Glyceryl Stearate Citrate è un composto chimico, acido grasso monogliceride, formato da glicerina, acido stearico (generalmente ricavato da oli di soia, colza, canola, mais) e acido citrico, estere di citrato di glicerolo stearato, estere glicerico di acido citrico e acido stearico. E' un monogliceride di acidi grassi di origine vegetale ma esterificato quindi non naturale al 100%. Anionico.

Glyceryl Stearate Citrate è un emulsionante comunemente utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. Derivato da fonti vegetali, come oli vegetali, viene impiegato per aiutare a mescolare ingredienti a base d’acqua e olio nelle formulazioni. È noto per la sua capacità di migliorare la texture e la stabilità dei prodotti cosmetici e funziona anche come agente condizionante per la pelle, rendendolo un ingrediente versatile in prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

Composizione chimica e struttura

Glyceryl Stearate Citrate si forma dall'esterificazione di glicerina, acido stearico e acido citrico. La combinazione di questi componenti produce un emulsionante delicato e stabilizzante. La glicerina, nota per le sue proprietà idratanti, viene combinata con l'acido stearico (un acido grasso) e l'acido citrico per creare un composto che aiuta a emulsionare e ammorbidire la pelle.

Proprietà fisiche

Si presenta generalmente come un solido ceroso bianco o bianco sporco. È solubile negli oli, ma si disperde bene in acqua quando utilizzato in emulsioni, rendendolo ideale per l'uso in lozioni, creme e altri prodotti emulsionati. La sua capacità di mescolare e stabilizzare emulsioni olio-in-acqua assicura una texture uniforme e liscia nelle formulazioni cosmetiche.

Processo di produzione

Glyceryl Stearate Citrate viene prodotto mediante l'esterificazione della glicerina (derivata da oli vegetali) con acido stearico e acido citrico. Il processo produce un emulsionante stabile che può essere utilizzato in varie formulazioni cosmetiche per aiutare a mescolare componenti a base d'acqua e olio, creando un prodotto omogeneo e uniforme.

Applicazioni

• Cura della pelle: Il Glyceryl Stearate Citrate è utilizzato in creme, lozioni e idratanti per creare emulsioni stabili che offrono una texture liscia. Aiuta a ammorbidire e idratare la pelle, formando una barriera protettiva che previene la perdita di umidità.

• Cura dei capelli: Nei balsami e nei prodotti per lo styling, agisce come agente condizionante, migliorando la gestibilità e la morbidezza dei capelli.

• Cosmetici: Viene utilizzato nei prodotti per il trucco, come fondotinta e primer, per migliorare la texture e garantire un’applicazione uniforme mantenendo la stabilità del prodotto.

Si presenta in forma di polvere bianca adatta per la produzione di emulsioni olio/acqua, insolubile e disperdibile acqua calda, solubile in olio a temperature elevate. Facilmente idrolizzabile In condizioni di forti alcali o forti acidi.

Funzioni INCI:

• Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
• Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 
• Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Utilizzato come emulsionante olio/acqua con viscosità medio/bassa anche per formulazioni prive di PEG e con concentrazione ottimale in fase oleosa del 25-35%. Possiede elevato equilibrio idrofilo-lipofilo (HLB) 

Ha varie funzioni: emulsionante idrofilo non etossilato e come co-emulsionante per formulazioni prive di PEG. Tensioattivo anionico, agente ammorbidente per conferire alla pelle più morbidezza, balsamo e fragranza per la pelle (1), anche per pelli sensibili. Ha la funzione di aiutare pelle e capelli a trattenere l'umidità e tende a formare un sistema di gel nella fase acquosa dell'emulsione. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. 

Dosaggio: Glyceryl Stearate Citrate viene inserito in formulazioni cosmetiche in percentuali tra 0,25%,  2% (migliora la viscosità di prodotti da risciacquo che hanno difficoltà di thickening col cloruro di sodio) e 4%. Quando è aggiunto all'acqua calda non è solubile, ma occorre mescolare per ottenere un liquido torbido pronto per l'emulsione.

Alimentazione

Emulsionante, fragranza.

Altri usi

Le doppie emulsioni sono promettenti veicoli di erogazione per il rilascio protettivo e programmato di composti bioattivi. In fase digestiva Glyceryl Stearate Citrate forma una specie di guscio cristallino, ha dimostrato una diminuzione del tasso di digestione lipidica intestinale nell'emulsione olio/acqua (2).

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Il Glyceryl Stearate Citrate è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici. È non irritante, non tossico e generalmente ben tollerato dalla pelle, il che lo rende adatto anche per le pelli sensibili. Grazie ai suoi componenti di origine vegetale e alle sue proprietà emulsionanti delicate, è una scelta popolare nelle formulazioni cosmetiche naturali e biologiche.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Glyceryl Stearate Citrate sono rare. È un ingrediente delicato, e le sue origini vegetali lo rendono meno incline a causare irritazioni. Tuttavia, come per qualsiasi ingrediente cosmetico, si consiglia alle persone con pelle sensibile di eseguire un patch test prima di utilizzare prodotti che lo contengono.

Tossicità e cancerogenicità
È stato ampiamente valutato per la sicurezza ed è approvato per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale alle concentrazioni considerate sicure per i consumatori.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Il Glyceryl Stearate Citrate è biodegradabile e non rappresenta rischi ambientali significativi. Essendo derivato da fonti vegetali rinnovabili, è una scelta ecologica nelle formulazioni cosmetiche.

Stato normativo
Il Glyceryl Stearate Citrate è approvato per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale da parte di enti regolatori come l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti. È regolamentato per garantire l'uso sicuro in una vasta gamma di formulazioni cosmetiche.

Per approfondimenti:

Glyceryl Stearate Citrate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Glyceryl Stearate Citrate

Appearance	White powder
pH	5.5-8.0
Boiling Point	>260°C (500°F)
Melting Point	58-64°C (136.4-147.2°F)
Acid value	0,00-20,00 mg KOH/g
HLB value/range	12
Shelf life	2 Years
Storage	dry place, protected from direct sunlight, heat
Chemical safety

Prezzo

100g    $5

• Formula molecolare     C₂₈H₅₄O₁₂    C₂₃H₄₆O₆
• Peso molecolare      582.7
• Massa esatta   582.361511
• CAS   39175-72-9  55840-13-6   86418-55-5
• UNII    WH8T92A065
• EC Number   259-855-5
• DSSTox Substance ID  DTXSID00204440
• IUPAC  3-(carboxymethyl)-3-hydroxypentanedioic acid;octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol
• InChl=1S/C18H36O2.C7H10O7.C3H8O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;8-4(9)1-7(14,2-5(10)11)3-6(12)13;4-1-3(6)2-5/h2-17H2,1H3,(H,19,20);14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13);3-6H,1-2H2
• InChl Key      HFJHNGKIVAKCIW-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O.C(C(CO)O)O.C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(CC(=O)O)O
• ChEBI  176146 

Sinonimi

• 3-(carboxymethyl)-3-hydroxypentanedioic acid;octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol
• Stearyl monoglyceridyl citrate
• 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-, ester with 1,2,3-propanetriol monooctadecanoate
• Monostearin citrate
• Glycerol stearate citrate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Cefali, L. C., Ataide, J. A., Fernandes, A. R., Sousa, I. M. D. O., Gonçalves, F. C. D. S., Eberlin, S., ... & Gava Mazzola, P. (2019). Flavonoid-enriched plant-extract-loaded emulsion: a novel phytocosmetic sunscreen formulation with antioxidant properties. Antioxidants, 8(10), 443.

Abstract. The aim of this study was to develop a phytocosmetic sunscreen emulsion with antioxidant effect, containing a blend of flavonoid-enriched plant extracts. In vitro sun protection factor, antioxidant activity, skin irritation, photostability, cutaneous permeation, and retention of flavonoids were evaluated. Thermodynamically stable emulsions were obtained and tested for sensorial analysis after loading the blend of extracts. The selected emulsion was stable when stored at low temperatures (5 C), for which after 120 days the concentration of quercetin and rutin were above their limit of quantification, i.e., 2.8 ± 0.39 µg/mL and 30.39 ± 0.39 µg/mL, respectively. Spreadability, low rupture strength and adhesiveness were shown to be similar to a conventional topical product. Higher brittleness, pseudo-plastic, and viscoelastic behaviors were also recorded for the developed phytocosmetic sunscreen. The product presented a critical wavelength of 387.0 nm and ultraviolet rays A and B (UVA/UVB) rate of 0.78, confirming that the developed formulation shows capacity for UVA/UVB protection, protecting skin against damages caused by Ultraviolet (UV) radiation. Rutin was shown to permeate the skin barrier and was also quantified in the stratum corneum (3.27 ± 1.92 µg/mL) by tape stripping and retention test (114.68 ± 8.70 µg/mL). The developed flavonoid-enriched phytocosmetic was shown to be non-irritant to skin by an in vitro assay. Our results confirm the antioxidant activity, sun protection, and physical properties of the developed phytocosmetic for topical application.

(2) Li, W., Wang, W., Yong, C., Lan, Y., Huang, Q., & Xiao, J. (2022). Effects of the Distribution Site of Crystallizable Emulsifiers on the Gastrointestinal Digestion Behavior of Double Emulsions. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 70(16), 5115-5125.

Abstract. Double emulsions (DEs) are promising delivery vehicles for the protective and programmed release of bioactive compounds. Herein, DEs with monoglycerides crystallized at the internal- or external interface or oil phase were fabricated. The results suggested that the crystallization site of monoglycerides exerts a significant role in retarding the structural degradation and lipid digestion of DEs by affecting the available contact area of lipase. At the initial stage of intestinal digestion, compared with noncrystalline DEs (82.1%, 3.7 min), the burst release of internal markers in the internal interface crystallized emulsions was decreased by 42.4% and the lag time of free fatty acid (FFA) release was delayed by 5.8 min in the external interface crystallized emulsions. The structural integrity and digestion kinetics of the external interface crystallized DEs were synchronized with the retention time of the interfacial crystals. Therefore, crystallizable emulsifiers exhibit unique and fine regulatory effects on the digestive properties of emulsions.