Natamicina è un peptide antimicrobico poliene tetraene naturale che si ottiene durante la fermentazione di ceppi del batterio Gram-positivo Streptomyces natalensis che si trova nel terreno.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

E' un antifungino utilizzato in molte patologie quali la cheratite fungina che può trasformarsi in cheratite infettiva (1)

Alimentazione

Ha la funzione di impedire la crescita di funghi con un basso pH, poca umidità e a bassa temperatura nei prodotti alimentari. E' però incompatibile con l'acido perossiacetico, con conseguente ridotta efficacia contro la muffa verde (2).

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E235, conservante.

Cosmetica

E' un ingrediente utilizzato come antimicrobico ed antifungino

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Natamicina studi

Formula molecolare     C₃₃H₄₇O₁₃N    C₃₃H₄₇NO₁₃

Peso molecolare      665.7

CAS  7681-93-8

UNII    8O0C852CPO

EC Number   231-683-5

DSSTox ID  

IUPAC  (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid

InChl=1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6+,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1

InChl Key      NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N

SMILES  CC1CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC3C(O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O

MDL number  MFCD00135085

PubChem Substance ID    329754196

RTECS  TK3325000

NCI    C47634

RXCUI  7268   

Metabolomics Workbench   98963      

Sinonimi:

• Pimaricin
• delvocid
• antibiotic A 5283
• mycophyt
• delvopos
• Synogil

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Prajna NV, Radhakrishnan N. Intrastromal natamycin: A well-aimed arrow in a difficult battle. Indian J Ophthalmol. 2021 Oct;69(10):2565. doi: 10.4103/ijo.IJO_775_21.

(2) Chen D, Förster H, Nguyen K, Adaskaveg JE. Organic Acid Sanitizers for Natamycin and Other Fungicides in Recirculating Application Systems for Citrus Postharvest Decay Management. Plant Dis. 2021 Oct;105(10):2907-2913. doi: 10.1094/PDIS-01-21-0227-RE.