Acido erucico è un prodotto naturale e un composto chimico, acido grasso omega-9 docosenoico monoinsaturo a catena molto lunga con una spina dorsale a 22 atomi di carbonio. Il suo nome è derivato dalla pianta da cui è stato ricavato per la prima volta, Eruca sativa, appartenente alla famiglia delle  Brassicaceae e nota come rucola.

In natura si trova come componente di molecole più grandi:

• Trigliceridi. E' la forma più comune in cui compare l'acido erucico: come parte dei trigliceridi. I trigliceridi sono i principali costituenti del grasso corporeo nell'uomo e negli animali, nonché del grasso vegetale. Sono presenti anche nel sangue per consentire il trasferimento bidirezionale di grasso adiposo e glucosio dal fegato. E' uno dei tre acidi grassi attaccati alla molecola di glicerolo in un trigliceride.
• Fosfolipidi. L'acido erucico può anche essere un componente dei fosfolipidi, una classe di lipidi, uno dei principali componenti di tutte le membrane cellulari.

L'acido erucico è ricavato in genere da fonti naturali come l'olio di colza e il procedimento si svolge in diverse fasi:

• Estrazione. L'olio viene estratto dai semi utilizzando un solvente come l'esano. Il solvente dissolve l'olio e poi viene evaporato, lasciando dietro di sé il petrolio greggio.
• Transesterificazione. L'olio greggio subisce un processo chiamato transesterificazione, che comporta la reazione con un alcol, che può essere il metanolo, in presenza di un catalizzatore. Questo processo converte i trigliceridi nell'olio in glicerolo ed esteri di acidi grassi.
• Separazione. Gli esteri degli acidi grassi sono in questa fase importante separati dal glicerolo e da altri componenti con metodi come la distillazione o la cromatografia.
• Idrolisi. Gli esteri degli acidi grassi sono idrolizzati con una reazione con acqua per rompere il legame estere. Questo produce gli acidi grassi liberi, compreso l'acido erucico, e l'alcol.
• Purificazione. L'acido erucico è purificato, il che può comportare ulteriori distillazioni o altri metodi di purificazione.

Questa è una versione semplificata ma alcuni processi possono utilizzare enzimi o altri metodi per aiutare con l'estrazione e la separazione dell'acido erucico.

L'acido erucico nella sua forma pura si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido. Il colore può subire variazioni a seconda delle condizioni specifiche e della purezza. Se l'acido erucico viene mescolato con altre sostanze o se è stato esposto all'aria o alla luce, può assumere un colore più scuro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Farmaceutica

 L'acido erucico è utilizzato in alcune applicazioni farmaceutiche, come nella produzione di erucamide, un agente di scivolamento utilizzato nei film poliolefinici.

Industria chimica

E' utilizzato per produrre tensioattivi ed emulsionanti, sostanze che aiutano a miscelare olio e acqua. Queste sostanze sono utilizzate in una varietà di prodotti, tra cui detergenti, vernici ecc.

Altri usi

• Plastificanti. L'acido erucico può essere utilizzato come plastificante nella produzione di alcuni tipi di plastica, contribuendo ad aumentarne la flessibilità e la durata.
• Biocarburante. Alcuni tipi di biocarburanti, in particolare il biodiesel, possono essere prodotti utilizzando l'acido erucico.
• Lubrificanti. L'acido erucico viene utilizzato nella produzione di lubrificanti ad alta temperatura o ad alta pressione, grazie alla sua eccellente lubricità e stabilità termica.
• Nylon. L'acido erucico viene utilizzato nella produzione di alcuni tipi di nylon, un tipo di polimero sintetico.

Sicurezza

L'acido erucico è un acido che può causare tossicità ad elevate dosi sulle funzioni del muscolo cardiaco. Tuttavia, dal 1991, la Comunità Europea ha stabilito linee di coltivazione più restrittive per la colza, per cui la quantità di questo acido nell'olio di colza è drasticamente diminuita.  Nel 2016, l'EFSA ha proposto un contenuto massimo inferiore di acido erucico negli oli commestibili del 2% (anziché del 5%) e ha anche suggerito una dose giornaliera tollerabile di 7 mg di acido erucico per kg di peso corporeo (1). Pare che questi limiti siano generalmente rispettati nell'Unione Europea (2) sia nell'olio che in prodotti ittici come  salmone e sgombro (3). Occorre comunque prestare attenzione al cumulo di assunzione di questo composto chimico.

• Formula molecolare     C₂₂H₄₂O₂
• Peso molecolare  338,6 g/mol
• CAS  112-86-7
• UNII    
• EC Number   204-011-3

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Vetter, W., Darwisch, V., & Lehnert, K. (2020). Erucic acid in Brassicaceae and salmon–An evaluation of the new proposed limits of erucic acid in food. NFS journal, 19, 9-15.

Abstract. Erucic acid is a long-chain fatty acid classified as a natural toxin due to detrimental effects on heart muscle functions. Major sources of dietary intake of erucic acid are oil of rapeseeds and other Brassicaceae (formerly Cruciferae) such as mustard. In 2016, the European Food Safety Authority (EFSA) proposed a lower maximum content of erucic acid in edible oils of 2% (instead of 5%) and also suggested a tolerable daily intake of 7 mg erucic acid per kg body weight. In this article, we measured exemplarily samples of rapeseed, mustard, further Brassicaceae and used the data to discuss possible consequences for consumers, producers and the food sector. This data was supplemented with possible analytical problems caused the EFSA proposal and analysis of salmon fillet (erucic acid content: wild catch ~ farmed salmon < organic salmon) which, together with other fish, was verified as a relevant but unregulated source of erucic acid intake. Salmon also contained an isomer of erucic acid whose content was even higher than erucic acid.

(2) Russo, M., Yan, F., Stier, A., Klasen, L., & Honermeier, B. (2021). Erucic acid concentration of rapeseed (Brassica napus L.) oils on the German food retail market. Food science & nutrition, 9(7), 3664-3672.

Abstract. Rapeseed oil is one of the most important vegetable oils in Germany. It has a favorable fatty acid composition but also contains a certain amount of erucic acid (EA). As the result of toxicological considerations regarding this fatty acid, the European Food Safety Authority (EFSA) established a tolerable daily intake (TDI) for EA of 7 mg/kg body weight in 2016. On this basis, the maximum EA levels for vegetable oils allowed in the European Union have been reduced shortly from 50 to 20 g/kg, and for infant formula and follow-on formula from 10 to 4 g/kg. However, rapeseed oil is also recommended for the preparation of homemade food for infants and children. Little is known about the actual EA concentrations of rapeseed oils on the German retail market. Current data are especially important for the necessary reassessment of its recommendation in infant and child nutrition based on the established TDI. Three hundred representative rapeseed oil samples were purchased in retail stores across Germany. EA concentrations, determined by GC-FID, were in a range of 0.17–9.68 g/kg, with 241 samples being even below 4 g/kg. All oils were below the maximum level valid at the time of this investigation, and even below the newly established lower maximum level of 20 g/kg. The major part also met the requirements for infant and follow-on formula. The representative results provide valuable current data for the necessary reassessment of the dietary recommendations for infant and child nutrition based on the established TDI.

(3) Sissener, N. H., Ørnsrud, R., Sanden, M., Frøyland, L., Remø, S., & Lundebye, A. K. (2018). Erucic acid (22: 1n-9) in fish feed, farmed, and wild fish and seafood products. Nutrients, 10(10), 1443.

Abstract. The European Food Safety Authority (EFSA) published a risk assessment of erucic acid (22:1n-9) in 2016, establishing a Tolerable Daily Intake (TDI) for humans of 7 mg kg−1 body weight per day. This report largely excluded the contribution of erucic acid from fish and seafood, due to this fatty acid often not being reported separately in seafood. The Institute of Marine Research (IMR) in Norway analyzes erucic acid and has accumulated extensive data from analyses of fish feeds, farmed and wild fish, and seafood products. Our data show that rapeseed oil (low erucic acid varieties) and fish oil are the main sources of erucic acid in feed for farmed fish. Erucic acid content increases with total fat content, both in farmed and wild fish, and it is particularly high in fish liver, fish oil, and oily fish, such as mackerel. We show that the current TDI could be exceeded with a 200 g meal of mackerel, as at the maximum concentration analyzed, such a meal would contribute 143% to the TDI of a 60 kg person. These data cover a current knowledge gap in the scientific literature regarding the content of erucic acid in fish and seafood.