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Betamethasone dipropionate
"Descrizione"
by Street82 (2968 pt)
2023-Sep-11 10:32

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Betametasone dipropionato è l'estere 17,21-dipropionato del betametasone, un composto chimico, un corticosteroide sintetico. La classe degli  ormoni steroidei, corticosteroidi, prodotti dalla corteccia surrenale, è composta da glucocorticoidi  e corticosteroidi.

I glucocorticoidi (cortisone, cortisolo e corticosterone) rappresentano uno dei due tipi di corticosteroidi o ormoni steroidei che sono prodotti dalla corteccia surrenale e vengono generati dalla zona fasciculata della corteccia surrenale, il secondo dei due tipi è rappresentato dai corticosteroidi che vengono generati sia dalla zona fasciculata che dalla zona glomerulosa della corteccia surrenale.  Ma, mentre i glucocorticoidi sono un tipo unico di corticosteroidi, i corticosteroidi sono sia glucocorticoidi che mineralcorticoidi.

I glucocorticoidi controllano il metabolismo delle proteine, grassi, carboidrati.

I corticosteroidi controllano il bilancio idrico del corpo umano, l'aldosterone, gli elettroliti

Si presenta in forma di polvere dal colore bianco o biancastro, incompatibile con agenti ossidanti forti.

 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Assumere solo sotto controllo medico

L'infiammazione è una reazione indotta da agenti fisici, chimici o biologici, a livello locale, dei tessuti vascolari caratterizzata, nell'ambiente extravascolare o interstizio, dalla perdita di sangue e cellule liquide.

Betametasone ha proprietà antinfiammatorie, metaboliche, immunosoppressive ed antiasmatiche  a lunga durata d'azione. Specifici recettori glucocorticoidi intracellulari vengono intercettati dal Betametasone che si lega al DNA inibendo la sintesi di alcuni mediatori infiammatori riducendo le reazioni autoimmuni e l'infiammazione cronica. E' somministrato per via orale, endovenosa, intramuscolare, subcutanea.

E' utilizzato localmente come contrasto a condizioni infiammatorie della pelle come l'eczema, per gestire disturbi autoimmuni, irritazioni oftalmiche con una trascurabile attività mineralcorticoide. Anche in casi di reazioni anafilattiche e allergiche, nelle lesioni dei tessuti molli, nelle malattie di Alzheimer e di Addison è in grado di modulare l'espressione genica per attività antinfiammatoria, sopprimendo la risposta del sistema immunitario, tuttavia i corticosteroidi hanno la tendenza a mascherare alcuni sintomi di infezione e durante il loro utilizzo possono verificarsi infezioni sovrapposte (1). E' stato dimostrato che l'efficacia del betametasone in forma di nano-betametasone nel trattamento nella dermatite sperimentale da contatto indotta da nichel, si è dimostrata superiore  rispetto al betametasone (2)

Le infezioni degli occhi sono trattate sovente con farmaci corticosteroidi e colliri antibatterici contenenti betametasone che aiuta ad alleviare il rossore dell'occhio riducendo l'infiammazione (3).

La FDA (Food and Drug Administration) USA ha vietato l'iniezione di steroidi epidurali, opzione non chirurgica per lenire il dolore spinale, con steroidi particolati. Questo studio conferma l'efficacia del betametasone come steroide non particolato appropriato per questo particolare tipo di iniezione (4).

Recentemente un idrogel di fibroina di seta, una fibra naturale di natura proteica prodotta da alcuni insetti unitamente al betametasone incapsulato ed iniettato nelle cavità intra-articolari ha aumentato l'efficacia terapeutica nelle articolazioni infiammate dei pazienti con artrite reumatoide, una malattia reumatica attualmente senza trattamento curativo (5).

Anche alcuni esteri, sali e derivati di questo composto hanno proprietà similari, in particolare betamethasone-17,21-dipropionate, betamethasone-17-valerate, betamethasone-21-valerate e betamethasone disodium phosphate.

Sicurezza

L'uso a lungo termine di corticosteroidi somministrati ad alte dosi pone qualche preoccupazione a causa degli effetti collaterali. Consultare sempre il medico. 

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract: 

Betametasone studi

AppearanceWhite powder
Boiling Point
603.2±55.0 °C at 760 mmHg
Melting Point
178°C
Flash Point
318.6±31.5 °C
Density1.2±0.1 g/cm3   
PSA106.97000
LogP4.42
Refraction Index1.550
Vapor Pressure
0.0±3.9 mmHg at 25°C
Safety



  • Formula molecolare    C28H37FO7
  • Peso molecolare     504.6
  • Massa esatta    504.252319
  • CAS  5593-20-4
  • UNII    826Y60901U
  • EC Number   227-005-2
  • DSSTox Substance ID  DTXSID3022667
  • IUPAC  [2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
  • InChI=1S/C28H37FO7/c1-6-23(33)35-15-22(32)28(36-24(34)7-2)16(3)12-20-19-9-8-17-13-18(30)10-11-25(17,4)27(19,29)21(31)14-26(20,28)5/h10-11,13,16,19-21,31H,6-9,12,14-15H2,1-5H3/t16-,19-,20-,21-,25-,26-,27-,28-/m0/s1
  • InChl Key      CIWBQSYVNNPZIQ-XYWKZLDCSA-N
  • SMILES   CCC(=O)OCC(=O)C1(C(CC2C1(CC(C3(C2CCC4=CC(=O)C=CC43C)F)O)C)C)OC(=O)CC
  • MDL number  MFCD00062969
  • PubChem Substance ID   MFCD00133140
  • ChEBI  31276
  • NCI    C47963
  • NACRES NA.24
  • RXCUI    19254   
  • RTECS   TU4058000

Sinonimi

  • Betamethasone 17,21-dipropionate
  • Diprolene
  • Diprospan
  • beta-Methasone 17,21-dipropionate

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Artini M, Papa R, Cellini A, Tilotta M, Barbato G, Koverech A, Selan L. Effect of betamethasone in combination with antibiotics on gram positive and gram negative bacteria. Int J Immunopathol Pharmacol. 2014 Oct-Dec;27(4):675-82. doi: 10.1177/039463201402700426.

(2) Hudan-Tsilo I, Tokarskyy O, Shevchuk O, Korda M. Chitosan self-assembled polymeric nanoparticles for percutaneous delivery of betamethasone in contact dermatitis. Drug Dev Ind Pharm. 2021 Aug;47(8):1310-1317. doi: 10.1080/03639045.2021.1989457. 

(3) Sabry HS, Al-Shohani ADH, Mahmood SZ. Formulation and Evaluation of Levofloxacin and Betamethasone Ophthalmic Emulgel. J Pharm Bioallied Sci. 2021 Apr-Jun;13(2):205-211. doi: 10.4103/jpbs.JPBS_338_20. 

(4) Lee GY, Lee JW, Lee E, Yeom JS, Kim KJ, Shin HI, Kang HS. Evaluation of the efficacy and safety of epidural steroid injection using a nonparticulate steroid, dexamethasone or betamethasone: a double-blind, randomized, crossover, clinical trial. Korean J Pain. 2022 Jul 1;35(3):336-344. doi: 10.3344/kjp.2022.35.3.336. 

(5) Oliveira IM, Gonçalves C, Shin ME, Lee S, Reis RL, Khang G, Oliveira JM. Anti-Inflammatory Properties of Injectable Betamethasone-Loaded Tyramine-Modified Gellan Gum/Silk Fibroin Hydrogels. Biomolecules. 2020 Oct 17;10(10):1456. doi: 10.3390/biom10101456.

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