Acid Yellow 23 (Yellow 5),  meglio conosciuto come CI 19140, è un prodotto chimico di sintesi, derivato azoico usato in alimentazione e cosmetica.

CI 19140, comunemente noto come Tartrazina, è un colorante alimentare sintetico appartenente alla famiglia dei coloranti azoici. Viene utilizzato in una vasta gamma di prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici per conferire una tonalità gialla brillante. La tartrazina è uno dei coloranti più utilizzati in ambito industriale per colorare alimenti, bevande, cosmetici e medicinali. È molto popolare per la sua stabilità e la vivacità del colore che fornisce.

Composizione chimica e struttura

La tartrazina è un colorante azoico, il che significa che contiene un gruppo azo (-N=N-), che collega due anelli aromatici. La sua formula chimica è C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂ , e la sua struttura include gruppi solfonati, che la rendono solubile in acqua. È un colorante sintetico creato in laboratorio e non si trova naturalmente in nessun alimento o sostanza.

Proprietà fisiche

CI 19140 si presenta sotto forma di polvere giallo brillante o granuli, solubile in acqua. È noto per la sua capacità di mantenere il colore stabile nel tempo, anche quando esposto a luce o calore. Questa stabilità lo rende ideale per una vasta gamma di applicazioni industriali.

Processo di produzione

La tartrazina viene prodotta attraverso un processo chimico che coinvolge la sintesi di composti organici. Gli ingredienti di base, come anelli aromatici e gruppi azoici, vengono trattati con reagenti chimici per formare il colorante finale. Questo processo è rigorosamente controllato per garantire la purezza e la sicurezza del prodotto.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Anilina. Un composto organico utilizzato come punto di partenza nella sintesi di molti coloranti azoici.
• Acido solforico e nitrico. Utilizzati per la nitrificazione dell'anilina.
• Acido cloridrico. Utilizzato nella formazione del sale diazonio.
• Acido tartarico. Reagisce con il sale diazonio per formare Tartrazina.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Nitrificazione dell'anilina usando acido solforico e nitrico per formare la 4-nitroanilina.
• La 4-nitroanilina viene poi ridotta a 4-amminoanilina.
• La 4-amminoanilina viene convertita in un sale diazonio utilizzando acido cloridrico e nitrito di sodio.
• Il sale diazonio reagisce con l'acido tartarico per formare Acid Yellow 23 o Tartrazina.
• Il prodotto viene poi purificato e isolato per l'uso come colorante.

Si presenta in forma di polvere gialla.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  IV/44 (CI 19140) III/189 (Acid Yellow 23; Acid Yellow 23 Aluminum lake) come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Trisodium 5-hydroxy-1-(4-sulphophenyl)-4-((4-sulphophenyl)azo)pyrazole-3-carboxylate and its insoluble barium, strontium and zirconium lakes, salts and pigments

Cosmetica - Funzioni INCI

• Colorante. Ingrediente che ha la funzione primaria di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.
• Tintura per capelli. E' un ingrediente che aggiunge ai capelli una colorazione che può essere temporanea, semi-permanente o permanente a seconda di quali altri ingredienti vengono aggiunti per ottenere il risultato. Il pH per la tintura dei capelli è generalmente compreso tra 9 e 10.

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza. Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena (1) (2).

CI 19140 è considerato sicuro per l'uso in prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici entro i limiti stabiliti dalle autorità regolatorie. Tuttavia, in alcune persone, specialmente nei soggetti sensibili, può provocare reazioni allergiche o intolleranze, come eruzioni cutanee o peggioramento dell'asma. L'Unione Europea e altri enti regolatori richiedono che la presenza di tartrazina sia indicata chiaramente sull'etichetta del prodotto.

Reazioni allergiche
Alcuni individui, in particolare quelli con intolleranza ai coloranti azoici, possono manifestare reazioni allergiche alla tartrazina, che includono prurito, orticaria o sintomi respiratori. È stata anche collegata all'iperattività nei bambini, sebbene le prove scientifiche siano contrastanti.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove conclusive che la tartrazina sia cancerogena o tossica quando utilizzata alle dosi approvate. Tuttavia, l'uso eccessivo può essere evitato per minimizzare eventuali effetti collaterali.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Essendo un colorante sintetico, la tartrazina è biodegradabile, ma il suo utilizzo in grandi quantità può avere un impatto ambientale se non smaltita correttamente. È importante che le industrie rispettino le normative relative al trattamento delle acque reflue per ridurre l'inquinamento.

Stato normativo
Il CI 19140 è approvato per l'uso in molti paesi, inclusi l'Unione Europea, gli Stati Uniti e il Canada, ma è soggetto a restrizioni e limiti di concentrazione, soprattutto nei prodotti alimentari. In alcune regioni, è obbligatorio riportare sulle etichette avvertenze riguardanti possibili effetti avversi sulla salute.

Sinonimi:

• Acid Yellow 23
• Yellow 5
• Food Yellow 4
• 1310yellow

CI 19140 studi

• Formula molecolare   C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂
• Peso molecolare   534.36
• CAS    1934-21-0
• EC number  217-699-5

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.

(2) opinion of the SCCNFP on C29, Acid yellow 23 (europa.eu)