Il verde di bromocresolo è un composto chimico, un colorante sintetico dal colore verde e appartiene alla classe dei 2,1-benzoxathioles, inoltre Il verde di bromocresolo è comunemente utilizzato in varie applicazioni industriali, cosmetiche e scientifiche. È apprezzato per le sue proprietà di cambiamento di colore vivace e la sua versatilità come indicatore di pH.

Nome chimico

2,6-dibromo-4-[3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol

Composizione chimica e struttura

Il verde di bromocresolo è un colorante sintetico con la formula chimica C₂₁H₁₄Br₄O₅S. Appartiene alla famiglia dei coloranti sulfoneftaleinici. La struttura include quattro atomi di bromo, che contribuiscono alle sue proprietà di cambiamento di colore, e un complesso sistema ad anello aromatico che stabilizza la molecola.

Proprietà fisiche

Il verde di bromocresolo si presenta tipicamente come una polvere cristallina gialla che può variare dal giallo al blu-verde, a seconda del suo stato e del livello di pH. È leggermente solubile in acqua ma più solubile in etanolo e altri solventi organici. Il composto è noto per la sua stabilità, rendendolo adatto a varie applicazioni dove è richiesto un preciso cambiamento di colore.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono metacresolo, bromuro di potassio (KBr), e acido solforico (H₂SO₄).
• Sintesi del bromocresolo. Il metacresolo viene dissolto in acido solforico concentrato. A questa soluzione viene aggiunto lentamente bromuro di potassio con agitazione costante. La reazione tra metacresolo e bromuro di potassio in presenza di acido solforico produce bromocresolo.
• Formazione del precipitato. La soluzione risultante viene diluita con acqua distillata, causando la precipitazione del bromocresolo.
• Filtrazione. La sospensione viene filtrata per separare il precipitato solido di bromocresolo dalla soluzione acquosa.
• Lavaggio. Il precipitato di bromocresolo viene lavato con acqua deionizzata per rimuovere eventuali impurità solubili.
• Essiccazione. Il bromocresolo lavato viene essiccato a temperatura controllata per rimuovere l'umidità residua e ottenere una polvere secca.
• Macinazione. Il bromocresolo essiccato viene macinato per ottenere una polvere di particelle fini e uniformi. Questo passaggio può includere l'uso di mulini a sfere o altri macchinari di macinazione.
• Sintesi finale. La polvere di bromocresolo viene trattata con una soluzione alcalina, come idrossido di sodio (NaOH), per formare bromocresolo verde.
• Filtrazione e lavaggio. La sospensione viene filtrata e lavata con acqua deionizzata per rimuovere eventuali impurità.
• Essiccazione. Il bromocresolo verde lavato viene essiccato a temperatura controllata per rimuovere l'umidità residua e ottenere una polvere secca.
• Controllo di qualità. Il bromocresolo verde viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica e la spettroscopia.

.A cosa serve e dove si usa

Medicina

 Il verde di bromocresolo è utilizzato in alcuni test medici e procedure diagnostiche. Ad esempio, può essere utilizzato nei test per la funzionalità epatica dove il cambiamento di colore indica la presenza di albumina (1).

Cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni  IV/152 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 

• Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis[2,6-dibromo-3-methyl-,S,S-dioxide. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso:  prodotti da risciacquo

Cosmetica - Funzioni INCI

• Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Applicazioni Industriali

Indicatore di pH. Il verde di bromocresolo è ampiamente utilizzato come indicatore di pH in ambito laboratoristico. Cambia colore dal giallo a pH inferiori a 3,8 al blu-verde a pH superiori a 5,4, rendendolo utile per monitorare i cambiamenti di pH in varie reazioni chimiche e soluzioni.

Acquari e piscine. È utilizzato per monitorare il pH dell'acqua in acquari e piscine. Il cambiamento di colore fornisce un'indicazione visiva della qualità dell'acqua, aiutando a mantenere condizioni ottimali per la vita acquatica e i nuotatori.

Sicurezza

E' un ingrediente che ha qualche controindicazione importante riguardante il profilo salutare: da utilizzare esclusivamente in prodotti cosmetici che hanno contatto con la pelle per breve tempo.

Molecular Formula    C₂₁H₁₄Br₄O₅S

Molecular Weight    698.0 g/mol

CAS   76-60-8

EC number   200-972-8

UNII   8YGN0Y942M

DTXSID9044459

MFCD00005874

Synonyms: 

NSC-7817

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Delanghe S, Biesen WV, Velde NV, Eloot S, Pletinck A, Schepers E, Glorieux G, Delanghe JR, Speeckaert MM. Binding of bromocresol green and bromocresol purple to albumin in hemodialysis patients. Clin Chem Lab Med. 2018 Feb 23;56(3):436-440. doi: 10.1515/cclm-2017-0444. 

Abstyract. Background: Colorimetric albumin assays based on binding to bromocresol purple (BCP) and bromocresol green (BCG) yield different results in chronic kidney disease. Altered dye binding of carbamylated albumin has been suggested as a cause. In the present study, a detailed analysis was carried out in which uremic toxins, acute phase proteins and Kt/V, a parameter describing hemodialysis efficiency, were compared with colorimetrically assayed (BCP and BCG) serum albumin....Conclusions: In renal insufficiency, the BCP/BCG ratio of serum albumin is affected by multiple factors: next to carbamylation, uremic toxins (total PCS) and α1-acid glycoprotein also play a role.

Iwasaki T, Nakajima K, Hirowatari Y, Matsushita M. Evaluation of the two-point calibration bromocresol green method, showing reduced deviation from the bromocresol purple method in sera from patients with hypoalbuminemia. Ann Clin Biochem. 2023 Sep;60(5):320-327. doi: 10.1177/00045632231170554. 

Abstract. Background: The bromocresol green (BCG) and bromocresol purple (BCP) methods are widely used for albumin measurements in routine testing, but the BCG method is known to react with globulin fractions and to have low specificity for albumin. We evaluated a calibration method using different concentrations of human serum albumin standards (two-point calibration BCG method) with the aim of reducing the effect of globulin fractions on the BCG method in patients with hypoalbuminemia.....Conclusions: Based on these results, this calibration method reduces the influence of the globulin fraction on the BCG method. In the hypoalbuminemic group, the calibration method was shown to provide results consistent with the BCP method, which is highly specific for albumin.