Diisostearyl malate è un estere derivato dall'acido malico e dall'alcol isostearyl. Viene comunemente utilizzato nei cosmetici come emolliente, fornendo una sensazione liscia e non grassa nelle formulazioni. Conosciuto per le sue proprietà idratanti e condizionanti, è spesso incluso in rossetti, balsami per le labbra e prodotti per la cura della pelle per conferire una finitura morbida e lucida. Il diisostearyl malate aiuta a migliorare la texture e la spalmabilità dei prodotti, rendendolo un ingrediente ideale per formulazioni che richiedono un'idratazione di lunga durata e un tocco setoso.

Composizione chimica e struttura
Il diisostearyl malate si forma attraverso l'esterificazione dell'acido malico con l'alcol isostearyl. La sua struttura chimica consiste in un nucleo di malato legato a due gruppi isostearyl, che sono alcoli grassi a catena lunga. Questa struttura conferisce eccellenti proprietà emollienti, permettendogli di formare uno strato idratante sulla pelle o sulle labbra che trattiene l'umidità.

Proprietà fisiche
Il diisostearyl malate si presenta tipicamente come un liquido chiaro, incolore o di colore giallo pallido con una consistenza leggermente viscosa. È solubile in olio e si mescola facilmente con altri ingredienti lipofili nelle formulazioni cosmetiche. L'ingrediente è altamente stabile e compatibile con una vasta gamma di altri ingredienti cosmetici, conferendo alle formulazioni una texture morbida e liscia senza una sensazione grassa o pesante.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Diisosteary indica che il composto è costituito da due molecole di acido isostearico legate al malato. L'acido isostearico è un acido grasso ottenuto dalla isomerizzazione dell'acido oleico ed è spesso usato come emolliente e agente condizionante nella produzione di cosmetici e prodotti per la cura della pelle.
• Malate indica la presenza del gruppo funzionale malato nella molecola. Il malato è un sale o un estere dell'acido malico, un acido carbossilico presente in natura in molte piante e frutta.

Processo industriale di sintesi chimica

• Selezione. La produzione inizia con la selezione dell'acido malico, un acido organico trovato in natura, e diisostearyl alcol, un alcol grasso derivato principalmente da fonti vegetali.
• Reazione. Il cuore del processo è la reazione di esterificazione, in cui l'acido malico reagisce con il diisostearyl alcol. Questa reazione richiede l'uso di un catalizzatore, tipicamente acidi forti come l'acido solforico, e calore per accelerare la reazione.
• Monitoraggio. Le condizioni di reazione, come la temperatura, il tempo e il rapporto dei reagenti, vengono attentamente monitorate per garantire un'alta resa e la formazione dell'ester desiderato.
• Purificazione. Dopo la reazione, il prodotto può contenere impurità come l'acido malico non reagito, l'alcol in eccesso e il catalizzatore. La purificazione viene effettuata tramite tecniche come la distillazione sotto vuoto, la cristallizzazione o la filtrazione per ottenere un prodotto finale puro.
• Controllo Qualità. Il Diisostearyl Malate purificato è sottoposto a controlli di qualità per verificare la sua purezza, la composizione chimica e le proprietà fisiche, come il punto di fusione e l'indice di acidità. Questi test possono includere metodi analitici come la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC), la spettroscopia IR e analisi titrimetriche.

Forma e colore 

Diisostearyl Malate si presenta come un liquido oleoso incolore o leggermente giallo.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Ampio impiego in rossetti, balsami per le labbra, creme per la pelle, e altri prodotti cosmetici dove contribuisce a rendere la formula più morbida e facile da applicare. Fornisce una sensazione di morbidezza e levigatezza sulla pelle, aiutando a mantenere l'umidità e a prevenire la secchezza. Nei prodotti per le labbra, aiuta a migliorare la durata del colore e la sensazione di comfort.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Sicurezza

Generalmente ben tollerato sulla pelle, con un basso rischio di irritazioni o reazioni allergiche. Come per molti prodotti cosmetici, sono stati segnalati rari casi di dermatite allergica (1).

Molecular Formula    C₄0H₇₈O₅

Molecular Weight     639.0 g/mol

CAS  67763-18-2     81230-05-9

UNII    QBS8A3XZGQ

EC Number    267-041-6

DTXSID30867325

Nikkaji    J317.105A

Synonyms

Creaester IM

Haimalate DIS

Pelemol DISM

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Hayakawa R, Matsunaga K, Suzuki M, Arima Y, Ohkido Y. Lipstick dermatitis due to C18 aliphatic compounds. Contact Dermatitis. 1987 Apr;16(4):215-9. doi: 10.1111/j.1600-0536.1987.tb01428.x. PMID: 3595121.

Abstract. An 18-year-old girl developed cheilitis. She had a past history of lip cream dermatitis, but the cause was not found. Patch tests with 2 lipsticks were strongly positive. Tests with the ingredients were positive to 2 aliphatic compounds, glyceryl diisostearate and diisostearyl malate. Impurities in the materials were suspected as the cause. Analysis by gas chromatography detected 3 chemicals in glyceryl diisostearate and 1 in diisostearyl malate as impurities. Patch testing with the impurities and glyceryl monoisostearate 0.01% pet in glyceryl diisostearate and isostearyl alcohol 0.25% pet in diisostearyl malate were strongly positive. The characteristics common to the 2 chemicals were liquidity at room temperature, branched C18 aliphatic compound and primary alcohol. Chemicals lacking any of the above 3 features did not react.