Glyceryl Oleate (Glyceryl monooleate) è un composto chimico intermedio ottenuto dall'esterificazione dall'acido oleico, monoestere mono glicerico ricavato mediante procedimento di esterificazione della glicerina e degli acidi carbossilici  (un equivalente di un acido carbossilico e un equivalente di glicerina), in questo ingrediente, acido oleico. Contiene esteri glicerilici degli acidi grassi presenti nell'acido oleico. 

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

• Glyceryl - Si riferisce alla parte glicerina della molecola. La glicerina è un composto alcolico trivalente derivato dalla saponificazione degli oli.
• Oleate - Si riferisce al sale o estere dell'acido oleico, un acido grasso monoinsaturo presente principalmente in oli vegetali come l'olio d'oliva.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Glicerina - Un composto umettante che aiuta a trattenere l'umidità nella pelle.
• Acido oleico - Un acido grasso monoinsaturo derivato da oli vegetali.

Riassunto del suo processo di sintesi industriale passo per passo

• Reazione - La glicerina reagisce con l'acido oleico in presenza di un catalizzatore acido per formare l'estere glyceryl oleate.
• Purificazione - Dopo la reazione, l'impasto reagente viene sottoposto a vari processi di purificazione per rimuovere impurità e catalizzatori in eccesso.
• Isolamento - Il glyceryl oleate puro viene quindi isolato e raccolto come prodotto finale.

Si presenta in forma di liquido da trasparente a giallo paglierino.

A cosa serve e dove si usa

Il glyceryl oleate è un estere della glicerina e dell'acido oleico. Funziona come emulsionante e condizionante per la pelle e i capelli, rendendolo un ingrediente popolare in cosmetica e prodotti per la cura personale.

Alimentazione

Aromatizzante, solubilizzante, emulsionante idrofilo.

Cosmetica

Agente antischiuma e disperdente. 

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Plastica: agente di caduta di flusso e antiappannante, lubrificante e agente antistatico.

Tessile. Lubrificante, emulsionante dell'olio di filatura industriale.

Biodegradabile e non irritante.

Questo studio in vitro ritiene che il gliceril monooleato (Glyceryl oleate) possa rivestire il ruolo di un nuovo sistema di rilascio di farmaci termosensibili a base di monogliceridi, in particolare per la chemioterapia locale intracavitaria (1).

Questo studio in vitro ha valutato il miglioramento della la cinetica di penetrazione dello strato corneo da parte di due ingredienti comuni incorporati in formulazioni topiche della pelle per la protezione e l'idratazione della pelle, petrolato ed olio di soia. Gliceril monooleato ha potenziato la penetrazione cutanea per il petrolato (2).

I cubosomi sono particelle cristalline liquide auto assemblate di alcuni tensioattivi e il gliceril monooleato  è uno dei tensioattivi più comuni utilizzati per produrre cubosomi (3).

Sicurezza

Gliceril monooleato è stato approvato dalla FDA (Food and Drug Administration) per l'uso alimentare ed è considerato biocompatibile. E' stato valutato per genotossicità, tossicità a dosi ripetute, tossicità riproduttiva, tossicità respiratoria locale, fototossicità/fotoallergenicità, sensibilizzazione cutanea e sicurezza ambientale. I dati mostrano che il gliceril mono oleato non è genotossico (4).

La percentuale di purezza del monoestere monoglicerico commerciale è del 90% circa e le impurità sono riconducibili agli acidi grassi, ai diesteri monoglicerici, a mono-, di- e tri- gliceridi.

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Glyceryl oleate studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Glyceryl monooleate

• Formula molecolare : C₂₁H₄₀O₄
• Peso molecolare : 356.5
• Massa esatta   356.292664
• CAS : 111-03-5     25496-72-4
• UNII D3AEF6S35P
• EC Number: 203-827-7   247-038-6    266-951-0
• DSSTox Substance ID: DTXSID6028319   DTXSID3027875   DTXSID3029360    DTXSID3042003
• MDL number  MFCD00042735
• PubChem Substance ID 24897178
• IUPAC  2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
• InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9- 
• InChl Key      RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
• SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)O
• ChEBI  75342
• FEMA      2526
• NSC   406285
• JECFA      919

Sinonimi: 

• Glyceryl monooleate
• 1-Oleoyl-rac-glycerol
• 1-oleoylglycerol
• Glyceryl cis-9-octadecenoate
• DL-α-Monoolein
• Monoolein
• 1-(cis-9-Octadecenoyl)-rac-glycerol, rac-Glycerol 1-monooleate

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Mengesha AE, Wydra RJ, Hilt JZ, Bummer PM. Binary blend of glyceryl monooleate and glyceryl monostearate for magnetically induced thermo-responsive local drug delivery system. Pharm Res. 2013 Dec;30(12):3214-24. doi: 10.1007/s11095-013-1230-1.

Abstract. Purpose: To develop a novel monoglycerides-based thermal-sensitive drug delivery system, specifically for local intracavitary chemotherapy....Conclusions: The in vitro NF release profiles form the monoglycerides matrix containing 0.5% OA-Fe3O4 nanoparticles after AMF activation confirmed the thermo-responsive nature of the matrix that could provide pulsatile drug release 'on-demand'.

(2) Intarakumhaeng R, Shi Z, Wanasathop A, Stella QC, Wei KS, Styczynski PB, Li C, Smith ED, Li SK. In vitro skin penetration of petrolatum and soybean oil and effects of glyceryl monooleate. Int J Cosmet Sci. 2018 Aug;40(4):367-376. doi: 10.1111/ics.12469.

(3) Garg G, Saraf S, Saraf S. Cubosomes: an overview. Biol Pharm Bull. 2007 Feb;30(2):350-3. doi: 10.1248/bpb.30.350. 

Abstract. Cubosomes are nanoparticles but instead of the solid particles, cubosomes are self-assembled liquid crystalline particles of certain surfactant with proper ratio of water with a microstructure that provides unique properties of practical interest. The discovery of cubosomes is a unique story and spans the field of food science, differential geometry, biological membranes and digestive processes. One of the most common surfactants used to make cubosomes is the monoglyceride glycerol monoolein. Bicontinuous cubic liquid crystalline phase is an optically clear, very viscous material that has a unique structure at the nanometer scale. The word bicontinuous refers to the division of the two continuous but non-intersecting aqueous regions by a lipid bilayer that is contorted into a space-filling structure. Hydrating a surfactant or polar lipid that forms cubic phase and then dispersing the solid-like phase into smaller particles usually form Cubosomes. There is a lot of excitement about the cubic phases because its unique microstructure is biologically compatible and capable of controlled release of solubilized active ingredients like drugs and proteins.

(4) Api AM, Belsito D, Biserta S, Botelho D, Bruze M, Burton GA Jr, Buschmann J, Cancellieri MA, Dagli ML, Date M, Dekant W, Deodhar C, Fryer AD, Gadhia S, Jones L, Joshi K, Kumar M, Lapczynski A, Lavelle M, Lee I, Liebler DC, Moustakas H, Na M, Penning TM, Ritacco G, Romine J, Sadekar N, Schultz TW, Selechnik D, Siddiqi F, Sipes IG, Sullivan G, Thakkar Y, Tokura Y. RIFM fragrance ingredient safety assessment, glyceryl monooleate, CAS Registry Number 111-03-5. Food Chem Toxicol. 2021 Mar;149 Suppl 1:111992. doi: 10.1016/j.fct.2021.111992.