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Cholesterol
"Descrizione"
by AColumn (9309 pt)
2022-Oct-31 11:43

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Colesterolo  è una tra le più importanti molecole stabilizzatrici distribuita ampiamente in tutto il corpo umano, uno sterolo e colestanoide, un piccolo lipide presente sia nei tessuti corporei che nel plasma sanguigno ed in particolare in midollo spinale, fegato (che funziona da primario stoccaggio e con funzioni metaboliche), cervello. E' stato scoperto nel 1769 nei calcoli biliari umani.

Sintetizzato si presenta in forma di polvere bianca praticamente insolubile in acqua, scarsamente solubile in etanolo ed acetone.


Medicina

Il colesterolo funge da stabilizzatore e da regolatore della membrana nella risposta immunitaria delle cellule contro i vari tipi di virus, nella resistenza ai farmaci antibiotici prevenendo i danni strutturali. Nonostante la varietà di ruoli che il colesterolo svolge nel corpo umano, a tutt'oggi i suoi meccanismi non sono stati del tutto chiariti dalla scienza (1) e, mentre la regolazione dell'omeostasi del colesterolo e le vie metaboliche coinvolte sono state analizzate e in gran parte chiarite, alcuni punti oscuri rimangono nella conoscenza deli livelli plasmatici e nella relazione di regolazione della sua sintesi.   La sua distribuzione nella membrana plasmatica nelle cellule è ancora sconosciuta (2).

L'accumulo di lipidi come il colesterolo caratterizza l'aterosclerosi, principale responsabile della malattia coronarica e viene classificato in base alla sua densità.

Colesterolo LDL = lipoproteine a bassa densità
Colesterolo HDL = lipoproteine ad alta densità

Il colesterolo HDL è un biomarcatore che permette di valutare il rischio cardiovascolare ed è il responsabile del mantenimento in buone condizioni della parete arteriosa in quanto controlla il trasporto del colesterolo inverso, effetti antinfiammatori, antiossidanti, vasodilatatori ed antitrombotici.

Il colesterolo LDL colesterolo lipoproteico a bassa densità, deve rimanere entro limiti di sicurezza in quanto il suo aumento può portare a malattie cardiovascolari e rappresenta il segno distintivo dell'ipercolesterolemia che spesso porta allo sviluppo di aterosclerosi.

Alimentazione

Il colesterolo viene ingerito attraverso il cibo. Le principali fonti di assunzione del colesterolo provengono da latte e latticini, carne, tuorlo d'uovo, pollame, frutti di mare.

Uno degli alimenti a più alto contenuto nutrizionale è l'uovo, in cui il contenuto di colesterolo è presente in grandi quantità. Poiché vi sono preoccupazioni sulla relazione tra colesterolo e malattie cardiovascolari del tipo aterosclerotico, è raccomandata una dieta moderata di cibi che contengono il colesterolo.

Cosmetica

La perdita di acqua dalla pelle è responsabile di alcuni difetti estetici e funzionali dello strato corneo quali la riduzione dell'elasticità, la desquamazione, la secchezza. Per ovviare a questi inconvenienti, le formulazioni cosmetiche contengono ingredienti emollienti in grado di ripristinare la corretta idratazione della pelle. Il colesterolo è generalmente estratto da animali, svolge il ruolo importate di emolliente assorbito facilmente dalla pelle con media capacità di penetrazione, quindi non risulta irritante e non fotosensibilizzante. Ha attività di stabilizzazione della schiuma e migliora la solidità del colore. Migliora la funzione di altri agenti attivi. In tinture per capelli migliora la solidità del colore e nutre i capelli.

Dosi: 1,4% in formulazioni cosmetiche

Altri usi

  • Plastificante con buona compatibilità con la maggior parte delle resine sintetiche e delle gomme utilizzate nell'industria.
  • Fissativo per gascromatografia 
  • Additivo per mangimi

Per approfondire:

Colesterolo studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Cholesterol CAS 57-88-5

AppearanceWhite powder
Boiling Point
480.6±14.0°C at 760 mmHg
Melting Point
148-150°C
Flash Point
209.3±12.4 °C
Density1.0±0.1 g/cm3
Loss on drying
0.3% max
Residue on ignition
0.1% max
Dihydrocholesterol1.0% max
Single impurities0.5% max
Total impurities
5.0% max
Vapor Pressure0.0±2.7 mmHg at 25°C
Refraction Index1.525
PSA20.23000
LogP9.85
Shelf life
2 years



  • Formula molecolare     C27H46O
  • Peso molecolare      386.7
  • Massa esatta     386.354858
  • CAS  57-88-5
  • UNII    97C5T2UQ7J
  • EC Number   200-353-2
  • DSSTox Substance ID  DTXSID3022401
  • IUPAC  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • InChl=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
  • InChl Key      HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
  • SMILES   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
  • MDL number  MFCD00003646
  • PubChem Substance ID    24892329
  • Beilstein     1915888
  • eCl@ss     39023139
  • NACRES NA.77
  • ChEBI  16113
  • RTECS  FZ8400000
  • RXCUI     2438
  • NCI    C369
  • ICSC    8798

Sinonimi

  • 5-Cholesten-3β-ol
  • 3β-Hydroxy-5-cholestene
  • 20-Dihydro-11-deoxycortisol
  • cholesterin


Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Westover EJ, Covey DF. The enantiomer of cholesterol. J Membr Biol. 2004 Nov;202(2):61-72. doi: 10.1007/s00232-004-0714-7.

(2) Giang H, Schick M. On the puzzling distribution of cholesterol in the plasma membrane. Chem Phys Lipids. 2016 Sep;199:35-38. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2015.12.002.

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