E246 (Glicolipidi). Molecole biologicamente importanti, a basso peso molecolare, complesse miscele in fonti naturali, una classe di lipidi (circa 300 gruppi oligosaccaridi) che si trovano nel cervello e in altri tessuti nervosi. Sono coinvolti in molti eventi biologici come recettori di biosegnali, modulano la funzione dei recettori. Nel regno vegetale si trovano nelle biomembrane di funghi, batteri, animali, negli organelli fotosintetici nelle piante e nelle alghe dove sono essenziali per il mantenimento dell'efficienza ottimale della fotosintesi. Vengono ricavati dal tuorlo d'uovo della gallina, dal midollo spinale bovino, da microbatteri, da lieviti.

Si presentano in forma di polvere bianca.

Esistono vari glicolipidi ricavati da microrganismi da lieviti (1):

Lipidi del trealosio (ricavato da Rhodococcus eritropoli), Lipidi mannosilleretritolo (ricavati da Pseudozyma aphidis, Pseudozima antartide), Lipidi cellobiosici (ricavati da Pseudozyma flocculosa,Ustilago maydis), Soforolipidi (ricavati da  Rhodotorula bogoriensis, Starmerella bombicola, Candida apicola).      

A cosa servono e dove si usano

Biotensioattivi che contengono fosfocolina e fosfoetanolammina, svolgono un ruolo di metaboliti secondari. Sono utilizzati industrialmente, ma hanno ancora un costo elevato di produzione, con un rendimento relativamente basso, per cui il loro uso è ancora piuttosto limitato.

Medicina

I glicolipidi svolgono un'importante funzione nello sviluppo e nel mantenimento dei tessuti nervosi (2) con qualche proprietà antifungina, antimicrobica, antivirale. Possono formare pori e destabilizzare la membrana biologica agendo come agenti emolitici (3).

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E246, conservante.

Cosmetica

Inseriti in formula come bioconservanti con proprietà antifungina per evitare il deterioramento del prodotto dovuto anche a batteri patogeni Per le loro proprietà antiadesive che riescono a  interrompere la formazione di biofilm, vengono inseriti anche nei dentifrici.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Per approfondire:  

Glicolipidi studi

• Formula molecolare    C₄₁H₈₄N₂O₆P          C₂₄H₅₀N₂O₆P+  
• Peso molecolare     493.6
• CAS  85187-10-6
• UNII    25WE4JC35O
• EC Number   286-097-2
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  2-[[(E,2S,3R)-2-formamido-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
• InChI=1S/C24H49N2O6P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24(28)23(25-22-27)21-32-33(29,30)31-20-19-26(2,3)4/h17-18,22-24,28H,5-16,19-21H2,1-4H3,(H-,25,27,29,30)/p+1/b18-17+/t23-,24+/m0/s1  
• InChl Key      LRYZPFWEZHSTHD-HEFFAWAOSA-O
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C)NC=O)O
• MDL number  MFCD00132361
• PubChem Substance ID    
• NACRES  NA.25    
• CCRIS 7516

Sinonimi

• Sphingomyelins
• N-acyl-sphing-4-enine-1-phosphocholine
• Ethanaminium, 2-[[hydroxy[[(2S,3S,4E)-3-hydroxy-2-[(1-oxohexadecyl)amino]-4-octadecen-1-yl]oxy]phosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethyl-, inner salt
• N-acil-4-sfingenil-1-O-fosforilcolina

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Jezierska S, Claus S, Van Bogaert I. Yeast glycolipid biosurfactants. FEBS Lett. 2018 Apr;592(8):1312-1329. doi: 10.1002/1873-3468.12888. 

(2) Furukawa K, Okuda T, Furukawa K. Roles of glycolipids in the development and maintenance of nervous tissues. Methods Enzymol. 2006;417:37-52. doi: 10.1016/S0076-6879(06)17004-4. 

(3) Inès M, Dhouha G. Glycolipid biosurfactants: Potential related biomedical and biotechnological applications. Carbohydr Res. 2015 Oct 30;416:59-69. doi: 10.1016/j.carres.2015.07.016.