E304 (Ascorbile palmitato) è un estere formato dall'acido L-ascorbico, del quale è un derivato lipofilo, e dall'acido palmitico con relativa formazione di Vitamina C ed è liposolubile in acqua.

Si presenta in forma di polvere bianca.

Ha proprietà emulsionanti ad alto equilibrio idrofilo-lipofilo e svolge attività come agente coemulsionante ed antiossidante in farmaci, vitamine e cosmetici.

E' etichettato col numero E304 nella lista degli additivi alimentari con funzione antiossidante.

Liposolubile, possiede tutte le caratteristiche della vitamina C, è in grado di essere memorizzato nella membrana cellulare lipidica fino a quando il corpo sarà in grado di usarlo.

Antiossidante, migliora l'attività delle cellule del sistema immunitario in quanto dona ossigeno ai radicali prodotti nel processo di ossidazione inibendone la formazione.

In una ricerca sugli studi scientifici, ho trovato questo unico studio che ritiene l'Ascorbile palmitato pericoloso ad alta concentrazione: gli additivi alimentari sintetici come l'Ascorbile palmitato sono comunemente usati come antiossidanti nell'industria alimentare. In questo studio è stato valutato l'effetto citotossicità e genotossicità di questo composto chimico sulle cellule endoteliali della vena ombelicale umana. Lo studio conclude che, poiché i risultati hanno indicato che l'Ascorbile palmitato ha la capacità di indurre l'apoptosi nelle cellule endoteliali della vena ombelicale umana sarebbe meglio fare un'analisi approfondita sulla sua vasta applicazione nell'industria alimentare. Ad alta concentrazione può essere considerato come agente cito-genotossico. (1).

Tuttavia l'EFSA (European Food Safety Authority) ritiene il componente sicuro e non soggetto a restrizioni di dosi massime giornaliere (2) ed ha confermato il parere nel 2020 (3).

La letteratura scientifica nel suo complesso ritiene l'Ascorbile palmitato un inibitore della proliferazione cellulare e la sintesi del DNA in molti tipi di cancro (4) anche se, pur avendo una maggiore stabilità, la sua biodisponibilità e il suo effetto terapeutico sono bassi a causa della sua lipofilia e bassa capacità di rilascio (5).

E' inoltre in grado di autoassemblarsi in un idrogel in vitro (6) quindi utile per la somministrazioni di farmaci mirati al contrasto delle infiammazioni.

Cosmetica

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Per approfondimenti:

Ascorbile palmitato studi

Appearance	White powder
Boiling Point	512.7±50.0°C at 760 mmHg
Melting Point	115-118°C(lit.)
Flash Point	164.4±23.6°C
Density	1.2±0.1 g/cm3
PSA	113.29000
LogP	6.07
Refraction Index	1.521
Vapor Pressure	0.0±3.0 mmHg at 25°C
Storage	+15°C to +25°C
Safety

• Formula molecolare   C₂₂H₃₈O₇
• Peso molecolare   414.539 g/mol
• Massa esatta   414.261749
• UNII: QN83US2B0N
• CAS: 137-66-6  120398-58-5  162872-43-7  57233-83-7  924964-24-9  1184913-60-7  2095286-71-6  948551-42-6
• EC Number: 205-305-4
• PubChem Substance ID 329749066
• MDL number MFCD00005377 
• Beilstein Registry Number 96552 
• DSSTox Substance ID  DTXSID3041611
• IUPAC  [(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] hexadecanoate
• InChI=1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25)20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1 
• InChl Key      QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O  
• ChEBI  140768
• RXCUI       1088438
• RTECS   CI7671040

Sinonimi: 

• L-Ascorbyl 6-palmitate
• Ascorbyl monopalmitate
• Ascorbyl palmitate [NF]
• 6-O-Palmitoyl-L-ascorbic acid
• L-Ascorbic acid 6-hexadecanoate
• 6-Palmitoyl-L-ascorbic acid6-O-Palmitoyl ascorbate
• Ascorbyl palmitate (NF)
• Ascorbic acid 6-palmitate
• Ascorbyl palmitate (VAN)
• L(+)-Ascorbyl palmitate, specified according to requirements of USP/Ph.Eur.
• 2-((2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo(2-2-hydrofuryl))(2S)-2-hydroxyethyl hexadecanoate
• Ascorbic palmitate
• L-Ascorbyl palmitate
• (S)-2-((R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl palmitate 

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Sohrabi Y, Mohammadzadeh-Aghdash H, Baghbani E, Dehghan P, Ezzati Nazhad Dolatabadi J. Cytotoxicity and Genotoxicity Assessment of Ascorbyl Palmitate (AP) Food Additive. Adv Pharm Bull. 2018 Jun;8(2):341-346. doi: 10.15171/apb.2018.039. 

(2) EFSA Journal 2013;11(2):3104

(3) EFSA Panel on Food Additives and Flavourings (FAF), Younes M, Aquilina G, Castle L, Engel KH, Fowler P, Frutos Fernandez MJ, Fürst P, Gürtler R, Husøy T, Manco M, Mennes W, Moldeus P, Passamonti S, Shah R, Waalkens-Berendsen I, Wölfle D, Wright M, Dusemund B, Mortensen A, Turck D, Barmaz S, Smeraldi C, Tard A, Vianello G, Rincon AM, Gundert-Remy U. Opinion on the re-evaluation of ascorbyl palmitate (E 304i) as a food additive in foods for infants below 16 weeks of age and the follow-up of its re-evaluation as a food additive for uses in foods for all population groups. EFSA J. 2020 Jun 30;18(6):e06153. doi: 10.2903/j.efsa.2020.6153.

(4) Kalaycioglu GD. Preparation of magnetic nanoparticle integrated nanostructured lipid carriers for controlled delivery of ascorbyl palmitate. MethodsX. 2020 Nov 17;7:101147. doi: 10.1016/j.mex.2020.101147. 

(5) Shi S, Yang L, Yao Q, Li X, Ming Y, Zhao Y. Ascorbic Palmitate as a Bifunctional Drug and Nanocarrier of Paclitaxel for Synergistic Anti-Tumor Therapy. J Biomed Nanotechnol. 2018 Sep 1;14(9):1601-1612. doi: 10.1166/jbn.2018.2615. 

(6) Vemula PK, Boilard E, Syed A, Campbell NR, Muluneh M, Weitz DA, Lee DM, Karp JM. On-demand drug delivery from self-assembled nanofibrous gels: a new approach for treatment of proteolytic disease. J Biomed Mater Res A. 2011 May;97(2):103-10. doi: 10.1002/jbm.a.33020.