Sorbitan sesquioleate (SSO) è un composto chimico ricavato sinteticamente dall'esterificazione del sorbitano (sorbitolo disidratato) con acidi grassi. Gli acidi grassi usati per sintetizzare gli esteri del sorbitano includono generalmente, acido palmitico, acido laurico, acido oleico e  acido stearico.  Il processo di esterificazione comporta una reazione tra un alcol, in questo caso il sorbitolo e un acido carbossilico, l'acido oleico, per produrre l' estere Sorbitan sesquioleate.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sorbitan si riferisce ad un composto che deriva dal sorbitolo, un tipo di alcol zuccherino. Sorbitan è spesso utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale come umettante, il che significa che aiuta a prevenire la perdita di umidità.
• Sesquioleate si riferisce ad un estere di acido sesquioleico, che è un tipo di acido grasso. Il prefisso "Sesqui-" significa "uno e una metà," che suggerisce che ci sono molecole e una metà di acido oleico per ogni molecola dell'altra parte del composto.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dei materiali. Il sorbitolo può essere ottenuto da varie fonti naturali, come frutta e alghe, o può essere sintetizzato dal glucosio. L'acido oleico è un tipo di acido grasso che può essere ottenuto da vari grassi e oli vegetali e animali.
• Reazione di esterificazione. Il sorbitolo reagisce con l'acido oleico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico (H₂SO₄). La reazione può essere rappresentata come segue:

C6H14O6 (sorbitolo) + 3C18H34O2 (acido oleico) -> sesquioleato di sorbitano + 3H2O (acqua)

• Rimozione dell'acqua. La reazioneprecedente è una reazione di equilibrio, il che significa che può procedere in entrambe le direzioni. Per guidare la reazione al completamento e cioè per massimizzare la produzione di Sorbitan sesquioleate, l'acqua prodotta nella reazione viene spesso rimossa attraverso vari metodi, come l'uso di un apparato Dean-Stark o effettuando la reazione sotto pressione ridotta.
• Purificazione. Il Sorbitan sesquioleate grezzo può contenere sorbitolo non reagito e acido oleico, nonché il catalizzatore acido. Pertanto deve essere purificato per rimuovere queste impurità attraverso vari metodi, come la distillazione o l'estrazione.
• Caratterizzazione. La fase finale del processo di sintesi è la caratterizzazione del prodotto per confermare la sua identità e purezza. Questo può essere fatto attraverso vari metodi, come la spettroscopia infrarossa (IR), la spettroscopia a risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS).

Si presenta in forma di liquido viscoso giallastro leggermente solubile in etanolo, acetato di etile, in oli grassi e oli minerali,  petrolio e toluene, disperdibile in acqua. Insolubile in acqua fredda e calda.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Gli esteri di sorbitano sono tensioattivi lipofili non ionici che sono comunemente usati come emulsionanti e stabilizzanti nella formulazione di creme cosmetiche. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Emulsionante in soluzioni acqua/olio con un valore di 3,7  HLB. In genere la gamma dell'equilibrio idrofilo-lipofilo (HLB) oscilla tra 1,6 - 8,6, il che li rende dissolvibili in solventi organici polari e oli.

Alimentazione

Sorbitan sesquioleate ha funzione di emulsionante in prodotti alimentari. Gli emulsionanti hanno la proprietà di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. 

Altri usi

Agente cosolvente e antiruggine per petrolio e olio.

Applicazioni

• Prodotti per la cura della pelle - Per le sue proprietà emollienti, si trova in vari prodotti per la cura della pelle come creme idratanti e lozioni.
• Prodotti per il trucco - Può essere usato in fondotinta, correttori e altri prodotti per il trucco per migliorare la loro consistenza e applicazione.
• Prodotti per la cura dei capelli - Viene utilizzato in condizionatori e trattamenti per capelli a causa delle sue proprietà condizionanti.
• Farmaceutico - Può essere utilizzato come veicolo in preparazioni topiche farmaceutiche.

Sicurezza

Sorbitan sesquioleate ha un modesto indice di allergie. In uno studio degli esperti del Cosmetic Ingredient Review Expert panel è stato accreditato di una percentuale di allergie inferiore all1% (1).

Sorbitan sesquioleate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Sorbitan sesquioleate

• Formula molecolare     C₆₆H₁₂₆O₁₆
• Peso molecolare      1175.70000
• Massa esatta    1174.90000
• CAS  8007-43-0
• UNII    0W8RRI5W5A
• EC Number   232-360-1
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(Z)-octadec-9-enoic acid
• InChl=1S/3C18H34O2.2C6H14O6/c3*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;2*7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3*9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20);2*3-12H,1-2H2/b3*10-9-;;/t;;;2*3-,4+,5-,6-/m...11/s1
• InChl Key      CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N
• SMILES   CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O.C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
• MDL number  MFCD00151568
• PubChem Substance ID    329824531
• RTECS  WG2934330
• NACRES NA.25 
• RXCUI     1363058

Sinonimi

• Span^® 83
• Sorbitan, (Z)-9-octadecenoate (2:3) 
• Arlacel^® 83
• Sorgen 30
• Sorbitanum sesquioleylatum
• Anhydrohexitol sesquioleate
• (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(Z)-octadec-9-enoic acid

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Lanigan RS, Yamarik TA; Cosmetic Ingredient Review Expert panel. Final report on the safety assessment of sorbitan caprylate, sorbitan cocoate, sorbitan diisostearate, sorbitan dioleate, sorbitan distearate, sorbitan isostearate, sorbitan olivate, sorbitan sesquiisostearate, sorbitan sesquistearate, and sorbitan triisostearate. Int J Toxicol. 2002;21 Suppl 1:93-112. doi: 10.1080/10915810290096414.

Abstract. Sorbitan fatty acid esters are mono-, di-, and triesters of fatty acids and sorbitol-derived hexitol anhydrides. They function as surfactants in cosmetic formulations. Previously, the Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel had reviewed the safety of several of these sorbitan fatty acid esters (Sorbitan Laurate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Palmitate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Stearate, Sorbitan Trioleate, and Sorbitan Tristearate). This safety assessment is an addendum to that report that includes Sorbitan Caprylate, Sorbitan Cocoate, Sorbitan Diisostearate, Sorbitan Dioleate, Sorbitan Distearate, Sorbitan Isostearate, Sorbitan Olivate, Sorbitan Sesquiisostearate, Sorbitan Sesquistearate, and Sorbitan Triisostearate. Although concentrations of these ingredients up to 25% have been reported to be used, most commonly they are used at less than 10%. These esters may be hydrolyzed to the fatty acid and anhydrides of Sorbitol. Fatty Acids are absorbed and metabolized. Sorbitan fatty acid esters were relatively nontoxic via ingestion in acute and long-term studies. They were generally minimal to mild skin irritants in animal studies, except that Sorbitan Isostearate applied to the skin was a moderate irritant in one rabbit study and when injected intradermally caused mild to severe irritation in guinea pigs. Sorbitan fatty acid esters did not sensitize guinea pigs. The fatty acid component, tested alone, typically caused only slight irritation and sensitization, and was not photosensitizing. Sorbitan fatty acid esters were not ocular irritants. Fatty acids are normal components of diet for which no data were available concerning reproductive or developmental toxicity, but Sorbitol had no adverse effects on the reproduction of CD rats during a multigeneration feeding study and was not a reproductive toxin at doses of 3000 to 7000 mg/kg/day for 2 years. Overall these esters and their corresponding fatty acids were not mutagenic, but Sorbitan Oleate was reported to reduce DNA repair following ultraviolet radiation exposure in human lymphocytes in culture. Sorbitan Laurate and Sorbitan Trioleate were cocarcinogens in one mouse study, but Sorbitan Trioleate and Sorbitan Oleate were not tumor promoters in another study. In clinical tests, Sorbitan fatty acid esters were generally minimal to mild skin irritants and were nonsensitizing, but Sorbitan Sesquioleate did produce an allergic reaction in fewer than 1% of patients with suspected contact dermatitis and addition of Sorbitan Sesquioleate to the components of a fragrance mix used in patch testing increased both irritant and allergic reactions to the fragrance mix. Careful consideration was made of the data on the cocarcinogenesis of Sorbitan Laurate and Sorbitan Trioleate, but the high exposure levels, high frequency of exposure, and absence of a dose-response led to the conclusion that there was not a cocarcinogenesis risk with the use of these ingredients in cosmetic formulations. Accordingly, these ingredients were considered safe for use in cosmetic formulations under the present practices of use.