L'acido nonanoico (acido pelargonico) è un acido grasso saturo naturale a catena media, nove atomi di carbonio, che si trova in piante commestibili,  nell'esometaboloma del pomodoro, in alcuni rododendri (Rhododendron mucronulatum), in ranuncoli (Staphisagria macrosperma), in piante della famiglia delle Malvaceae, in animali.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Acido si riferisce a una sostanza che ha la capacità di donare protoni (ioni H+) in una soluzione e ha un pH inferiore a 7. Gli acidi organici, come l'acido nonanoico, contengono il gruppo funzionale -COOH.
• nonanoico indica una catena di carbonio con nove atomi di carbonio. Il suffisso "-ico" indica che l'acido ha il gruppo funzionale -COOH al termine della catena di carbonio.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Fonte di acidi grassi. L'acido nonanoico può essere ottenuto da fonti naturali, come oli vegetali o grassi animali, oppure può essere sintetizzato a partire da fonti petrolchimiche. Queste fonti forniscono gli acidi grassi necessari per la sua produzione.

Sintesi industriale del processo:

• Selezione della fonte. Viene selezionata la fonte di materia prima per l'acido nonanoico, come oli vegetali o petrolchimici, in base alla disponibilità e alla convenienza economica.
• Estrazione (per fonti naturali). Se l'acido nonanoico è ottenuto da fonti naturali, come oli vegetali, viene effettuato un processo di estrazione per isolare gli acidi grassi.
• Idrolisi (per fonti naturali). Nel caso delle fonti naturali, i grassi o gli oli estratti vengono sottoposti a idrolisi, che scompone i trigliceridi in glicerolo e acidi grassi liberi, tra cui l'acido nonanoico.
• Sintesi chimica (per fonti petrolchimiche). Se l'acido nonanoico è sintetizzato da fonti petrolchimiche, coinvolge una serie di reazioni chimiche, come ossidazione o decarbossilazione, per ottenere l'acido nonanoico desiderato.
• Purificazione. L'acido nonanoico grezzo ottenuto dalla fase di estrazione o sintesi chimica viene purificato per rimuovere impurità, come solventi residui, sottoprodotti o altri contaminanti.
• Distillazione. L'acido nonanoico purificato viene sottoposto a distillazione per separarlo da eventuali impurità residue e ottenere un prodotto di maggiore purezza.
• Caratterizzazione. L'acido nonanoico sintetizzato viene caratterizzato attraverso varie tecniche analitiche per confermarne l'identità, purezza e proprietà fisiche.
• Confezionamento e distribuzione. Il prodotto finale, l'acido nonanoico, viene confezionato in contenitori adatti e distribuito per l'utilizzo in diverse industrie, secondo le specifiche richieste.

Si presenta in forma di liquido oleoso incolore insolubile in acqua, solubile in etere, etanolo e cloroformio.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

L'acido pelargonico e i suoi esteri hanno varie funzioni come agenti condizionanti della pelle piuttosto sicuri e non tossici, tuttavia la penetrazione cutanea è possibile. Non si sono dimostrati irritanti e non sensibilizzanti per la pelle umana in prove di laboratorio, ma alcuni formulatori possono migliorarne la penetrazione nello strato corneo.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Medicina

Agente antifungino e disinfettante comunemente riconosciuto come sicuro (GRAS),  possiede anche attività antimicrobica (1) ed è utilizzato come trattamento antimicrobico acquoso per preservare prodotti freschi compresa la possibile internalizzazione di agenti patogeni da parte dei tessuti vegetali (2). E' registrato all'EPA (3).

Alimentazione

Fragranza. Utilizzato nella preparazione di aromi di cocco e bacche. Additivo alimentare approvato dalla FDA. E' accreditato di proprietà antimicrobiche.

Altri usi

Unitamente ad altri componenti chimici, come il glifosato (Roundup) è un ingrediente nelle formulazioni di erbicidi, diserbanti.

Lubrificante sintetico, plastificante,  essiccante per vernici.

Sicurezza

Non ha dimostrato tossicità per l'uomo a basse quantità.

Su questo acido sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Acido pelargonico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Pelargonic acid

Appearance	Colorless oily liquid
Boiling Point	269°C    516.20°F  litre
Melting Point	9°C          48.20°F  litre
Flash Point	100°C         212°F
Density	0.906 g/mL at 25°C
Refraction Index	n20/D 1.432(lit.)
Vapor Pressure	<0.1 mm Hg at 20°C
Vapor density	5.5
PSA	37.30000
LogP	2.82160
Purity	≥99%
Water	≤0.5%
Total acid	97.5%-100%
Acid value	345.00-355.00 mg KOH/g
Iodine value	0.00-0.50 gl2/100g
Iron	0-2 ppm
Transmittance	95-100%   440nm
Transmittance	99-100%   5500nm
Storage	2-8°C
Shelf Life	2 years
Chemical Safety

• Formula molecolare     C₉H₁₈O₂
• Formula condensata   CH₃(CH₂)₇COOH
• Peso molecolare      158.24
• Massa esatta    158.13100
• CAS  112-05-0
• UNII    97SEH7577T
• EC Number   203-931-2
• DSSTox Substance ID  DTXSID3021641   DTXSID5028326    DTXSID9028887
• IUPAC  nonanoic acid
• InChl=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
• InChl Key      FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  CCCCCCCCC(=O)O
• MDL number  MFCD00004433
• PubChem Substance ID    24897735
• ChEBI  29019
• JECFA   102
• FEMA   2784
• RTECS  RA6650000
• NCI    C82932
• Beilstein    1752351
• NACRES NA.25

Sinonimi

• Pelargonic acid
• Nonanoic acid
• Nonoic acid
• 1-octanecarboxylic acid
• n-Nonanoic acid

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Dev Kumar G, Mis Solval K, Mishra A, Macarisin D. Antimicrobial Efficacy of Pelargonic Acid Micelles against Salmonella varies by Surfactant, Serotype and Stress Response. Sci Rep. 2020 Jun 24;10(1):10287. doi: 10.1038/s41598-020-67223-y. 

(2) Herdt J., Feng H. Aqueous antimicrobial treatments to improve fresh and fresh-cut produce safety. In: Fan X., Niemira B.A., Doona C.J., Feeherry F.E., Gravani R.B., editors. Microbial Safety of Fresh Produce. Blackwell Publishing and the Institute of Food Technologists; Ames, IA, USA: 2009. pp. 169–190.

(3) Biopesticides Fact Sheet for Pelargonic acid (epa.gov)