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Acesulfame K
"Descrizione"
by A_Partyns (12948 pt)
2023-Jul-08 21:22

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Acesulfame K è un composto chimico, derivato dall'acido solforico, sale di potassio di acesulfame (6-methyl-1,2,3-oxathiazine-4(3H)-one 2,2-dioxide), che appartiene alla classe dei sulfamidici o sulfonamidici (o solfonamidici) dei quali è un ciclico acido. I sulfamidici sono farmaci antibatterici prodotti chimicamente.

Acesulfame K, noto anche come Acesulfame potassio, è un sostituto dello zucchero senza calorie (dolcificante artificiale), ed è spesso usato in combinazione con altri dolcificanti. Il nome "Acesulfame K" fornisce informazioni sulla natura del composto:

  • "Acesulfame" è derivato dall'acido acetoacetico. Il composto contiene un gruppo solfonile (un atomo di zolfo legato a due atomi di ossigeno e un atomo di carbonio), che è responsabile del suo sapore dolce.
  • "K" è il simbolo del potassio sulla tavola periodica degli elementi. Nel caso di Acesulfame K, un atomo di potassio viene utilizzato per stabilizzare la carica negativa sull'atomo di ossigeno dopo che lo zolfo ha formato un legame con l'atomo di azoto.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

  • Sintesi del precursore. La prima fase inizia con la sintesi di acido acetoacetico utilizzando diketene e formaldeide.
  • Solfonazione. L'acido acetoacetico è solfonato facendo uso di acido Sulfamic per produrre 2,2-1,3-oxathiazin-4 (3H) -one 2,2-diossido 6-methyl, che è acesulfame K. 
  • Conversione in sale di potassio. Il passo finale è quello di convertire l'acesulfame al suo sale di potassio, acesulfame K. Questo è in genere ottenuto facendo reagire  l'acesulfame con idrossido di potassio.

Dunque, l'acesulfame K è un sale di potassio di 6-metil-1,2,3-oxathiazine-4(3H)-one 2,2-diossido. È circa 200 volte più dolce dello zucchero, stabile sotto il calore e spesso utilizzato in cottura, bevande analcoliche e altri prodotti che hanno bisogno di una lunga durata. Nonostante il suo uso diffuso, vale la pena notare che, come tutti gli edulcoranti artificiali, la sua sicurezza e il suo impatto sulla salute sono stati oggetto di dibattito.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina facilmente solubile in acqua, leggermente solubile in etanolo.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E950 con funzione di edulcorante.

Acesulfame K è uno dei più utilizzati dolcificanti artificiali ipocalorici sostitutivo dello zucchero, circa 200 volte più dolce ed appartiene agli edulcoranti non nutritivi (NNS). E' etichettato con il numero E950 nella lista degli additivi alimentari europei come edulcorante. 



Dolcificanti ad alta intensità sono ritenuti potenziali contaminanti organici a causa del loro uso diffuso negli alimenti, farmaci e prodotti sanitari. Vengono introdotti nell'ambiente da percorsi diversi e si introducono nelle acque (1).

La causa dell'inquinamento è l'estrema persistenza resistente a processi di trattamento delle acque per l'introduzione continua negli ambienti acquatici, in particolare per l'Acesulfame presente sopratutto d'inverno (2).

Per quanto riguarda la salute umana, l'Acesulfame è stato (2014) testato in concentrazioni uguali a quelle che si trovano nelle bevande analcoliche, ma, almeno in questo studio, non è stata riscontrata alcuna interferenza sul recettore arilico e sul recettore dei glucocorticoidi (3).

E' però prevista una DGA o Dose Giornaliera Ammissibile, di 15 mg/kg di peso corporeo. In questo studio tuttavia, a differenza del Sucralosio, altro edulcorante, l'Acesulfame K, ai livelli massimi di DGA, non ha influenzato la quantità relativa del cluster di Clostridium XIVa nel metabolismo dei microbiomi fecali e del colesterolo in animali da laboratorio (4).

 Le donne in gravidanza e in allattamento, i bambini, i diabetici e i pazienti con epilessia rappresentano la popolazione suscettibile agli effetti avversi dei prodotti contenenti NNS e dovrebbero usare questi prodotti con la massima cautela. L'uso generale di NNS rimane controverso e i consumatori dovrebbero essere ampiamente informati sui potenziali rischi del loro utilizzo, sulla base delle attuali linee guida dietetiche basate sull'evidenza (5).

 Uno studio di follow-up di 11-12 anni nel Regno Unito ha dimostrato che consumare 2 o più porzioni di bevande analcoliche contenenti NNS ha aumentato il rischio di malattia coronarica e di malattia renale cronica. 

Gli studi più recenti hanno suggerito che questo dolcificante artificiale può causare effetti indesiderati alla mucosa intestinale (6).

Cosmetica

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Per approfondimenti:

Acesulfame K studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Acesulfame K


AppearanceWhite crystalline solid
pH5.5-7.5
Boiling Point    332.7ºC at 760 mmHg
Melting Point    229-232°C
Flash Point    155ºC
Density1.512g/cm3
LogP0.47680
PSA68.82000
Loss on Drying
≤1%  at 105°C
Ultraviolet Absorption227±2nm
Organic Impurities
≤20 μg/g
Heavy Metals
≤5 mg/kg
As≤3 mg/kg
Pb≤1 mg/kg
Selenium≤10 mg/kg
Fluoride                         ≤3 mg/kg
Particle Size
30-100 mesh
Storage 0-6°C



Prezzo

1 kg          $42

  • Formula molecolare: C4H4KNO4S
  • Peso molecolare: 201.237 g/mol
  • CAS: 55589-62-3
  • EC Number: 259-715-3
  • UNII    23OV73Q5G9
  • DSSTox Substance ID  DTXSID1030606
  • IUPAC  potassium;6-methyl-2,2-dioxo-1-oxa-2λ6-thia-3-azanidacyclohex-5-en-4-one
  • InChl=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1
  • InChl Key      WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
  • SMILES   CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1.[K+]
  • PubChem Substance ID 329747862
  • MDL number MFCD00043833
  • RTECS         RP4489165
  • ChEBI     184415
  • Beilstein Registry Number 3637857
  • NCI     C76512
  • RXCUI     1310545

Sinonimi

  • Acesulfame potassium
  • potassium 6-methyl-4-oxo-4H-1,2,3-oxathiazin-3-ide 2,2-dioxide
  • 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide potassium salt
  • Acesulfame-potassium
  • Acesulfame-K
  • Potassium 6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  • Potassium 6-methyl-2,2-dioxo-1-oxa-2$l^{6}-thia-3-azanidacyclohex-5-en-4-one
  • Sunnett
  • Otizon
  • Sunett
  • Sweet One.
  • E 950
  • 6-methyl-3H-1,2,3-oxathiazine-2,2,4-trione, potassium salt
  • Acesulfame potassium, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-Dioxide Potassium Salt
  • potassium;6-methyl-2,2-dioxo-1-oxa-2?^{6}-thia-3-azanidacyclohex-5-en-4-one

Bibliografia_______________________________________

(1) Arbeláez P, Borrull F, Pocurull E, Marcé RM. Determination of high-intensity sweeteners in river water and wastewater by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr A. 2015 May 8;1393:106-14. doi: 10.1016/j.chroma.2015.03.035. 

(2) Sang Z, Jiang Y, Tsoi YK, Leung KS. Evaluating the environmental impact of artificial sweeteners: a study of their distributions, photodegradation and toxicities. Water Res. 2014 Apr 1;52:260-74. doi: 10.1016/j.watres.2013.11.002. 

(3) Kamenickova A, Pecova M, Bachleda P, Dvorak Z.  Effects of artificial sweeteners on the AhR- and GR-dependent CYP1A1 expression in primary human hepatocytes and human cancer cells.
Toxicol In Vitro. 2013 Dec.

(4) Uebanso T, Ohnishi A, Kitayama R, Yoshimoto A, Nakahashi M, Shimohata T, Mawatari K, Takahashi A. Effects of Low-Dose Non-Caloric Sweetener Consumption on Gut Microbiota in Mice. Nutrients. 2017 Jun 1;9(6):560. doi: 10.3390/nu9060560. 

(5) Sharma A, Amarnath S, Thulasimani M, Ramaswamy S. Artificial sweeteners as a sugar substitute: Are they really safe? Indian J Pharmacol. 2016 May-Jun;48(3):237-40. doi: 10.4103/0253-7613.182888. 

Gardner C, Wylie-Rosett J, Gidding SS, Steffen LM, Johnson RK, Reader D, Lichtenstein AH; American Heart Association Nutrition Committee of the Council on Nutrition, Physical Activity and Metabolism, Council on Arteriosclerosis, Thrombosis and Vascular Biology, Council on Cardiovascular Disease in the Young, and the American D. Nonnutritive sweeteners: current use and health perspectives: a scientific statement from the American Heart Association and the American Diabetes Association. Circulation. 2012 Jul 24;126(4):509-19. doi: 10.1161/CIR.0b013e31825c42ee.

(6) Hanawa Y, Higashiyama M, Kurihara C, Tanemoto R, Ito S, Mizoguchi A, Nishii S, Wada A, Inaba K, Sugihara N, Horiuchi K, Okada Y, Narimatsu K, Komoto S, Tomita K, Hokari R. Acesulfame potassium induces dysbiosis and intestinal injury with enhanced lymphocyte migration to intestinal mucosa. J Gastroenterol Hepatol. 2021 Nov;36(11):3140-3148. doi: 10.1111/jgh.15654. 


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