E575 (Gluconodeltalattone) è un estere ciclico, acido poliidrossico naturale prodotto per ossidazione enzimatica dal D-glucosio ed ha una capacità scavenging nei radicali liberi con una decisa azione antiossidante. Ha inoltre dimostrato attività idratante e chelante e viene comunemente utilizzato in cosmesi, medicina e nell'industria alimentare come agente acidificante, chelante, lievitante o, come nel caso della lavorazione del tofu, coagulante.

Il nome descrive la struttura della molecola. "Glucono" si riferisce all'acido gluconico da cui è derivato. "Lactone" si riferisce alla sua forma ciclica dell'estere.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Fase 1: Preparazione delle materie prime: l'acido gluconico, che può essere ottenuto dalla fermentazione del glucosio con il fungo Aspergillus niger.
• Fase 2: Disidratazione. L'acido gluconico viene disidratato per formare glucono delta-lattone riscaldando l'acido gluconico in presenza di un agente disidratante.
• Fase 3: Purificazione. Il Gluconolactone risultante viene quindi purificato per rimuovere qualsiasi acido gluconico non reagito e sottoprodotti con varie tecniche,  filtrazione, distillazione e cristallizzazione.
• Fase 4: Essiccazione. Il Gluconolactone purificato viene quindi essiccato per rimuovere qualsiasi solvente residuo.

Si presenta in forma di polvere bianca o marrone.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E575 con funzione di acidificante e regolatore di acidità

Medicina

Ha dimostrato capacità di dissoluzione dei calcoli mediante irrigazione.

Da tempo viene utilizzato, in sostituzione del perossido di benzoile, nel trattamento dell'acne in quanto influisce sulla cheratinizzazione e riduce le lesioni infiammatorie. Inoltre, ha meno effetti collaterali del perossido di benzoile (1).

I risultati di questo studio dimostrano la capacità del gluconolattone PHA di proteggere dall'attivazione del promotore dell'elastina indotta dai raggi UV. Inoltre, studi in vivo hanno dimostrato che il trattamento con gluconolattone non provoca un aumento significativo delle cellule di scottatura. Ulteriori indagini su questo e altri PHA sono necessarie per identificare il loro ruolo potenziale nella prevenzione e nella riparazione del fotodanneggiamento cutaneo (2).

In alcuni studi su animali da laboratorio, si sono evidenziati cambiamenti nell'attività comportamentale negli animali trattati con gluconolattone e si può accennare alla neurotossicità quando consumato in dosi più alte di quelle accettabili. Questi cambiamenti si sono dimostrati elevati  in combinazione con la taurina (3).

Cosmetica

• Agente chelante. Ha la funzione di evitare reazioni instabili e migliorare la biodisponibilità di componenti chimici all'interno di un prodotto, elimina i cationi di calcio e magnesio che possono causare una velatura nei liquidi limpidi.
• Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Gluconolattone studi

• Formula molecolare:     C₆H₁₀O₆
• Peso molecolare: 178.14 g/mol
• CAS: 90-80-2
• UNII WQ29KQ9POT
• EC Number: 202-016-5
• DSSTox Substance ID: DTXSID0026549
• MDL number  MFCD00006647
• PubChem Substance ID 24895089
• Beilstein/REAXYS Number: 83286
• NACRES: NA.21

Sinonimi: 

• delta-gluconolactone

• 1,5-Gluconolactone

• D-glucono-1,5-lactone

• (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Bibliografia__________________________________________________________________

(1) Hunt MJ, Barnetson RS. A comparative study of gluconolactone versus benzoyl peroxide in the treatment of acne. Australas J Dermatol. 1992;33(3):131-4. doi: 10.1111/j.1440-0960.1992.tb00100.x.
(2) Bernstein EF, Brown DB, Schwartz MD, Kaidbey K, Ksenzenko SM. The polyhydroxy acid gluconolactone protects against ultraviolet radiation in an in vitro model of cutaneous photoaging. Dermatol Surg. 2004 Feb;30(2 Pt 1):189-95; discussion 196. doi: 10.1111/j.1524-4725.2004.30060.x. 

(3) Boyina R, Dodoala S. Evaluation of the Neurobehavioural Toxic Effects of Taurine, Glucuronolactone, and Gluconolactone Used in Energy Drinks in Young Rats. Turk J Pharm Sci. 2020 Dec 23;17(6):659-666. doi: 10.4274/tjps.galenos.2019.33602.