Idrossiacetofenone (Hydroxyacetophenone) è un composto chimico organico intermedio, un prodotto naturale che si trova in natura in vegetali. Utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della pelle come agente antiossidante, stabilizzante e lenitivo. Con proprietà che migliorano la stabilità delle formulazioni e forniscono benefici calmanti per la pelle, Hydroxyacetophenone è particolarmente apprezzato in prodotti destinati a pelli sensibili o stressate.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Hydroxy": Questo si riferisce alla presenza di un gruppo idrossile (-OH) nella molecola.
• "Aceto": Questo deriva da "acetile", che è un gruppo funzionale caratterizzato dalla struttura -COCH₃.
• "Phenone": Questo indica la presenza di un gruppo carbonile (C=O) attaccato ad un anello di benzene, che è un anello a sei carboni con doppi legami alternati.

Quindi, l'Hydroxyacetophenone è una molecola che contiene un anello di benzene con un gruppo carbonile (formando una fenone), un gruppo acetile e un gruppo idrossile.

La sintesi dell'hydroxyacetophenone può essere ottenuta attraverso l'acilazione di Friedel-Crafts del fenolo con anidride acetica in presenza di un catalizzatore di acido di Lewis come il cloruro di alluminio (AlCl₃).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi. 

• Il fenolo (C₆H₅OH) reagisce con l'anidride acetica ((CH₃CO)₂O) in presenza di un catalizzatore di acido di Lewis, cloruro di alluminio (AlCl₃).
• Il cloruro di alluminio catalizza la reazione rendendo l'anidride acetica più elettrofila, permettendole di reagire con il fenolo.
• Il gruppo acetile dall'anidride acetica si attacca all'anello di benzene del fenolo, formando hydroxyacetophenone e acido acetico come sottoprodotto.

Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Hydroxyacetophenone (4-Hydroxyacetophenone) inibisce l'adesione, l'invasione e la migrazione delle cellule tumorali del colon in vitro e riduce il carico metastatico in un modello in vivo di metastasi del cancro del colon al fegato (1).

Cosmetica

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Sicurezza

Hydroxyacetophenone  è un composto generalmente ritenuto sicuro, ma, come per tutti i composti chimici, è possibile sviluppare reazione allergica come nel caso descritto in questo studio (2).

• Formula molecolare     C₈H₈O₂
• Peso molecolare      99-93-4
• CAS      99-93-4 
• UNII    G1L3HT4CMH
• EC Number  202-802-8 

Sinonimi:

• 4-Hydroxyacetophenone

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Bryan DS, Stack M, Krysztofiak K, Cichoń U, Thomas DG, Surcel A, Schiffhauer ES, Beckett MA, Khodarev NN, Xue L, Poli EC, Pearson AT, Posner MC, Robinson DN, Rock RS, Weichselbaum RR. 4-Hydroxyacetophenone modulates the actomyosin cytoskeleton to reduce metastasis. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Sep 8;117(36):22423-22429. doi: 10.1073/pnas.2014639117.

Abstract. Metastases are the cause of the vast majority of cancer deaths. In the metastatic process, cells migrate to the vasculature, intravasate, extravasate, and establish metastatic colonies. This pattern of spread requires the cancer cells to change shape and to navigate tissue barriers. Approaches that block this mechanical program represent new therapeutic avenues. We show that 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) inhibits colon cancer cell adhesion, invasion, and migration in vitro and reduces the metastatic burden in an in vivo model of colon cancer metastasis to the liver. Treatment with 4-HAP activates nonmuscle myosin-2C (NM2C) (MYH14) to alter actin organization, inhibiting the mechanical program of metastasis. We identify NM2C as a specific therapeutic target. Pharmacological control of myosin isoforms is a promising approach to address metastatic disease, one that may be readily combined with other therapeutic strategies.

(2) Sanz-Sánchez T, Valverde Garrido R, Maldonado Cid P, Díaz-Díaz RM. Allergic contact dermatitis caused by hydroxyacetophenone in a face cream. Contact Dermatitis. 2018 Feb;78(2):174-175. doi: 10.1111/cod.12900. PMID: 29341188.