CI 16185 è un composto chimico, un colorante sintetico azoico rosso conosciuto anche come Food Red 9 o Acid Red 27

Nome chimico:

trisodium;3-hydroxy-4-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate

Processo industriale di sintesi chimica

• Sintesi dei precursori. La produzione inizia con la sintesi dei precursori chimici, che tipicamente includono composti aromatici che verranno utilizzati per formare il gruppo azo. Questi composti possono essere derivati da aniline o altri composti aromatici amminici.
• Formazione. La reazione chiave nella produzione di CI 16185 è la diazotazione, in cui un composto aromatico amminico viene trattato con acido nitroso (HNO₂) per formare un sale di diazonio. Questo sale di diazonio viene poi accoppiato con un composto fenolico o aromatico amminico per formare il gruppo azo.
• Accoppiamento. La reazione di accoppiamento avviene in ambiente alcalino e richiede condizioni controllate di temperatura e pH per garantire la formazione efficace del legame azo e la corretta tonalità di colore.
• Purificazione. Dopo la reazione di accoppiamento , il colorante può contenere impurità o sottoprodotti che necessitano di essere rimossi. La purificazione viene effettuata tramite tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la lavatura per ottenere un prodotto finale puro.
• Asciugatura. Il colorante purificato viene asciugato e poi macinato in polvere fine per facilitarne l'uso nelle formulazioni dei prodotti.
• Controllo qualità. Il CI 16185 è sottoposto a rigorosi controlli di qualità per verificare la sua purezza, la tonalità del colore e l'assenza di contaminanti. Questi test possono includere analisi spettroscopiche, cromatografiche e test di solubilità.

Sicurezza

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena (1).

E' vietato l'uso nei prodotti per la colorazione dei capelli.

A cosa serve e dove si usa

CI 16185 è un colorante sintetico comunemente utilizzato in una varietà di prodotti cosmetici e alimentari. Nota anche come Acid Red 27 o Erythrosine B, questa sostanza è apprezzata per la sua intensa tonalità di rosso e viene impiegata per conferire colore a prodotti come bevande, dolci, cosmetici e prodotti per la cura personale.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  IV/33 (CI 16185) II/1350 (Acid Red 27; CI 16185: when used as a substance in hair dye products) come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato:  Trisodium 3-hydroxy-4-(4'-sulphonatonaphthylazo)naphthalene-2,7-disulphonate.

Criteri di purezza stabiliti dalla Direttiva 95/45/CE della Commissione (E 123)

Colorante. E' un ingrediente che rende il prodotto finale più attraente dal punto di vista estetico, ma può rappresentare un potenziale rischio per la salute umana con effetti collaterali indesiderati in special modo quando viene utilizzato continuativamente in quanto può essere assorbito dalla pelle o dalle mucose.

Molecular Formula   C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃     C₂₀H₁₁N₂O₁₀S₃.3Na

CAS  915-67-3

Molecular Weight    604.5 g/mol

 EC number    213-022-2

UNII 37RBV3X49K

DTXSID2021232

Synonyms:

• Food Red 9 
• Acid Red 27
• Amaranth Dye
• AR27 Compound
• FD and C Red No. 2
• Azorubin S
• Red Dye No. 2

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.