PEG-100 Stearate è un composto chimico, un estere dell'acido stearico e di polietilenglicole.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• PEG sta per "Polyethylene Glycol". Indica che la molecola è un derivato del polietilenglicole, un polimero sintetico solubile in acqua.
• 100 - Questo numero indica il peso molecolare approssimativo del polietilenglicole utilizzato, che corrisponde a circa 100 unità di ripetizione del monomero.
• Stearate - Deriva dalla parola "stearico". Indica che la molecola è un sale o un estere dell'acido stearico, un acido grasso saturo.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Polietilenglicole (PEG) - I polietilenglicoli sono polimeri di etilene glicole. Sono ottenuti attraverso la polimerizzazione dell'etilene ossido. Il numero che segue il prefisso PEG (come nel caso del PEG-100) indica il peso molecolare medio del polimero.
• Acido Stearico - L'acido stearico è un acido grasso a lunga catena. È un componente naturale dei grassi vegetali e animali ed è spesso ottenuto da fonti vegetali come l'olio di palma o l'olio di cocco.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

• Esterificazione - L'acido stearico e il polietilenglicole vengono fusi insieme in presenza di un catalizzatore, come l'idrossido di potassio (KOH), per formare l'estere di PEG-100 Stearato. Durante questa reazione, il gruppo ossidrilico (-OH) del polietilenglicole si lega all'acido stearico per formare l'estere.
• Purificazione - Il prodotto ottenuto dalla reazione di estereficazione viene purificato per rimuovere eventuali impurità e sottoprodotti. Ciò può essere fatto attraverso processi di filtrazione, lavaggio o distillazione.
• Essiccazione e Confezionamento - Il PEG-100 Stearato purificato viene essiccato per rimuovere l'umidità residua e quindi confezionato per la distribuzione e l'uso nell'industria cosmetica.

Si presenta in forma di polvere dal colore bianco o giallastro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Ha funzione anche di agente emolliente, emulsionante non ionico disperdente. Gli emulsionanti hanno la proprietà di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. 

Farmaceutica

Come potenziamento del solvente farmaceutico.

Altri usi

Utilizzato nel settore della pulizia industriale e del lavaggio tessile. Nelle fibre chimiche può migliorare la morbidezza della fibra. Prodotti chimici per la carta, agenti ausiliari per le materie plastiche.

Sicurezza

Sui PEG esiste molta letteratura che ha affrontato, discusso e tratto conclusioni sulla loro eventuale tossicità, ma i PEG sono molto diversi tra loro, così pure le tecniche di produzione e le impurità presenti nei prodotti finali. PEG-100 Stearate non ha potere dei penetrazione elevato nella pelle e quindi non sono stati finora rilevati gravi problemi di tossicità.

PEG-100 Stearate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale PEG-100 Stearate

Appearance	White to yellowish powder
pH	5 - 7 sol. 5%
Boiling Point	438.4±18.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	47°C
Decomposition	>200°C
Density	0.9±0.1 g/cm3
Flash Point	164.6±14.0°C
Vapor Pressure	0.0±2.4 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.457
PSA	46.53000
LogP	7.85
Loss on Drying	≤5.0%
Ash	≤5.0%
Heavy metals	NMT 10ppm
Arsenic	NMT 2ppm
Cadmium	NMT 2ppm
Lead	NMT 2ppm
Mercury	NMT 2ppm
Total Plate	10,000cfu/g Max
Yeast & Mold	1,000cfu/g Max
Safety

• Formula molecolare     C₂₀H₄₀O₃
• Peso molecolare      328.5
• Massa esatta    328.297760
• CAS  9004-99-3     111-60-4
• UNII    0324G66D0E
• EC Number   618-405-1    203-886-9
• DSSTox Substance ID  DTXSID5026881    DTXSID6027715    DTXSID501014774
• IUPAC  2-hydroxyethyl octadecanoate
• InChl=1S/C20H40O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(22)23-19-18-21/h21H,2-19H2,1H3
• InChl Key      RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO
• MDL number  MFCD00148007
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  32027    167626
• RTECS  TQ5950000    TQ5600000
• NACRES NA.24   
• NSC      31811
• RXCUI        1426255

Sinonimi

• Polyoxyl 100 stearate
• Polyoxyethylene stearate
• Ethylene glycol, monostearate
• 2-hydroxyethyl octadecanoate
• Stearic acid, 2-hydroxyethyl ester

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Premessa sui PEG

Poiché la famiglia dei polimeri sintetici PEG (1)  è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.
Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).

Tumori

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).

Cosmetica.

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.

(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.