N,N,Dietiltoluamide (DEET) è un composto chimico derivato dall'acido toluico. Gli è stato assegnato nel 1957 l'acronimo DEET dal Committee on Insecticide Terminology of the Entomological Society of America per brevità.

Si presenta in forma di liquido oleoso giallastro, stabile, si  idrolizza lentamente in acqua. Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi forti, basi forti. Infiammabile.

A cosa serve e dove si usa

Repellente per insetti. Attualmente sono più di 100 in tutto il mondo  i prodotti che contengono una concentrazione tra il 4% e il 100% di DEET. La direttiva UE sui biocidi 528/2012, considera i repellenti come biocidi.

Medicina

In commercio, come prodotti repellenti per insetti e zecche più utilizzati, sono presenti DEET (N,N,Dietiltoluamide), IR3535 (Ethyl Butylacetylaminopropionate) derivato dalla β-alanine  e  Icaridin (Picaridin). IR3535 ha un livello di tossicità più basso ed ha efficacia pari a DEET. Icaridina ha la stessa efficacia del DEET, ma ha un livello di tossicità minore ed una durata di protezione superiore. Un prodotto naturale, l'olio essenziale di chiodi di garofano ha dimostrato buona repellenza, ma richiede dosaggi relativamente elevati per causare effetti elevati.

Dietiltoluamide è stato sviluppato dall'esercito degli Stati Uniti come repellente per la zanzara vettore della febbre gialla (Aedes aegypti), della malaria (Anopheles gambiae), dengue (Aedes aegypti ) e della chikungunya (Aedes aegypti, Aedes albopictus), nel 1946 ed immesso sul mercato nel 1957. E' stato registrato nuovamente nel 1998 all'US EPA (Ente per la protezione della salute e dell'ambiente istituito dal presidente Richard Nixon nel 1970 e molto rigoroso per i requisiti di registrazione dei prodotti). Nel 1999 i recettori olfattivi degli insetti sono stati identificati  ed è iniziata la ricerca dei bersagli molecolari del DEET (1). Gli insetti , per annusare il bersaglio, si servono di recettori odoranti, recettori ionotropici, recettori gustativi. Alcuni recettori gustativi individuano l'anidride carbonica emessa dal nostro organismo tramite il sistema respiratorio, altri sono attratti da un ampio spettro di odoranti. Tuttavia si ritiene che siano molti e diversi i segnali sensoriali provenienti dagli esseri umani che guidano le zanzare femmine che si nutrono di sangue, fonte proteica indispensabile per lo sviluppo delle uova.

Molti studi scientifici hanno utilizzato le zanzare Culex quinquefasciatus e la Drosophila (detto anche moscerino della frutta) per capire il meccanismo attraverso il quale DEET  disturba i recettori di questi insetti, meccanismo ancor oggi non completamente chiarito.

Vantaggi e svantaggi di DEET

DEET respinge gli insetti, è poco tossico, ma occorre utilizzare qualche accorgimento per garantire la repellenza:

• la concentrazione di DEET deve essere superiore al 10% ma se supera il 50% il miglioramento è poco rilevante.
• formulazioni di DEET ≥35% sono utili solo per chi lavora in aree infestate da zecche o per chi è esposto per molte ore a molte mosche o zanzare.
• DEET deve essere rispalmato sulla pelle ogni 6-8 ore
• alcune zanzare hanno dimostrato resistenza a DEET
• DEET non è raccomandato le donne in gravidanza e per i bambini fino a 6 mesi di età

Alternative a DEET

Nepeta cataria detta anche erba gatta, ha dimostrato una certa efficacia come repellente spaziale ma meno efficace di DEET come repellente da contatto (2).

VUAA1, un composto chimico che funziona da agonista del canale ionico co-recettore del recettore degli odoranti degli insetti (3).

Repellenti di origine naturale e vegetale come Icaridina (picaridin;1-(1-Methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine) e olio di cannella hanno dimostrato una repellenza quasi pari a DEET mentre l'estratto di margosa (Azadirachta indica (A.Juss., Sapindales: Meliaceae) ha un'efficacia leggermente inferiore (4). Altri repellenti: olio di eucalipto al limone, olio di citronella, olio di erba gatta, 2-undecanone,  para-menthane-3,8-diol (distillato da Eucalyptus citriodora), geraniol.

Altri usi

Utilizzato nella produzione farmaceutica intermedia, anidridi e sali. Composti etichettati con isotopi. 

Solvente per sciogliere  plastica, tessuti sintetici come rayon, spandex e superfici verniciate.

Per approfondire:

Dietiltoluamide studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale N,N-Diethyl-m-toluamide/DEET

Appearance	Colorless or light yellow transparent liquid
Boiling Point	297.5±0.0°C at 760 mmHg
Melting Point	-45ºC
Flash Point	141.7±13.3°C
Density	1.0±0.1 g/cm3
PSA	20.31000
Vapor Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.517
LogP	1.96
Acidity	0.4ml (0.01NnaOH)/g       0.025mgNaOH/g
Specific Gravity	0.996-1.002
Water	≤0.5%
o-DEET	≤0.30%
p-DEET	≤0.40%
Diethyl amine,PPM	≤10
Diethyl benzamide	≤0.70%
Trimethyl biphenyls	≤1%
N-Ethyl toluamide	≤1.0%
Safety

Prezzo

250 mg          €45.50

• Formula molecolare      C₁₂H₁₇NO
• Peso molecolare     191.27
• Massa esatta     191.131012
• CAS  134-62-3
• UNII    FB0C1XZV4Y
• EC Number   205-149-7
• DSSTox Substance ID  DTXSID2021995
• IUPAC  N,N-diethyl-3-methylbenzamide
• InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3 
• InChl Key      MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(=C1)C
• MDL number    MFCD00009046
• PubChem Substance ID    329755385
• ChEBI  7071   
• NSC   759564     33840
• RTECS   XS3675000
• Beilstein        2046711

Sinonimi

• DEET
• N,N-diethyl-3-methylbenzamide 
• N,N-diethyl-m-toluamide

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Vosshall LB, Amrein H, Morozov PS, Rzhetsky A, Axel R. A spatial map of olfactory receptor expression in the Drosophila antenna. Cell. 1999 Mar 5;96(5):725-36. doi: 10.1016/s0092-8674(00)80582-6.

(2) Bernier UR, Furman KD, Kline DL, Allan SA, Barnard DR. Comparison of contact and spatial repellency of catnip oil and N,N-diethyl-3-methylbenzamide (deet) against mosquitoes. J Med Entomol. 2005 May;42(3):306-11. doi: 10.1603/0022-2585(2005)042[0306:cocasr]2.0.co;2.

(3) Rinker, D. C., Jones, P. L., Pitts, R. J., Rutzler, M., Camp, G., Sun, L., ... & Zwiebel, L. J. (2012). Novel high‐throughput screens of Anopheles gambiae odorant receptors reveal candidate behaviour‐modifying chemicals for mosquitoes. Physiological Entomology, 37(1), 33-41.

(4) Krüger A, Schmolz E, Vander Pan A. Methods for Testing Repellents Against Bed Bugs (Hemiptera: Cimicidae). J Econ Entomol. 2021 Feb 9;114(1):265-273. doi: 10.1093/jee/toaa304.