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Astaxanthin
"Descrizione"
by Whiz35 (11826 pt)
2022-Sep-10 19:24

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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L'astaxantina è un pigmento rosso, cheto-carotenoide naturale liposolubile (appartiene a un gruppo di carotenoidi chiamati xantofille, che includono zeaxantina, beta-criptoxantina, licopene, beta-carotene), un composto chimico sintetico di xantofilla, carotenone costituito da beta,beta-carotene-4,4'-dione. Si trova nell'ambiente marino, biosintetizzata dalla microalga verde Haematococcus pluvialis, dal lievito rosso Phaffia rhodozyma, dai sottoprodotti di crostacei e da fitoplancton. E' stata scoperta per la prima volta nell'aragosta e si accumula in zooplancton, pesci, crostacei. Può anche essere estratta da salmone, trote, orate, krill, gamberetti, varie alghe. Oggi, a causa della grande richiesta, la maggior parte dell'astaxantina è prodotta chimicamente dal chetoisophorone  ricavato dal petrolio, mentre solo una piccola quantità viene estratta dalle alghe o lievito.

Si presenta in forma di polvere rossa.


A cosa serve e dove si usa

Medicina

Il primo preparato di astaxantina sintetica è stato prodotto in Svizzera nel 1980 dalla Hoffmann La Roche con il nome CAROPHYLLPink e l'utilizzo commerciale è stato concesso dalla Food and Drug Administration (FDA) nel 1995. 

L'astaxantina non possiede l'attività della vitamina A tipica dei carotenoidi. Possiede però attività antinfiammatorie, antiossidanti tali che, negli ultimi anni ha fatto impennare le vendite di prodotti nutraceutici che la contengono. Sono stati notati, con la sua assunzione, benefici per la salute che vanno dal potenziamento del sistema immunitario, alla prevenzione delle malattie cardiovascolari, alla prevenzione della cataratta. Allo stato attuale, le ricerche e gli studi clinici sull'astaxantina sono state eseguite prevalentemente a livello pre-clinico o in vitro (1).

Questo studio di ricercatori dell'Università di Tokyo si concentra sull'astaxantina come composto bioattivo ritenuto in grado di inibire l'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità (LDL) e per aumentare i livelli di lipoproteine ad alta densità (HDL). Tuttavia anche questo  studio ritiene che, benché i risultati attuali siano promettenti,  il potenziale terapeutico di questo composto naturale nell'uomo rimanga da stabilire (2).

L'attività biologica della astaxantina dopo l'ingestione dipende dal tasso di assorbimento e qualche studio ritiene che i risultati migliori si raggiungano con  l'aggiunta di lipidi alla dieta.

In linea di massima, esaminando gli studi clinici finora pubblicati, si può ragionevolmente ritenere che l'astaxantina possegga attività antiossidante, come la maggior parte dei caroteni ha dimostrato di possedere e quindi la scienza ritiene che vi possano essere risvolti scavenging dei radicali liberi, anti-cancro ed  effetti anti-invecchiamento che dovranno però essere confermati non solo da prove in vitro. Ritenere che l'astaxantina sia oggi il più potente antiossidante, come si legge su qualche articolo in Internet, pare decisamente esagerato.

Alimentazione

L'astaxantina è utilizzata prevalentemente nella produzione di mangimi per pesci d'acquario e pesci di grandi dimensioni ornamentali, per l'alimentazione delle galline ovaiole in quanto conferisce un colore più rosso al tuorlo d'uovo e migliora pelle e tessuti carnosi delle carcasse dei polli. Il costo di produzione di 1 kg di astaxantina prodotta chimicamente da componenti di alta qualità è di circa 1.000 dollari, mentre l'astaxantina prodotta naturalmente da alghe o batteri o lieviti costa circa 7 volte (3). Vengono utilizzate le alghe Haematococcus pluvialisChlorococcum sp, microorganismi come Phaffia rhodozymaXanthophyllomyces dendrorhous e batteri come Paracoccus carotinifaciens, Agrobacterium aurantiacum, Brevibacterium, Mycobacterium lacticola ed altri. Il prezzo è in funzione dei componenti impiegati, per cui dalla Cina si trova l'astaxantina anche a $25/30 al kg.

Nell'Unione europea, l'astaxantina sintetica è iscritta nel registro degli additivi alimentari come E161j, colorante. In commercio viene venduta a gradi di purezza: 1% 3% 4% 5% 10%

Cosmetica

In tempi recenti l'astaxantina naturale è ricercata per le formulazioni cosmetiche più costose. Questo studio ha esaminato 30 soggetti sani di sesso femminile per 8 settimane che hanno assunto una certa dose di astaxantina naturale e che hanno applicato giornalmente una certa dose di astaxantina naturale per via topica. I risultati hanno confermato un miglioramento delle condizioni della pelle co riduzione delle rughe (4).

Sicurezza

Per quanto riguarda la sua sicurezza, l'astaxantina dal 1997 è stata analizzata da numerosi studi clinici che hanno affrontato il quesito ed è emerso che è sicura e senza tossicità genetica o cancerogenicità. Anche se è dimostrato che può causare, nella pelle animale, una certa pigmentazione, tuttavia non ha mostrato effetti avversi su coagulazione, fibrinolisi e piastrine. 

Per approfondire:    Astaxantina studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Astaxanthin sintetico

Appearance
Red powder
Boiling Point    
774.0±60.0°C at 760 mmHg
Melting Point
215-216ºC
Flash Point
435.8±29.4°C
Density
1.1±0.1 g/cm3
Solubility

1 mM    1.6755 mL    8.3775 mL    16.7549 mL

5 mM    0.3351 mL    1.6755 mL    3.3510 mL

10 mM    0.1675 mL    0.8377 mL    1.6755 mL

PSA74.60000
LogP8.16
Refraction Index1.595
Vapor Pressure
0.0±6.0 mmHg at 25°C
Loss on drying
≤5.00%
Heavy metals
≤10ppm
Ash
≤3.00%
As1.0ppm Max
Pb3.0ppm Max
Hg0.1ppm Max
Cd0.1ppm Max
Bacteria≤1000cfu/g
E.Coli
≤100cfu/g
Fungi and yeast
≤100cfu/g
Storage-20°C  3 years



Prezzo  Astaxanthin (synthetic)

1 kg     $150.00 - $300.00

  • Formula molecolare       C40H52O4
  • Peso molecolare          596.8
  • Massa esatta     596.386536
  • CAS  472-61-7
  • UNII    8XPW32PR7I
  • EC Number   207-451-4
  • DSSTox Substance ID  DTXSID00893777
  • IUPAC  (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  • InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
  • InChl Key      MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
  • SMILES   CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
  • MDL number  MFCD00672621
  • PubChem Substance ID    329756132
  • ChEBI  40968

Sinonimi

  • (3S,3'S)-Astaxanthin
  • Astaxanthin(3,3-Dihydroxy-Beta,Beta-Carotene-4,4-Dione)
  • BioAstin
  • BioAstin oleoresin
  • 3,3'-Dihydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione
  • Lucantin Pink
  • AstaREAL
  • Carophyll Pink
  • β,β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, (3S,3'S)-

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Higuera-Ciapara I, Félix-Valenzuela L, Goycoolea FM. Astaxanthin: a review of its chemistry and applications. Crit Rev Food Sci Nutr. 2006;46(2):185-96. doi: 10.1080/10408690590957188.

(2) Kishimoto Y, Yoshida H, Kondo K. Potential Anti-Atherosclerotic Properties of Astaxanthin. Mar Drugs. 2016 Feb 5;14(2):35. doi: 10.3390/md14020035.

(3) Panis, G., & Carreon, J. R. (2016). Commercial astaxanthin production derived by green alga Haematococcus pluvialis: A microalgae process model and a techno-economic assessment all through production line. Algal research, 18, 175-190.

(4) Tominaga K, Hongo N, Karato M, Yamashita E. Cosmetic benefits of astaxanthin on humans subjects. Acta Biochim Pol. 2012;59(1):43-7.

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