Ethyl lauroyl arginate Hcl o Ethyl lauroyl arginate hydrochloride è un composto chimico, tensioattivo cationico a base di aminoacidi,  sintetizzato attraverso procedimenti di esterificazione e condensazione.

Si presenta in forma di polvere bianca, fine, solubile in acqua, etanolo, glicole propilenico e glicerolo

A cosa serve e dove si usa

Prodotto chimico intermedio.

Alimentazione

E' utilizzato come additivo antimicrobico alimentare nella sanificazione degli alimenti conservati, approvato in USA, Messico, Canada e nell'Unione europea nel 2014 per prodotti trattati termicamente a base di carne (ad eccezione di salsicce emulsionate, salsicce affumicate e pasta di fegato) a livelli fino a 160 mg/kg.

La sua efficacia contro Staphylococcus aureus, Listeria innocua, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica è stata accertata da numerosi studi (1) e così pure la sua attività contro muffe, lieviti, batteri gram-positivi e gram-negativi la cui morte microbica sopravviene entro 1 ora dal contatto (2).

Cosmetica

Utilizzato come conservante antimicrobico. E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/197 e V/58  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009

Sicurezza

Ethyl lauroyl arginate Hcl è ritenuto innocuo: viene metabolizzato nel corpo umano in arginina estere etilico e Nα-lauroil-L-arginina e successivamente arginina, etanolo e acido laurico (EFSA 2007). In tecniche sia in vitro che in vivo, Ethyl lauroyl arginate Hcl  è stato rapidamente metabolizzato ai componenti dietetici naturali acido laurico e arginina (3). 

Per approfondire:

Ethyl lauroyl arginate Hcl studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Ethyl lauroyl arginate HCl

Appearance	White powder
Melting point	60.9-61.4℃
pH	3.0-5.0
PSA	120.79000
LogP	6.05170
N-lauroyl-L-arginine	3% max
Lauric acid	5% max
Ethyl laurate	3% max
L-Arginine HCl	1% max
Ethyl arginine.2HCl	1% max
Arsenic	3mg/kg max
Lead	1mg/kg max
Mercury	1mg/kg max
Cadmium	1mg/kg max
Water content	≤5.0%
Storage	Room temperature
Shelf Life	2 years
Safety

• Formula molecolare    C₂₀H₄₁ClN₄O₃     C₂₀H₄₁ClN₄O₃  · HCl
• Peso molecolare     421.0
• Massa esatta    420.286713
• CAS  60372-77-2
• UNII    XPD6ZY79TB
• EC Number   207-949-1     434-630-6
• DSSTox Substance ID  DTXSID40209136
• IUPAC  ethyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(dodecanoylamino)pentanoate;hydrochloride
• InChI=1S/C20H40N4O3.ClH/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-15-18(25)24-17(19(26)27-4-2)14-13-16-23-20(21)22;/h17H,3-16H2,1-2H3,(H,24,25)(H4,21,22,23);1H/t17-;/m0./s1  
• InChl Key      CUBZMGWLVMQKNE-LMOVPXPDSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCC(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)OCC.Cl
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• NACRES NA.22 
• RXCUI     1426162
• RIDADR    UN 3077 9 / PGIII

Sinonimi

• Cytoguard LA
• Ethyl lauroyl arginate HCl
• ethyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(dodecanoylamino)pentanoate;hydrochloride
• lauroyl ethyl arginate hydrochloride
• Ethyl Lauroyl Arginate HCl Lauric Arginate
• ethyl N-lauroyl-L-arginate hydrochloride
• Ethyl N-dodecanoyl-L-argininate hydrochloride (1:1)

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Becerril, R., Manso, S., Nerin, C., & Gómez-Lus, R. (2013). Antimicrobial activity of Lauroyl Arginate Ethyl (LAE), against selected food-borne bacteria. Food Control, 32(2), 404-408.

Nübling, S., Wohlt, D., Saile, N., Weiss, A., & Schmidt, H. (2017). Antimicrobial effect of lauroyl arginate ethyl on Escherichia coli O157: H7 and Listeria monocytogenes on red oak leaf lettuce. European Food Research and Technology, 243(5), 879-887.

(2) Nerin, C., Becerril, R., Manso, S., & Silva, F. (2016). Ethyl lauroyl arginate (LAE): Antimicrobial activity and applications in food systems. In Antimicrobial food packaging (pp. 305-312). Academic Press.

(3) Hawkins DR, Rocabayera X, Ruckman S, Segret R, Shaw D. Metabolism and pharmacokinetics of ethyl N(alpha)-lauroyl-L-arginate hydrochloride in human volunteers. Food Chem Toxicol. 2009 Nov;47(11):2711-5. doi: 10.1016/j.fct.2009.07.028.