CI 61565, conosciuto anche come Solvent Green 3, D & C GREEN NO. 6, è un colorante sintetico appartenente alla famiglia degli antrachinoni. È utilizzato principalmente per colorare una vasta gamma di prodotti industriali e cosmetici, inclusi saponi, detergenti, cere, e alcuni cosmetici. Grazie alla sua tonalità verde vivace, è impiegato per migliorare l'estetica visiva dei prodotti. Tuttavia, il suo utilizzo è limitato in alcuni settori a causa di preoccupazioni relative alla sua sicurezza.

Composizione chimica e struttura

CI 61565 è un composto organico con la struttura chimica 1,4-di-p-toluidinoanthraquinone. Questa struttura lo classifica come un antrachinone sostituito, con gruppi amminici e metilici che gli conferiscono il suo colore verde intenso. Gli antrachinoni sono noti per la loro elevata stabilità e resistenza alla luce.

Proprietà fisiche

Si presenta come una polvere cristallina di colore verde. È solubile in solventi organici, ma insolubile in acqua. Grazie alla sua stabilità chimica, mantiene il colore anche in condizioni difficili come alte temperature e esposizione alla luce. 

Processo di produzione

CI 61565 è sintetizzato attraverso processi chimici complessi che coinvolgono la reazione di antrachinone con composti amminici e metilici. La produzione richiede un controllo preciso delle condizioni per ottenere la purezza e la stabilità desiderate del colorante.

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono anidride ftalica, benzene e acido solforico concentrato.
• Sintesi dell'intermedio antrachinone. La produzione di CI 61565 inizia con la condensazione dell'anidride ftalica con il benzene in presenza di acido solforico concentrato, formando l'intermedio antrachinone.
• Sostituzione. L'antrachinone viene ulteriormente trattato con reagenti specifici per introdurre gruppi funzionali che conferiscono il colore desiderato. Questo può includere la solfonazione, la nitrazione o altre reazioni di sostituzione.
• Ossidazione. La struttura funzionalizzata subisce una reazione di ossidazione per completare la formazione della struttura cromofora dell'antrachinone, che è responsabile delle proprietà coloranti di CI 61565.
• Purificazione. Il prodotto grezzo viene purificato tramite tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia per rimuovere impurità e ottenere un colore ad alta purezza.
• Stabilizzazione. Il prodotto purificato viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione e l'ossidazione.
• Controllo di qualità. Il CI 61565 viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  IV/91 (CI 61565) II/1364 (Solvent Green 3; CI 61565) quando usato come sostanza nelle tinture per capelli. come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 

• 1,4-bis(p-Tolylamino)anthraquinone

Cosmetica - Funzioni INCI

Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Sicurezza

 E' vietato l'uso nei prodotti per la colorazione dei capelli.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
L'uso del CI 61565 è soggetto a normative rigorose in alcuni paesi a causa di preoccupazioni riguardanti la sua sicurezza. Sebbene sia approvato in alcune applicazioni, il suo utilizzo in prodotti cosmetici è limitato in alcune regioni a causa di potenziali rischi di tossicità.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Solvente Verde 3 sono rare, ma non impossibili. Alcune persone particolarmente sensibili possono sperimentare irritazioni cutanee o reazioni allergiche, soprattutto se utilizzato in alte concentrazioni o in prodotti a contatto prolungato con la pelle.

Tossicità e cancerogenicità
Esistono preoccupazioni circa la potenziale tossicità e cancerogenicità del CI 61565. Alcuni studi indicano che l'esposizione prolungata o l'uso in concentrazioni elevate può avere effetti nocivi sulla salute. Di conseguenza, il suo uso è regolamentato o limitato in vari paesi, specialmente nei prodotti destinati all'uso personale.

Considerazioni ambientali
Come colorante sintetico può rappresentare un rischio ambientale se non smaltito correttamente. Può accumularsi negli ecosistemi acquatici e può essere tossico per la vita marina. La biodegradabilità del colorante è limitata.

Stato normativo
E' regolamentato in diversi paesi. In alcune regioni, il suo uso è consentito solo in determinate applicazioni industriali o cosmetiche non a contatto con la pelle, mentre in altre aree è soggetto a restrizioni più severe.

Molecular Formula    C₂₈H₂₂N₂O₂

Molecular Weight  418.5 g/mol

CAS   128-80-3

EC number 204-909-5

UNII 4QP5U84YF7

DTXSID9044376

Synonyms: 

Solvent Green 3.

D & C GREEN NO. 6

DC GREEN NO. 6

Quinizarin Green SS

Waxoline Green G

Arlosol Green B

Bibliografia__________________________________________________________________________

Sun JD, Henderson RF, Marshall TC, Cheng YS, Dutcher JS, Pickrell JA, Mauderly JL, Hahn FF, Banas DA, Seiler FA, et al. The inhalation toxicity of two commercial dyes: solvent yellow 33 and solvent green 3. Fundam Appl Toxicol. 1987 Apr;8(3):358-71. doi: 10.1016/0272-0590(87)90085-6. 

Abstract. The quinoline dye 2-(2'-quinolyl)-1,3-indandione or Solvent Yellow 33 (SY) and the anthraquinone dye 1,4-di-p-toluidinoanthraquinone or Solvent Green 3 (SG) are used in many manufactured products including military smoke grenades. During manufacturing, SY or a combination of both SY and SG can be released into the air, exposing factory workers by inhalation to these dye compounds. The potential inhalation toxicity of these compounds was tested by exposing F344/N rats to different concentrations of SY or SY/SG dye mixture (30:70 w/w) for 6 hr/day, 5 days/week for 4 or 13 weeks. In the 4-week studies, rats were exposed to SY aerosols at average concentrations of 10 +/- 5, 51 +/- 10, or 230 +/- 30 mg/m3 (means +/- SD) or SY/SG aerosols at average concentrations of 11 +/- 5, 49 +/- 11, or 210 +/- 50 mg/m3 (means +/- SD). Rats exposed to the highest concentration of SY or SY/SG had body weights that were approximately 8% or 7% less, respectively, than their controls after exposure. Rats exposed to the highest concentration of SY/SG for 4 weeks also had reduced pulmonary gas exchange efficiency, airflow obstruction, mild pulmonary inflammation, slight Type II pulmonary epithelial cell hyperplasia, and proliferation of vacuolated alveolar macrophages. In the 13-week studies, rats were exposed to SY aerosols at average concentrations of 1.0 +/- 0.2, 10.8 +/- 1.8, or 100 +/- 17 mg/m3 (means +/- SD) or SY/SG aerosols at average concentrations of 1.1 +/- 0.5, 10.2 +/- 3.1, or 101 +/- 23 mg/m3 (means +/- SD). Animals exposed to the highest concentration of SY or SY/SG for 13 weeks had body weights that were approximately 5 or 9% less, respectively, than their controls after exposure and had accumulation of vacuolated alveolar macrophages in lungs. Rats exposed to the highest concentration of SY/SG dye mixture for 13 weeks also had indications of mild pulmonary inflammation and slight Type II pulmonary epithelial cell hyperplasia. Very little SY was found in lungs after any exposures, indicating its clearance from lungs was at a rapid rate. However, significant amounts of the SG component of the SY/SG mixture were detected in lungs after each exposure. Lung clearance half-times of SG from the 13-week exposure were estimated to be approximately 280 days. In summary, neither test material appeared to be highly toxic following inhalation. However, the slightly higher toxicity observed for SY/SG over SY alone is probably related to the longer lung retention of the SG component of the dye mixture.

Iwanaga K, Kushibiki T, Miyazaki M, Kakemi M. Disposition of lipid-based formulation in the intestinal tract affects the absorption of poorly water-soluble drugs. Biol Pharm Bull. 2006 Mar;29(3):508-12. doi: 10.1248/bpb.29.508. 

Abstract. Solvent Green 3 (SG), a model poorly water-soluble compound, was orally administered to rats with soybean oil emulsion or the Self-microemulsifying drug delivery system (SMEDDS) composed of Gelucire44/14. The bioavailability of SG after oral administration with SMEDDS was 1.7-fold higher than that with soybean oil emulsion. The intestinal absorption of lipid-based formulations themselves was evaluated by the in situ closed loop method. The effect of lipase and bile salt on their absorption was also evaluated. SMEDDS itself was rapidly absorbed in the intestine even in the absence of lipase and bile salt, and the absorption was increased by the addition of lipase and bile salt. On the other hand, no soybean oil emulsion was absorbed in the absence of lipase and bile salt. However, mixed micelle prepared from emulsion by incubating soybean oil emulsion with lipase and bile salt was rapidly absorbed through the intestine. Without lipase and bile salt, SG was not absorbed after administration with soybean oil emulsion. Therefore, we concluded that the degradation of soybean oil emulsion was needed for SG to be absorbed through the intestine. Furthermore, we investigated the intestinal absorption of SG after oral administration to rats whose chylomicron synthesis were inhibited by pretreatment with colchicine. Colchicine completely inhibited the intestinal absorption of SG after administration with each lipid-based formulation, suggesting that SG was absorbed from the intestine via a lymphatic route. Absorption of the dosage formulation should be paid attention when poorly water-soluble drugs are orally administered with lipid-based formulation.