E491 (Monostearato di sorbitano) è un composto chimico, il monoestere dell'acido stearico e delle anidridi di esitolo ottenute dal sorbitolo. Gli esteri del sorbitolo sono mono-, di- e triesteri degli acidi grassi e delle anidridi anidridi dell'esitolo e derivano dal sorbitolo.

Si presenta in forma di polvere dal colore bianco o giallastro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Il Sorbitan Stearate è derivato dall'esterificazione dello stearato con sorbitolo e è noto per la sua capacità di creare emulsioni stabili tra acqua e olio. Questo emulsionante aiuta a mantenere la miscibilità di ingredienti che altrimenti si separerebbero, migliorando la consistenza e la sensazione tattile dei prodotti. È largamente utilizzato in creme, lozioni, fondotinta e prodotti solari, dove fornisce una sensazione morbida e liscia sulla pelle. Inoltre, il Sorbitan Stearato contribuisce a migliorare la barriera cutanea e a prevenire la perdita di umidità, 

E' un tensioattivo non ionico idrofobo, gelifica un certo numero di solventi organici come esadecano, isopropil miristato e una gamma di oli vegetali.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Dal punto di vista della sicurezza salutare non sono stati evidenziati problemi.

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E491 con funzione emulsionante.

Medicina

Gli organogel a base di Sorbitan monostearato sono stati sviluppati anche per applicazioni farmaceutiche (1).

Il Sorbitan monostearato può aumentare la capacità di carico dei farmaci in nanocapsule polimeriche lipidiche (2).

Formula molecolare  C₂₄H₄₆O₆

Peso molecolare  430.626

CAS  1338-41-6,   5093-91-4,   56451-84-4 

Sinonimi :

Span 60, Sorbitan stearate, FEMA 3028, Arlacel 60

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Peyronel F, Marangoni AG. In search of confectionary fat blends stable to heat: hydrogenated palm kernel oil stearin with sorbitan monostearate. Food Res Int. 2014;55:93–102. doi: 10.1016/j.foodres.2013.10.036.

Abstract. The potential of sorbitan monostearate (SMS) addition to change the basic-crystal-structure of a confectionary fat blend (CFB) with the aim to enhance its heat resistance was investigated. The CFB used in this study was a blend of hydrogenated palm kernel oil stearin, lecithin, polyglycerol polyricinoleate (PGPR) and cocoa butter. Samples made with different proportions of SMS to CFB were prepared and the crystal structure, the melting behaviour, the crystal morphology and crystallization kinetics were studied. Heat resistance was evaluated using a temperature-variable rheological method. Powder X-ray diffraction (XRD) studies in the wide angle region (WAXS) revealed the presence of two crystalline polymorphs (α and β′) in all blends. While XRD studies in the small angle region (SAXS) revealed a shift in the CFB peak position upon addition of SMS. The presence of two polymorphic forms was confirmed by differential scanning calorimetry (DSC), while a third endotherm was evident when the amount of SMS present in the system was greater than 40%. Studies on the nucleation and crystallization kinetics showed that crystal nucleation and growth occurred in two stages: SMS appeared first followed by CFB. Iso-solid diagrams constructed from the melting profiles obtained from SFC-temperature measurements indicated monotectic solution behaviour between SMS and the CFB. The microstructure, as observed under polarized light, changed from small crystals for the CFB to needles for mixtures with 10% SMS, to spherulites for mixtures with 50% SMS, to clusters for mixtures containing between 80 and 100% SMS. Cryo-TEM showed nanoplatelet formation for the CFB and nano-blobs for SMS. The storage modulus (G′) for mixtures containing 25% SMS decreased from G′ = 1.72 107 ± 4.60 106 Pa at 20 °C to G′ = 3.24 105 ± 2.15 104 Pa at 40 °C. Thus, SMS addition to confectionery fats can provide heat resistance to the CFB.

(2) Poletto FS, De Oliveira CP, Wender H, Regent D, Donida B, Teixeira SR, Guterres SS, Rossi-Bergmann B, Pohlmann AR. How Sorbitan Monostearate Can Increase Drug-Loading Capacity of Lipid-Core Polymeric Nanocapsules. J Nanosci Nanotechnol. 2015 Jan;15(1):827-37. doi: 10.1166/jnn.2015.9182.

Abstract. Lipid-core polymeric nanocapsules are innovative devices that present distinguished characteristics due to the presence of sorbitan monostearate into the oily-core. This component acted as low-molecular-mass organic gelator for the oil (medium chain triglycerides). The organogel-structured core influenced the polymeric wall characteristics disfavoring the formation of more stable polymer crystallites. This probably occurred due to interpenetration of these pseudo-phases. Sorbitan monostearate dispersed in the oily-core was also able to interact by non-covalent bonding with the drugs increasing the drug loading capacity more than 40 times compared to conventional nanocapsules. We demonstrated that the drug-models quercetin and quercetin pentaacetate stabilized the organogel network probably due to interactions of the drug molecules with the sorbitan monostearate headgroups by hydrogen bonding.