Ebastina è un composto chimico formato da 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one (5.1.9) in un procedimento chimico preliminare piuttosto complesso, che si svolge in diverse fasi e che coinvolge sodio bicarbonato, methyl isobutyl ketone e ioduro di potassio. Successivamente, per ottenere il prodotto finito, sono utilizzati bromuro di benzidrile e carbonato di sodio.

Si presenta in forma di polvere bianca, insolubile in acqua., solubile in diclorometano, leggermente solubile in metanolo, altamente permeabile nella membrana lipidica.

A cosa serve e dove si usa

Assumere solo sotto controllo medico

Medicina

Ebastina è un membro della classe di farmaci chiamati inibitori selettivi non sedativi del recettore H1 dell'istamina. La sua azione coinvolge bronchi, capillari sanguigni ed alcuni muscoli lisci, antagonista del recettore con struttura a base di ossipiperidina, la cui forma attiva è il metabolita carebastina.

L'istamina è un importante mediatore dei sintomi dell'allergia che agisce generalmente tramite il recettore H₁, viene rilasciata durante la fase iniziale della risposta immunitaria e il trattamento di scelta per le patologie allergiche sono gli antistaminici H₁ che tendono a stabilizzare il recettore H₁ nella sua forma inattiva. Gli antistaminici H₁, che stabilizzano il recettore nella sua forma inattiva, sono riconosciuti come trattamento primario nelle linee guida internazionali per cura dell'orticaria e della rinite allergica.

Tra gli antistaminici di seconda generazione tipo H1, Ebastina è stato commercializzato in tutto il mondo dal 1990 per il trattamento dell'orticaria e della rinite allergica, non ha attività sedante, possiede una lunga durata di azione. E' anche efficace contro la cinetosi. La forma di dosaggio è generalmente la compressa solida nella quale possono essere presenti aromi per migliorarne il gusto e "superdisintegranti", ad esempio il Povidone, per favorirne lo scioglimento ed aumentare l'assorbimento dell'acqua.

L'ebastina, in uno studio in vitro nelle cellule del polipo nasale,  ha inibito il rilascio di leucotrieni C4/D4 e prostaglandina D2  indotto da anti-IgE (P<.05). Inoltre, ha inibito fattore di necrosi tumorale-α e interleuchina 8 causato dal rilascio di fattore stimolante le colonie di granulociti-macrofagi (1). Tra i vari antistaminici presenti sul mercato è anche da notare come l'ebastina abbia mostrato effetti superiori alla carebastina.

Un recente studio di ricercatori di Centri universitari di Huston, New York e Chicago, USA, partendo dall'esame delle proteine del gruppo Polycomb, dalla cromatina e dal soppressore trascrizionale metilandolo H3, ha scoperto che un trattamento con ebastina ha ridotto efficacemente la progressione e la crescita del carcinoma mammario e ne ha migliorato la sopravvivenza libera da progressione. Quindi, da questi risultati, l'ebastina potrebbe rivelarsi una terapia promettente per i tumori con mutazioni EZH o portatori di sovraespressione (2).

Per riassumere, l'ebastina può essere utile in:

• Trattamento delle allergie: L'Ebastina viene utilizzata per alleviare i sintomi delle allergie, come prurito, starnuti e congestione nasale.
• Riduzione delle reazioni allergiche: L'Ebastina agisce bloccando i recettori dell'istamina nel corpo, riducendo così le reazioni allergiche.
• Trattamento dell'orticaria: L'Ebastina può essere utilizzata anche per trattare l'orticaria, una condizione caratterizzata da eruzioni cutanee pruriginose e infiammate.

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

      Ebastina studi

Prezzo

10 mg     $236.00

50 mg     $938.00

• Formula molecolare     C₃₂H₃₉NO₂
• Peso molecolare    469.7
• Massa esatta     469.298065
• CAS  90729-43-4
• UNII    TQD7Q784P1
• EC Number   635-609-6
• DSSTox Substance ID  DTXSID6046472
• IUPAC  4-(4-benzhydryloxypiperidin-1-yl)-1-(4-tert-butylphenyl)butan-1-one
• InChI=1S/C32H39NO2/c1-32(2,3)28-18-16-25(17-19-28)30(34)15-10-22-33-23-20-29(21-24-33)35-31(26-11-6-4-7-12-26)27-13-8-5-9-14-27/h4-9,11-14,16-19,29,31H,10,15,20-24H2,1-3H3
• InChl Key      MJJALKDDGIKVBE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  

          CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCCN2CCC(CC2)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

• MDL number   MFCD00865661
• PubChem Substance ID    329799086
• ChEBI  31528
• NACRES NA.77
• RTECS   EL8140000
• RIDAR   NONH 

Sinonimi

• 4-(4-benzhydryloxypiperidin-1-yl)-1-(4-tert-butylphenyl)butan-1-one
• Ebastel
• 4-[4-(Diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]-1-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1-butanone
• Estivan
• 4-Diphenylmethoxy-1-[3-(4-tert-butylbenzoyl)propyl]piperidine
• 4'-tert-Butyl-4-[4-(diphenylmethoxy)piperidino]butyrophenone

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Campbell A, Michel FB, Bremard-Oury C, Crampette L, Bousquet J. Overview of allergic mechanisms. Ebastine has more than an antihistamine effect. Drugs. 1996;52 Suppl 1:15-9. doi: 10.2165/00003495-199600521-00005.

(2) Li Q, Liu KY, Liu Q, Wang G, Jiang W, Meng Q, Yi Y, Yang Y, Wang R, Zhu S, Li C, Wu L, Zhao D, Yan L, Zhang L, Kim JS, Zu X, Kozielski AJ, Qian W, Chang JC, Patnaik A, Chen K, Cao Q. Antihistamine Drug Ebastine Inhibits Cancer Growth by Targeting Polycomb Group Protein EZH2. Mol Cancer Ther. 2020 Oct;19(10):2023-2033. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-20-0250.