E161g è un composto chimico, un ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come colorante. Il suo nome chimico è canthaxanthin, un di-chetocarotenoide conosciuto anche come β,β-carotene-4,4′-dione.

Canthaxanthin, che si può reperire facilmente in alghe, fenicotteri, funghi, crostacei, ha un caratteristico colore rosso-arancione ed è la base per la produzione di un chetocarotenoide commercialmente rilevante, l'astaxantina. 

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono acetone, acetilene, e idrogeno, oltre a catalizzatori come il palladio su carbonio.
• Sintesi di intermedi. La produzione di canthaxantina inizia con la sintesi di intermedi chiave, come l'acido β-apo-8'-carotenoico, ottenuto da reazioni chimiche specifiche.
• Condensazione. Gli intermedi sintetizzati vengono fatti reagire in una reazione di condensazione per formare la struttura basica del canthaxantina. Questa reazione spesso coinvolge l'uso di basi forti e condizioni di reazione controllate.
• Ciclizzazione. La struttura basica viene ulteriormente elaborata attraverso reazioni di ciclizzazione che formano il sistema anulari coniugato caratteristico della canthaxantina.
• Idrogenazione. La molecola viene sottoposta a idrogenazione in presenza di un catalizzatore, come il palladio su carbonio, per stabilizzare la struttura e ottenere la forma finale della canthaxantina.
• Purificazione. Il prodotto grezzo di canthaxantina viene purificato attraverso tecniche come la cristallizzazione, la cromatografia e la filtrazione per rimuovere impurità e ottenere un prodotto di alta purezza.
• Stabilizzazione. La canthaxantina purificata viene stabilizzata per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo l'ossidazione e la degradazione.
• Controllo di qualità. La canthaxantina viene sottoposta a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Canthaxanthin, un pigmento tetraterpenico, ha proprietà antiossidanti (1) e di rigenerazione della pelle e può essere considerato un prodotto intermedio della vitamina A con capacità di rinforzare  il sistema immunitario (2).

Commercialmente sarebbe un prodotto interessante, ma il suo utilizzo è limitato dalla sua scarsa solubilità dovuta alla sua natura lipofila e instabilità (3).

Alimentazione

E' utilizzato come colorante alimentare, un ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E161g. 

Sicurezza

Questo studio ritiene che Canthaxanthin possa avere alcuni effetti indesiderati sulla salute umana, in particolare una certa tossicità verso il sistema vascolare della macula chiamato anche retinopatia da Canthaxanthin (4).

Molecular Formula  C₄₀H₅₂O₂

Molecular Weight  564.8 g/mol

CAS     514-78-3

UNII    4C3C6403MU

EC Number  208-187-2

Synonyms:

• E 161g
• CI 40850
• Food orange 8
• Canthaxanthine

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Rebelo BA, Farrona S, Ventura MR, Abranches R. Canthaxanthin, a Red-Hot Carotenoid: Applications, Synthesis, and Biosynthetic Evolution. Plants (Basel). 2020 Aug 15;9(8):1039. doi: 10.3390/plants9081039.

Abstract. Carotenoids are a class of pigments with a biological role in light capture and antioxidant activities. High value ketocarotenoids, such as astaxanthin and canthaxanthin, are highly appealing for applications in human nutraceutical, cosmetic, and animal feed industries due to their color- and health-related properties. In this review, recent advances in metabolic engineering and synthetic biology towards the production of ketocarotenoids, in particular the red-orange canthaxanthin, are highlighted. Also reviewed and discussed are the properties of canthaxanthin, its natural producers, and various strategies for its chemical synthesis. We review the de novo synthesis of canthaxanthin and the functional β-carotene ketolase enzyme across organisms, supported by a protein-sequence-based phylogenetic analysis. Various possible modifications of the carotenoid biosynthesis pathway and the present sustainable cost-effective alternative platforms for ketocarotenoids biosynthesis are also discussed.

(2) Esatbeyoglu T, Rimbach G. Canthaxanthin: From molecule to function. Mol Nutr Food Res. 2017 Jun;61(6). doi: 10.1002/mnfr.201600469.

(3) Castangia I, Manca ML, Razavi SH, Nácher A, Díez-Sales O, Peris JE, Allaw M, Terencio MC, Usach I, Manconi M. Canthaxanthin Biofabrication, Loading in Green Phospholipid Vesicles and Evaluation of In Vitro Protection of Cells and Promotion of Their Monolayer Regeneration. Biomedicines. 2022 Jan 12;10(1):157. doi: 10.3390/biomedicines10010157.

Abstract. In the present study, canthaxanthin was produced by biofermentation from Dietzia natronolimnaea HS-1 (D. natronolimnaea) and was loaded in phospholipid vesicles prepared with natural component using an easy and low dissipative method. Indeed, glycerosomes, hyalurosomes, and glycerohyalurosomes were prepared by direct hydration of both phosphatidylcholine and the biotechnological canthaxanthin, avoiding the use of organic solvents. Vesicles were sized from 63 nm to 87 nm and highly negatively charged. They entrapped a high number of the biomolecules and were stable on storage. Canthaxanthin-loaded vesicles incubated with fibroblasts did not affect their viability, proving to be highly biocompatible and capable of inhibiting the death of fibroblasts stressed with hydrogen peroxide. They reduced the nitric oxide expression in macrophages treated with lipopolysaccharides. Moreover, they favoured the cell migration in an in vitro lesion model. Results confirmed the health-promoting potential of canthaxanthin in skin cells, which is potentiated by its suitable loading in phospholipid vesicles, thus suggesting the possible use of these natural bioformulations in both skin protection and regeneration, thanks to the potent antioxidant, anti-inflammatory and antiageing effects of canthaxanthin.

(4) Sujak A. Interactions between canthaxanthin and lipid membranes--possible mechanisms of canthaxanthin toxicity. Cell Mol Biol Lett. 2009;14(3):395-410. doi: 10.2478/s11658-009-0010-8.

Abstract. Canthaxanthin (beta, beta-carotene 4, 4' dione) is used widely as a drug or as a food and cosmetic colorant, but it may have some undesirable effects on human health, mainly caused by the formation of crystals in the macula lutea membranes of the retina. This condition is called canthaxanthin retinopathy. It has been shown that this type of dysfunction of the eye is strongly connected with damage to the blood vessels around the place of crystal deposition. This paper is a review of the experimental data supporting the hypothesis that the interactions of canthaxanthin with the lipid membranes and the aggregation of this pigment may be the factors enhancing canthaxanthin toxicity towards the macula vascular system. All the results of the experiments that have been done on model systems such as monolayers of pure canthaxanthin and mixtures of canthaxanthin and lipids, oriented bilayers or liposomes indicate a very strong effect of canthaxanthin on the physical properties of lipid membranes, which may explain its toxic action, which leads to the further development of canthaxanthin retinopathy.