Minoxidil è un composto chimico, è un ossido di pirimidina N.

Si presenta in forma di liquido chiaro incolore, stabile, incompatibile con agenti ossidanti, acidi e basi.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Minoxidil è un vasodilatatore somministrato per via orale o topica ed è stato utilizzato per la prima volta nel 1970 per il trattamento dell'ipertensione grave e, per caso, una equipe di medici ha notato  ipertricosi e crescita dei capelli nei pazienti che avevano assunto minoxidil al 2%. Nel 1993 è stata immessa sul mercato dopo l'approvazione, nel 1988, della FDA (Food and Drug Administration) statunitense, una soluzione al 2% di minoxidil per il trattamento dell'alopecia androgenetica femminile e una soluzione al 5% per il trattamento dell'alopecia androgenetica maschile. 

Migliora anche la crescita di sopracciglia, barba e peli del corpo. E' metabolizzato nel fegato tramite l'acido glucuronico. Il meccanismo alla base degli effetti di crescita dei capelli del minoxidil non è ancora del tutto chiarito in quanto, a fianco dell'azione vasodilatatrice, vi è l'apertura del canale di potassio che causa iperpolarizzazione delle membrane cellulari (1) aumentando le dimensioni del follicolo pilifero. 

Minoxidil è anche utilizzato in soluzione topica 2% o 5% da applicare localmente.

Attualmente (2019) solo minoxidil topico e finasteride orale hanno ricevuto l'approvazione dalla FDA e dall'EMA (Agenzia europea per i medicinali) per il trattamento dell'alopecia androgenetica (AGA). Recentemente (2021), Giappone e Corea del Sud hanno approvato la dutasteride orale (0,5 mg / die) per l'AGA maschile.

Sicurezza

Sebbene l'assunzione orale di minoxidil al 2% o al 5% sia ritenuta generalmente sicura, in alcuni casi è stato associato ad edema periorbitale mattutino (2),  ipertricosi. Dosi più elevate sono state associate ad edema del pedale nel 2% dei pazienti, alterazioni della frequenza cardiaca nell'1,3% e ipotensione posturale nell'1,1% (3).

Minoxidil studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Minoxidil

Appearance	Clear colorless liquid
pH	8.6
Boiling Point	351.7±45.0°C at 760 mmHg
Melting Point	272-274°C
Flash Point	166.5±28.7°C    40.6C (105°F)
Density	1.5±0.1 g/cm3
PSA	91.16000
LogP	-1.49
Refraction Index	1.724
Vapor Pressure	0.0±1.8 mmHg at 25°C   59.3 mmHg@25°C (Ethanol)
Vapor Density	1.59 (Ethanol)
Flammable limits	LEL 3%
UEL	19%
Safety

Price   

25 mg  €99,40

500 mg  € 1.020,00

• Formula molecolare  C₉H₁₅N₅O
• Peso molecolare     209.25
• Massa esatta    209.127655
• CAS    38304-91-5
• UNII    5965120SH1
• EC Number   253-874-2
• DSSTox Substance ID  DTXSID9040685
• IUPAC  3-hydroxy-2-imino-6-piperidin-1-ylpyrimidin-4-amine
• InChI=1S/C9H15N5O/c10-7-6-8(12-9(11)14(7)15)13-4-2-1-3-5-13/h6,11,15H,1-5,10H2  
• InChl Key      ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1CCN(CC1)C2=NC(=N)N(C(=C2)N)O
• MDL number  MFCD00063409
• PubChem Substance ID    24277853
• ChEBI  6942
• NCI    C47623
• RXCUI       6984
• NSC   757106
• RTECS   UV8200000
• NACRES NA.77  

Sinonimi

• 6-(1-Piperidinyl)pyrimidine-2,4-diamine 3-oxide
• 6-(1-Piperidinyl)-2,4-pyrimidinediamine 3-oxide
• 2,4-Pyrimidinediamine, 6-(1-piperidinyl)-, 3-oxide
• 3-hydroxy-2-imino-6-piperidin-1-ylpyrimidin-4-amine
• Regaine
• Loniten
• Alostil
• Rogaine
• Minodyl
• Minoximen
• Prexidil
• Alopexil
• Apo-Gain
• Theroxidil

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Rossi A, Cantisani C, Melis L, Iorio A, Scali E, Calvieri S. Minoxidil use in dermatology, side effects and recent patents. Recent Pat Inflamm Allergy Drug Discov. 2012 May;6(2):130-6. doi: 10.2174/187221312800166859.

(2) Mir-Bonafé JF, Mir-Bonafé M, Rozas-Muñoz E, Mir-Bonafé JM. Morning Periorbital Edema Related to Low-Dose Oral Minoxidil. Actas Dermosifiliogr. 2022 Apr 28:S0001-7310(22)00298-8. English, Spanish. doi: 10.1016/j.ad.2021.09.010. 

(3) Jimenez-Cauhe J, Saceda-Corralo D, Rodrigues-Barata R, Moreno-Arrones OM, Ortega-Quijano D, Fernandez-Nieto D, Jaen-Olasolo P, Vaño-Galvan S. Safety of low-dose oral minoxidil treatment for hair loss. A systematic review and pooled-analysis of individual patient data. Dermatol Ther. 2020 Nov;33(6):e14106. doi: 10.1111/dth.14106.