E1518 (Triacetina)  è un trigliceride a catena corta, noto anche come gliceril triacetato, è ottenuto da un procedimento chimico di acetilazione dei tre gruppi idrossi del glicerolo.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Triacetina si riferisce ad un triestere che è derivato da glicerolo e acido acetico. Il prefisso "tri-" indica che ci sono tre molecole dell'acido acetico esterificate ad ogni molecola del glicerolo.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione della glicerina. Il processo inizia con la preparazione della glicerina, che è disponibile in commercio.
• Esterificazione. Il glicerolo reagisce con l'acido acetico in presenza di un catalizzatore acido, spesso acido solforico. La reazione viene riscaldata, il che avvia il processo di esterificazione. Questa reazione provoca la formazione di triacetina e acqua.
• Separazione. La miscela di reazione viene lasciata raffreddare. La triacetina, essendo meno polare dell'acqua, si separerà dalla miscela di reazione.
• Purificazione. La triacetina viene quindi purificata. Ciò comporta tipicamente la distillazione, dove la triacetina viene riscaldata e i vapori vengono raccolti e condensati. Questo processo aiuta a rimuovere eventuali impurità rimanenti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste per l'uso nelle applicazioni previste. Questo include il controllo della sua purezza, colore e odore.

Si presenta in forma di liquido chiaro inodore ed incolore, Inizia a sublimare quando riscaldato a 160°C e a 300°C, si decompone in cloro e tricloruro di fosforo. Solubile in acqua, solubile in disolfuro di carbonio, tetracloruro di carbonio e cloruro di benzoile. L'aria umida viene idrolizzata in acido fosforico e acido cloridrico, producendo fumo bianco e irritante

A cosa serve e dove si usa

La triacetina è spesso usata come additivo alimentare a causa delle sue proprietà come umettante, solvente e plastificante. Nei prodotti farmaceutici, viene utilizzato come plastificante nella produzione di capsule di gelatina. In cosmesi, viene utilizzato per le sue proprietà idratanti ed emollienti.

Medicina

Triacetin, o triacetina, è sia il trigliceride a catena più breve (SCT), che contiene acidi grassi con due atomi di carbonio, sia l'unico trigliceride che è solubile in acqua fino al 6%. La sua approvazione da parte della Food and Drug Administration come ingrediente alimentare umano sicuro ha portato a una serie di studi che esaminano il suo potenziale come agente terapeutico (1).

La supplementazione di acetato mediata da triacetina può fornire un nuovo coadiuvante chemioterapico sicuro per ridurre la crescita dei tumori del glioma, in particolare il più rapido proliferante glicolitico e tumori di glioma mesenchimale ipoacetilato (2).

Come substrato per la determinazione della lipasi.

Alimentazione

Come additivo alimentare, l'influenza della scelta del solvente aromatico tra glicole propilenico (PG) o triacetina (TA), è stata studiata durante il test accelerato della shelf life (ASL) dei biscotti e crostata. In particolare, l'effetto differenziale sulla stabilità della vanillina aggiunta, il composto marcatore al forno naturale 5- (idrossimetilico) furfurale (HMF), marcatori specifici di rancidità ossidativa (2,4-decadienale, 2,4-eptadienale) e i parametri strutturali di durezza e fratturabilità. Si è formata più HMF durante la cottura di biscotti preparati con TA; questi biscotti erano anche più stabili alla degradazione ossidativa e alla perdita di vanillina durante l'invecchiamento rispetto ai biscotti preparati con PG. I biscotti freschi TA erano significativamente più fragili dei biscotti PG freschi. Non c'è stato alcun impatto sulla scelta del solvente sulla durezza. Valutazione sensoriale della durezza, il sapore di vaniglia e la nota oleosa sono stati testati durante i test ASL. Non vi è stato alcun impatto significativo sulla conservazione dei rating sensoriali per i biscotti PG o TA (3).

Etichettato come umettante con il numero E1518 nella lista degli additivi alimentari europei. Utilizzato nella cottura dei cibi e nei latticini per favorirne la fermentazione. 

Cosmetica e profumi

Umettante, plastificante, solvente e fissativo per fragranze, utilizzato anche nella sintesi del colorante e fissativo del profumo.

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Agente filmogeno. Produce, nel momento dell'applicazione, una pellicola sottilissima continua con un  bilanciamento ottimale  di coesione, adesione ed adesività  su pelle, capelli o unghie per contrastare o limitare danni da fenomeni esterni come prodotti chimici, raggi UV e inquinamento.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Plastificante. Ingrediente aggiunto nella formulazione con lo scopo di mantenere profumo e colore, aumentare flessibilità, fluidità, deformabilità, durata di vari ingredienti permettendone una migliore lavorazione. Ammorbidisce e rende flessibili i polimeri sintetici che altrimenti non potrebbero essere facilmente lavorati, stesi o deformati.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Altri usi

Fissativo cromatografico, solvente, indurente, agente polimerizzante che può assorbire anidride carbonica dal gas naturale. Atossico e non irritante. Plastificante ecologico non contenente ftalati. può essere utilizzato come plastificante e solventi di inchiostro da stampa, nitrocellulosa, acetato di cellulosa, etiecellulosa ed ellulosio acetato butirrato. Nella fusione, viene utilizzato come indurente della sabbia di stampaggio. L'applicazione avviene generalmente in una camera di spruzzatura dove la triacetina viene applicata al filtro in forma di aerosol acquoso. 

Per approfondire:   Triacetina studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Triacetin

• Formula molecolare  C₉H₁₄O₆
• Formula lineare   (CH₃COOCH₂)₂CHOCOCH₃
• Peso molecolare   218.2
• Massa esatta   218.079041
• CAS   102-76-1
• UNII    XHX3C3X673
• EC Number   203-051-9
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  2,3-diacetyloxypropyl acetate
• InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
• InChl Key      URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(=O)OCC(COC(=O)C)OC(=O)C
• MDL number  MFCD00008716
• PubChem Substance ID    329757844
• ChEBI  9661
• RXCUI   10756
• ICSC    1203
• Beilstein   1792353
• NSC   757364    4796
• RTECS   AK3675000
• FEMA   2007  
• JECFA   920  
• NACRES  NA.22

Sinonimi :

• 1,2,3-propanedioltriacetate
• 1,2,3-propanedioltriethanoate
• 1,2,3-Propanetriol triacetate
• 1,2,3-Propanetriol triacetate, 9CI
• 1,2,3-Propanetriol, 1,2,3-triacetate
• 1,2,3-triacetoxypropane
• 1,2,3-Triacetylglycerol
• 1,2,3-triacetyl-glycerol
• 1,2,3-triacetyl-sn-glycerol
• 1,3-bis(acetyloxy)propan-2-yl acetate
• 1,3-Propanetriol, triacetate
• 102-76-1
• 2-(Acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]ethyl acetate
• 2,3-diacetyloxypropyl acetate
• 2-acetyloxy-1-(acetyloxymethyl)ethyl acetate
• 3-Triacetoxypropane
• 4-02-00-00253 (Beilstein Handbook Reference)
• AB00052112_06
• AC1L1KKQ
• AC1Q1L9A
• AC1Q1LBU
• Acetic, 1,2,3-propanetriyl ester
• Acetin
• Acetin, tri-
• ACMC-1C1GI
• AI3-00661
• AKOS009028851
• ANW-14741
• Blekin
• BRN 1792353
• BSPBio_002896
• C9H14O6
• CAS-102-76-1
• CCG-39680
• CCRIS 9355
• CHEMBL1489254
• CJ-05210
• CJ-24005
• CTK0H6703
• D00384
• D0Q6DX
• DivK1c_000740
• E 1518
• EBD5636
• EC 203-051-9
• EN300-19216
• Enzacetin
• Enzactin
• EOIEy xEao yen
• EOIEyOOEao yen
• Estol 1581
• Euzactin
• Ey x(3/4)<<
• FT-0626753
• Fungacet
• Fungacetin
• G0086
• Glycerin triacetate
• Glycerine triacetate
• Glycerol triacetate
• Glycerol triacetate tributyrin
• Glyceryl triacetate
• Glyped
• HMS1921G05
• HMS2092O09
• HMS2232I22
• HMS502E22
• HSDB 585
• HY-B0896
• I14-2610
• IDI1_000740
• J-000781
• KBio1_000740
• KBio2_001361
• KBio2_003929
• KBio2_006497
• KBio3_002116
• KBioGR_000823
• KBioSS_001361
• Kesscoflex TRA
• Kodaflex triacetin
• KS-00000YQB
• KSC176O0H
• LMGL03012615
• LS-2356
• MCULE-6622854116
• MFCD00008716
• MLS002152946
• MolPort-001-787-791
• Motisil
• NCGC00091612-01
• NCGC00091612-02
• NCGC00091612-03
• NCGC00091612-04
• NCGC00091612-05
• NCGC00091612-06
• NCGC00091612-07
• NCGC00091612-09
• NCGC00254207-01
• NCGC00259294-01
• NINDS_000740
• NSC 4796
• NSC4796
• NSC-4796
• NSC757364
• NSC-757364
• Pharmakon1600-01500585
• propane-1,2,3-triyl triacetate
• RP27112
• RTR-033474
• S168
• s4581
• SBB060703
• SBI-0051540.P002
• SCHEMBL3870
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• SPBio_000878
• Spectrum_000881
• SPECTRUM1500585
• Spectrum2_000939
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• SR-05000002079
• SR-05000002079-1
• ST51046833
• Tox21_111155
• Tox21_111155_1
• Tox21_201745
• Tox21_300111
• TR-033474
• tri-acetin
• Triacetine
• Triacetinum
• Triacetyl glycerin
• Triacetyl glycerol
• triacetylglycerin
• Triacetylglycerol
• Triacetyl-glycerol
• Vanay
• WLN: 1VO1YOV1 & 1OV1
• XHX3C3X673
• Z1258578263
• ZINC1530705

Bibliografia_______________________________________________________________

(1) Oosaka K, Tokuda M, Furukawa N. Intra-gastric triacetin alters upper gastrointestinal motility in conscious dogs. World J Gastroenterol. 2014 Jan 28;20(4):1054-60. doi: 10.3748/wjg.v20.i4.1054.

(2) Tsen AR, Long PM, Driscoll HE, Davies MT, Teasdale BA, Penar PL, Pendlebury WW, Spees JL, Lawler SE, Viapiano MS, Jaworski DM. Triacetin-based acetate supplementation as a chemotherapeutic adjuvant therapy in glioma. Int J Cancer. 2014 Mar 15;134(6):1300-10. doi: 10.1002/ijc.28465.