E160bii (Annatto norbissina) è un colorante rosso-arancio inserito nella lista degli additivi alimentari europei e viene estratto dalla pianta Bixa orellana L. originaria dell'Amazzonia.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• E160b si riferisce alla categoria di coloranti alimentari conosciuti come annatto, derivati dalla pianta di annatto (Bixa orellana). L'annatto è utilizzato per il suo colore che varia dal giallo all'arancione.
• ii indica una specifica forma o derivato all'interno della categoria E160b. In particolare, "E160bii" si riferisce al Norbixina, che è un derivato solubile in acqua dell'annatto.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Semi di Annatto. La fonte naturale del colorante, contenenti i pigmenti bixina e norbixina, responsabili della colorazione.

Solventi. Utilizzati per estrarre i pigmenti dai semi di annatto.

Sintesi chimica industriale

• Estrazione dei pigmenti dai semi di annatto utilizzando solventi appropriati. La bixina, solubile in grassi, viene estratta per formare la norbixina, solubile in acqua.
• Controllo della Reazione. L'estrazione viene monitorata per assicurare che avvenga correttamente e che i pigmenti siano estratti in modo efficiente.
• Purificazione. Dopo l'estrazione, la norbixina viene purificata per rimuovere impurità e residui di solvente.
• Controllo di Qualità. La norbixina purificata viene sottoposta a controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard richiesti. Dopo il controllo, viene confezionata per l'uso come colorante alimentare naturale.
• In base al regolamento (UE) n. 2020/0771, l'annatto, la bissina e la norbissina sono cancellati dall'elenco dell'Unione e sostituiti da due additivi alimentari distinti: l'annatto bissina (E 160b(i)) e l'annato norbissina (E 160bii).

Forma e Colore

 L'E160bii, noto anche come Annatto Norbixina, è generalmente un solido in forma di polvere o liquido di colore arancione o rosso-arancione.

I semi di Annatto vengono usati nella medicina tradizionale, contro le infezioni in quanto contengono il tocotrienolo, molto vicino alla vitamina E, nella forma delta (δT3).

Applicazioni Commerciali

 È utilizzato come colorante alimentare in una varietà di prodotti, inclusi formaggi, prodotti da forno, snack, cereali per la colazione e prodotti a base di carne. L'Annatto Norbixina è utilizzato per la sua capacità di conferire una tonalità arancione naturale ai prodotti alimentari. È anche utilizzato in alcune applicazioni cosmetiche sempre come colorante.

Studi

 Lo scopo di questo studio era di determinare se l'annatto T3 è efficace nell'attenuare l'attivazione dell'inflammasoma NLRP3 nei macrofagi. I risultati hanno mostrato che annatto δT3 ha attenuato significativamente l'inflammasoma NLRP3 diminuendo l'attività reporter di IL-1β, la secrezione di IL-1β e la scissione della caspasi-1 contro il lipopolisaccaride (LPS) seguito dalla stimolazione con nigericina. Per quanto riguarda il meccanismo, annatto δT3 1 ) ha ridotto l'adescamento mediato da LPS dell'infiammomaco e la produzione di specie reattive dell'ossigeno reattivo, il secondo segnale richiesto per il montaggio dell'inflamomiale NLRP3 nei macrofagi. Il lavoro suggerisce che l'annatto δT3 potrebbe contenere il potenziale terapeutico per ritardare l'insorgenza delle malattie metaboliche croniche associate all'inflammasoma NLRP3 (1).

Il tocotrienolo derivato da Annatto fino a 600 mg al giorno per 12 settimane sembra essere sicuro nelle donne osteopeniche in postmenopausa, particolarmente in termini di funzioni epatiche e renali. L'integrazione con tocotrienolo per 12 settimane non ha influenzato la composizione corporea, l'attività fisica, la qualità della vita o l'assunzione di macro e micro-nutrienti in questi soggetti (2).

A seguito di una richiesta della Commissione europea all'EFSA, al gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari e sulle fonti di nutrienti aggiunti agli alimenti (ANS) è stato chiesto di rivalutare la sicurezza degli estratti di annatto, basato su norbissina-bissina quando viene utilizzato come additivo negli alimenti e per valutare la sicurezza della bissina con il fine di sostituire gli estratti di annatto attualmente autorizzati (E 160b). Il gruppo ha concluso che la sicurezza degli estratti di bissina mediante solventi attualmente autorizzati e norbissina (e 160b (i)), annatto alcali-estratto (e 160b (ii)) e olio estratti annatto (e 160b (iii)), con le specifiche definite nel regolamento (UE) n 231/2012, non poteva essere valutata a causa della mancanza di dati, sia in termini di identificazione che di studi tossicologici. La banca dati tossicologica ha dati sufficienti per indicare una dose giornaliera ammissibile (DGA) di 6 mg bissina/kg di peso corporeo (pc) al giorno e una DGA di 0,3 mg norbissina/kg di peso corporeo al giorno (3).

Formula molecolare: C₂₄H₂₈O₄

Peso molecolare: 380.484

CAS: 626-76-6    542-40-5

Sinonimi :

(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-4,8,13,17-tetramethylicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenedioic acid  -  1343-85-7  -  1393-63-1  -  6,6'-Diapo-psi,psi-carotenedioic acid, 9-cis-  -  626-76-6  -  6PQP1V1B6O  -  79586-44-0  -  8015-67-6  -  9-Cis-6,6'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid  -  AC1O6WX0  -  alpha-Norbixin  -  AN-49143  -  Annatto coloring dye - Annatto extract  -  Annatto pigment  -  Annotta extract  -  Bixa orellana extract  -  CCRIS 3651  -  CHEMBL1420783  -  CI 75120  -  cis-Norbixin  -  DTXSID60274023  -  EINECS 215-735-4  -  FEMA No. 2103  -  FEMA No. 2104  -  HSDB 7976  -  LS-2208  -  MH1WZE9GBD  -  Natural orange 4  -  NCGC00091523-01  -  SC-23249  -  SCHEMBL340220  -  UNII-6PQP1V1B6O  -  UNII-MH1WZE9GBD  -  W-108218  -  ZINC8582047

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Buckner T, Fan R, Kim Y, Kim J, Chung S. Annatto Tocotrienol Attenuates NLRP3 Inflammasome Activation in Macrophages.  Curr Dev Nutr. 2017 May 31;1(6):e000760. doi: 10.3945/cdn.117.000760. eCollection 2017 Jun.

(2) Shen CL, Wang S, Yang S, Tomison MD, Abbasi M, Hao L, Scott S, Khan MS, Romero AW, Felton CK, Mo H. A 12-week evaluation of annatto tocotrienol supplementation for postmenopausal women: safety, quality of life, body composition, physical activity, and nutrient intake.  BMC Complement Altern Med. 2018 Jun 28;18(1):198. doi: 10.1186/s12906-018-2263-0.

(3) The safety of annatto extracts (E 160b) as a food additive - EFSA Journal 2016;14(8):4544 [87 pp.].