti che possono influenzare la pressione arteriosa ed altro causati da collutori antisettici contenenti clorexidina nei confronti della supplementazione di L-arginina (5).

Applicazioni commerciali

 La clorexidina è comunemente utilizzata come disinfettante e antisettico in prodotti dentali, detergenti cutanei e disinfettanti per la pelle.

Proprietà Antimicrobiche. Ha un'eccellente attività antimicrobica contro batteri, virus e funghi, rendendola utile in ambienti clinici e per l'igiene personale.

Igiene Orale. Spesso trovata in collutori, aiuta a prevenire la carie e ridurre la placca batterica e l'alitosi.

Per approfondire:   Clorexidina studi

Appearance	White powder
Boiling Point	591.7±60.0°C at 760 mmHg
Melting Point	134-136°C
Flash Point	311.6±32.9°C
Density	1.4±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±1.7 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.659
Water Solubility	0.08 g/100 mL (20 ºC)
PSA	167.58000
LogP	4.58
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare  C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀
• Formula lineare    [-(CH₂)₃NHC(=NH)NHC(=NH)NHC₆H₄Cl]₂
• Peso molecolare     505.4
• Massa esatta    504.203186
• CAS  55-56-1
• UNII    R4KO0DY52L
• EC Number   200-238-7    223-026-6    200-302-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID7032345    DTXSID2033314    DTXSID7047144
• IUPAC  (1E)-2-[6-[[amino-[(E)-[amino-(4-chloroanilino)methylidene]amino]methylidene]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)methylidene]guanidine
• InChI=1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34)
• InChl Key      GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl
• MDL number  MFCD00009673
• PubChem Substance ID    24857031
• ChEBI  3614
• NCI    C364
• RXCUI    2358    
• Beilstein       2826432
• RTECS   504.203186
• NACRES NA.22  

Sinonimi

• 1,1′-Hexamethylenebis[5-(4-chlorophenyl)biguanide]
• Chlorhexidine dihydrochloride
• Chlorhexidine Hydrochloride

Bibliografia__________________________________________________

(1) Calderini A, Pantaleo G, Rossi A, Gazzolo D, Polizzi E. Adjunctive effect of chlorhexidine antiseptics in mechanical periodontal treatment: first results of a preliminary case series. Int J Dent Hyg. 2013 Aug;11(3):180-5. doi: 10.1111/idh.12009. 

(2) Özdemir S, Türk G. The effect of different concentrations of chlorhexidine on microbial colonization: A double-blinded randomized controlled study. Int J Nurs Pract. 2022 Apr;28(2):e13025. doi: 10.1111/ijn.13025.

(3) Rathod AK, Poojari CS, Manna M. Is Lipid Specificity Key to the Potential Antiviral Activity of Mouthwash Reagent Chlorhexidine against SARS-CoV-2? Membranes (Basel). 2022 Jun 14;12(6):616. doi: 10.3390/membranes12060616. 

 Batista RIM, Nogueira RC, Ferreira GC, Oliveira-Paula GH, Damacena-Angelis C, Pinheiro LC, Tanus-Santos JE. Antiseptic mouthwash inhibits antihypertensive and vascular protective effects of L-arginine. Eur J Pharmacol. 2021 Sep 15;907:174314. doi: 10.1016/j.ejphar.2021.174314. 

(4) Golac-Guzina, N., Novaković, Z., Sarajlić, Z., Šukalo, A., Džananović, J., Glamočlija, U., Kapo, B., Čordalija, V. and Mehić, M., 2019. Comparative study of the efficacy of the lysozyme, benzydamine and chlorhexidine oral spray in the treatment of acute tonsillopharyngitis-results of a pilot study. Acta Medica Academica, 48(2), pp.140-146.

Abstract. Objective. Lysozyme is a natural antimicrobial and immunomodullatory enzyme, which is produced as a host response to infectious agents. The objective of this study was to compare the efficacy and safety of lysozyme-based versus benzydamine and chlorhexidine-based oral spray in patients with an acute tonsillopharyngitis associaated with a common cold. Patients and Methods. A prospective two-arm pilot study (lysozyme/cetylpyridinium/lidocaine spray versus: benzydamine spray—arm 1; chlorhexidine/lidocaine spray—arm 2) was conducted in the primary health care unit. Efficacy was evaluated by the patient’s self-assessment of pain, difficulty in swallowing and the throat swelling, by using the visual analog scale (VAS) at baseline and three follow-up visits. Safety was evaluated by the assessment of the frequency and severity of adverse effects. Results. Lysozyme-based spray reduced pain faster than benzydamine-based spray and slower than chlorhexidine-based spray. Lysozyme-based and chlorhexidine-based sprays similarly reduced difficulty in swallowing, but were faster than benzydamine-based spray. Similar effects on the reduction of throat swelling were seen in all treated groups. All tested products showed proper safety and were well tolerated, with no serious adverse events reported. Conclusions. The lysozyme-based oral spray was shown to be effective and safe in the reduction of pain, difficulty in swallowing and throat swelling in patients with acute tonsillopharyngitis associated with a common cold. Lysozyme-based oral spray (containing natural compound with advantages of influencing immune system and preventing recurrences) had similar activity to benzydamine and chlorhexidine-based oral antiseptic sprays. 

(5) Batista RIM, Nogueira RC, Ferreira GC, Oliveira-Paula GH, Damacena-Angelis C, Pinheiro LC, Tanus-Santos JE. Antiseptic mouthwash inhibits antihypertensive and vascular protective effects of L-arginine. Eur J Pharmacol. 2021 Sep 15;907:174314. doi: 10.1016/j.ejphar.2021.174314.